Вскоре по прибытии в Орел Никандра определяют на службу. Через некоторое время приходит письмо от Простакова, извещающее, что князь Светлозаров сделал предложение Катерине. За Елизавету тем временем сватается один из соседей, пожилой, но достаточно обеспеченный, она же и слышать об этом не хочет. В заключение Простаков просит совета у князя.
В ответном письме князь Чистяков советует не торопиться с обеими свадьбами, сообщая, что князь Светлозаров не тот, за кого себя выдает, т. е. не князь и не Светлозаров, и обещает все объяснить в дальнейшем. Вслед за письмом прибывает и сам князь. В его присутствии и начинается разговор, который сам Простаков завести не решался. При имени князя Чистякова Светлозаров покрывается смертельной бледностью. «Я забился в дом разбойников, бродяг и самозванцев!» — с этими словами князь Светлозаров покидает семейство Простаковых, оставив их в смятении. Князь Чистяков же продолжает свое повествование.
Он отправился в Москву и некоторое время шел, останавливаясь в разных деревнях. Но один из таких ночлегов был странным образом прерван. Пожаловали новые постояльцы — князь Светлозаров с супругой. В княгине Светлозаровой изумленный князь узнал княгиню Феклу Сидоровну, но тут же был выведен за ворота. Он нашел попутчика, сына фатежского священника, бежавшего от жестокого скупого отца с его деньгами. Вскоре их нагнала тележка, в которой Сильвестр увидел своих фатежских преследователей и скрылся, а не столь осмотрительный князь был вместо него препровожден в Фатеж, где испытал на себе силу правосудия: ошибку признали, но лишили его всего имущества.
Увлекательный рассказ Гаврилы Симоновича прерывается: в один прекрасный вечер князь выходит прогуляться в поле и к ночи не возвращается. На следующий день в дом является полицейский офицер с командой и сообщает, что князь — страшный разбойник.
Тем временем в Орле в доме купца Причудина течет спокойная размеренная жизнь. Никандр подвигается по службе, да и дела купца не так плохи. Неожиданно является господин Кракалов, сиречь Чистяков (ибо здесь он был известен именно под этим именем), в состоянии не лучшем, чем при первом появлении у Простаковых. По его словам, он был похищен шайкой Светлозарова. Отдохнув, он собирается ехать к Простаковым, дабы оградить их от новых выходок злодея. Но в самый день отъезда Никандр получает письмо от Про-стакова с изложением всего происшедшего и просьбой, в случае обнаружения князя, сообщить о том полиции. Никандр в смятении передает письмо князю. Бедный Гаврило Симонович потрясен недоверчивостью и легкомыслием друга. Он решает открыть историю и свое, пусть и оклеветанное, имя Причудину, что приводит к неожиданным последствиям. Выясняется, что именно Причудин когда-то похитил сына князя, Никандра. Предки Причудина принадлежали к тому же роду Чистяковых. Будучи богатым и не имея наследников мужеского пола, он решился бедного родственника «сделать участником своего богатства» и похитил его. К покаянным слезам старика примешиваются слезы радости, когда выясняется, что именно их Никандр все же и есть сын князя Чистякова. Когда восторги улеглись, уже Причудин просит князя поведать о своих приключениях, и Гаврило Симонович в несколько вечером доходит до того места, где мы остановились.
После ряда происшествий князь добрался наконец до Москвы. Какое-то время он работал приказчиком в винном погребе, но потом пошел в ученики к метафизику Бибариусу, где по окончании трехлетнего курса получил свидетельство об успехах в науках. При содействии ученого он получил место секретаря у знатного вельможи, но на поприще сем не преуспел из-за чрезмерного рвения: желая услужить господину, он уличил жену его в неверности и был изгнан. Счастливый случай привел его к вдове генеральше Бываловой, где его ждали должность секретаря, хорошее жалованье и… любовь незнакомки, скрывавшей свое лицо. Побуждаемый, «как Апулеева Психея», любопытством, князь решился открыть лицо возлюбленной и — обнаружил свою генеральшу.