Смерть князя Изяслава I Ярославича в изображении художника XIX в.
В следующем году (1068) настала беда другого рода. Нахлынули с востока половцы, кочевой народ тюркского племени; они стали нападать на русские земли. Первое столкновение с ними оказалось неудачным для русских. Киевский князь Изяслав был разбит и вслед за тем прогнан самими киевлянами, с которыми он и прежде не ладил. Изяслав возвратился в Киев с помощью чужеземцев-поляков, а его сын варварски казнил и мучил киевлян, изгнавших его отца; потому-то киевляне при первой же возможности опять избавились от своего князя. Изяслав снова бежал, и вместо него сел на киевский стол его брат Святослав, княживший прежде в Чернигове; тогда Черниговской землей стал управлять Всеволод, а его сына Владимира Мономаха посадили на княжение в Смоленске.
Изображение «знамения великого на солнце» (в летописях под 1091 годом). Миниатюра из Радзивилловской летописи.
Ансамбль Выдубецкого монастыря в Киеве (основан в XI в.).
Во все продолжение княжения Святослава Владимир служил ему, как старейшему князю, так как отец Владимира Всеволод находился в согласии со Святославом. Таким образом, Владимир по поручению Святослава ходил на помощь полякам против чехов, а также в интересах всего Ярославова племени воевал против полоцких князей. В 1073 году Святослав умер, и на киевский стол опять сел Изяслав, на этот раз, как кажется, поладивший с киевлянами и со своим братом Всеволодом. Этот князь вывел прочь из Владимира-Волынского Олега, сына Святослава, с тем чтобы там посадить своего собственного сына. Олег, оставшись без удела, прибыл в Чернигов к Всеволоду: Владимир находился тогда в дружеских отношениях с этим князем и, приехав из Смоленска в Чернигов, угощал его вместе со своим отцом. Но Олегу досадно было, что земля, где княжил его отец и где протекало его детство, находится не у него во власти. В 1073 году он убежал из Чернигова в Тмутаракань, где после Ростислава жил уже подобный ему князь, беглец Борис, сын умершего Вячеслава Ярославича. Не следует думать, чтобы такого рода князья действительно имели какие-нибудь права на то, чего добивались.
Олег и Борис с половцами бросились на Северскую землю. Всеволод вышел против них из Чернигова и был разбит. Олег легко овладел Черниговом; черниговцы приняли его сами, так как знали его издавна: вероятно, он и родился в Чернигове. Когда после того Всеволод вместе с киевским князем Изяславом хотел отнять Чернигов у Олега, черниговцы показали себя преданными Олегу, и после того как Всеволод и Изяслав успели овладеть стенами окольного города и сожгли строения, находившиеся в черте, образуемой этим окольным городом, жители не сдавались, ушли во внутренний город, так называемый большой, и защищались в нем до последних сил. Олега с ними в городе не было: упорство, с которым тогда стояли за него черниговцы, не поддерживалось его присутствием или стараниями и, вероятно, происходило от искренней привязанности к нему черниговцев. Владимир был тогда с отцом. Услышав, что Олег с Борисом идут против них на выручку Чернигова и ведут с собой половцев, князья оставили осаду и пошли навстречу врагам. Битва произошла на Нежатиной Ниве близ села этого имени. Борис был убит, Олег бежал. Но их победители дорого заплатили за свою победу. Киевского князя Изяслава убили в этой сече.
Встреча Владимира Мономаха с отрядом князей Давыда Черниговского и Олега Муромского для совета о совместных действиях против Давыда Волынского и Святополка Киевского. Миниатюра из Радзивилловской летописи.
Смерть Изяслава доставила Киев Всеволоду. Чернигов, потеряв надежду на Олега, сдался, и в этом городе посадили Владимира Мономаха. Олег и его брат Роман Святославич в 1079 году попытались выгнать Владимира из Чернигова, но безуспешно. Владимир предупредил их, вышел с войском к Переяславлю и без битвы избавился от соперников; он заключил мир с половцами, помогавшими Святославичам. Половцы и находившиеся с ними хазары предательски поступили со своими союзниками: Олега отправили в Царьград, а Романа убили. Умение рассорить своих противников показывает большую сметливость Владимира.