Умирает старый барин, отец Прохора. Сын извлекает из его смерти все возможные выгоды: пристраивает кое-что из вещей и получает в наследство даже больше, чем полагается, После этого он за гроши покупает себе дом у одной безумной старухи, обманывая и собственную мать, так как должен был купить дом для нее. Прохор Порфирыч обзаводится кухаркой и пьянчугой-подмастерьем по фамилии Кривоногов, который делает за него большую часть работы. Порфирыч различными способами наживается на окружающих людях. Он за бесценок скупает изделия у тех мастеров, которым срочно нужны деньги, чтобы опохмелиться. Он обирает добродушного и бестолкового лавочника Лубкова (покупает у Лубкова вещи подешевле, продает подороже), не гнушается Порфирыч и сводничеством: находит «девицу» для Капитона Иваныча, хозяина лавки стальных изделий, и за это получает возможность сбывать ему свои пистолеты по хорошей цене.
В свободное время Прохор Порфирыч ходит в гости к своим знакомым чиновникам, среди которых Егор Матвеич Богоборцев и статский генерал Калачов. Богоборцев равнодушен ко всему, кроме разведения кур. А генерала Калачова все, в том числе и Порфирыч, считают человеком необьиайно свирепым, тогда как это просто недоразумение. Генерал пытается внести в жизнь хоть какую-то упорядоченность и смысл, что вызывает у его семьи ужас и неприятие. Хочет он, например, срубить вербочку, которая губит окружающие садовые деревья, — жена же считает, что муж назло ей хочет срубить ее любимое деревцо.
Еще одна «замечательная личность» Растеряевой улицы — военный писарь Хрипушин, слывущий в городе «медиком». Собственно, за «медика» он себя выдает для того, чтобы посещать множество домов, всюду пропускать по рюмочке и вести беседы. Дома Хрипушин сидеть не может: драчливая раскольница-жена выгоняет его. Нередко заходит он в Томилинский переулок и навещает семейство Претерпеевых. Супруги Артамон Ильич и Авдотья Карповна Претерпеевы экономно ведут хозяйство, копят дочерям приданое. Жили они душа в душу, пока жена не решила отдать старшую дочь Олимпиаду в пансион. «Образованная» девушка стала стремиться к светской жизни, три младшие сестры подражают ей в этом. Родители потакали дочерям, пока их хозяйство не пришло в полный упадок. Однако не только нищету приходится им терпеть: барышни Претерпеевы стали предметом злословия и насмешек для всех окружающих. С горя отец семейства начинает пить, заболевает и вскоре умирает.
На Претерпеевых обращает внимание живущий на Растеряевой улице чиновник Толоконников. Он становится их благодетелем: присылает съестные припасы, дарит подарки. Претерпеевы думают, что он хочет жениться на одной из барышень. Но это не так: Толоконников просто хочет, чтобы перед ним благоговели, чтобы его боялись. Ему мало власти над своей кухаркой — такую же власть он хочет приобрести над Претерпеевыми. Для этого он даже решает снять у них жилье. Претерпеевы всячески его ублажают, а его обращение с ними становится все более бесцеремонным и деспотичным. Он постоянно устраивает несчастной семье сцены, так что жизнь ее протекает в постоянном страхе перед Толоконниковым. Наконец Претерпеевы начинают бунтовать: приглашают в гости другого знакомого. Толоконников в ярости съезжает от них и забирает все свои подарки. Семья Претерпеевых вновь в нищете, А Толоконников женится на некрасивой девушке, главное достоинство которой видит в том, что она «застращена», то есть напугана жизнью до последней степени.
Обитатели Растеряевой улицы к книгам относятся опасливо. Поучительной считают они судьбу сироты по имени Алифан. Он, вызубрив с большим рвением азбуку, прочел книгу «Путешествие капитана Кука». Книга произвела на него огромное впечатление. Алифан торгует вразнос мелкими вещами (а торговать рассеянный и мечтательный парень не умеет) и рассказывает всем желающим о капитане Куке. Эти рассказы делают его всеобщим посмешищем. Он слывет сумасшедшим.
Но все-таки не всякую образованность растеряевцы презирают. Так, они очень уважают Пелагею Петровну Балканову, или Балканиху, весьма сведущую в церковных вопросах. Балканиха — женщина почтенная и суровая. Муж боялся ее необыкновенно. В городе ходит молва, что умер он со страху, когда жена застала его тайком поедающего варенье. За овдовевшую Балканиху посватался мещанин Дрыкин, разбогатевший на некоем темном деле. Обнаружив в Балканихе незаурядный ум, Дрыкин испугался и женился на молоденькой Нениле. После свадьбы Дрыкин сразу «усмирил» строптивую супругу.