Через несколько лет обстоятельства принудили офицера выйти в отставку и поселиться в своей бедной деревеньке, где он умирал от скуки, пока в соседнее имение не приехал с молодой женой граф Б***. Рассказчик отправляется к ним с визитом. Граф и графиня очаровали его своим светским обращением. На стене гостиной внимание рассказчика привлекает картина, простреленная «двумя пулями, всаженными одна в другую». Он похвалил удачный выстрел и рассказал, что знал в своей жизни человека, чье искусство в стрельбе было поистине изумительно. На вопрос графа, как звали этого стрелка, рассказчик назвал Сильвио. При этом имени граф и графиня пришли в смущение. Граф допытывается, не рассказывал ли Сильвио своему другу об одной странной истории, и рассказчик догадывается, что граф и есть тот самый давний обидчик его друга. Оказывается, эта история имела продолжение, а простреленная картина — своеобразный памятник их последней встрече.
Случилось это пять лет назад в этом самом доме, где граф и графиня проводили свой медовый месяц. Однажды графу доложили, что его дожидается некий человек, не пожелавший назвать своего имени. Войдя в гостиную, граф застал там Сильвио, которого не сразу узнал и который напомнил об оставшемся за ним выстреле и сказал, что приехал разрядить свой пистолет. С минуты на минуту могла войти графиня. Граф нервничал и торопился, Сильвио медлил и наконец принудил графа вновь тянуть жребий. И вновь графу достался первый выстрел. Противу всех правил он выстрелил и прострелил висевшую на стене картину. В это мгновение вбежала перепуганная графиня. Муж стал уверять ее, что они просто шутят со старым другом. Но происходящее слишком не походило на шутку. Графиня была на грани обморока, и взбешенный граф закричал Сильвио, чтобы тот скорее стрелял, но Сильвио ответил, что он не будет этого делать, что он видел главное — страх и смятение графа, и с него довольно. Остальное — дело совести самого графа. Он повернулся и пошел к выходу, но у самой двери остановился и, почти не целясь, выстрелил и попал точно в простреленное графом место на картине. С Сильвио рассказчик больше не встречался, но слышал, что он погиб, участвуя в восстании греков под предводительством Александра Ипсиланти.
В 1811 г. в поместье своем проживал с женой и дочерью Машей Гаврила Гаврилович Р. Был он гостеприимен, и многие пользовались его гостеприимством, а некоторые приезжали ради Марьи Гавриловны. Но Марья Гавриловна была влюблена в бедного армейского прапорщика по имени Владимир, проводившего отпуск в своей деревне по соседству. Молодые влюбленные, считая, что воля родителей препятствует их счастью, решили обойтись без благословения, то есть венчаться тайно, а потом броситься к ногам родителей, которые, конечно же, будут тронуты постоянством детей, простят и благословят их. План этот принадлежал Владимиру, но и Марья Гавриловна наконец поддалась его уговорам о бегстве. За ней должны были приехать сани, чтобы отвезти ее в соседнее село Жадрино, в котором было решено венчаться и где Владимир уже должен был ее ожидать.
В назначенный для побега вечер Марья Гавриловна была в сильном волнении, отказалась от ужина, сославшись на головную боль, и рано ушла к себе. В условленное время она вышла в сад. На дороге дожидался ее кучер Владимира с санями. На дворе бушевала метель.
Сам же Владимир весь этот день провел в хлопотах: ему необходимо было уговорить священника, а также найти свидетелей. Уладив эти дела, он, сам правя в маленьких санях в одну лошадь, отправился в Жадрино, но, едва выехал он за околицу, как поднялась метель, из-за которой Владимир сбился с пути и проплутал всю ночь в поисках дороги. На рассвете только добрался он до Жадрина и нашел церковь запертою.
А Марья Гавриловна утром как ни в чем не бывало вышла из своей комнаты и на вопросы родителей о самочувствии отвечала спокойно, но вечером с ней сделалась сильная горячка В бреду повторяла она имя Владимира, говорила о своей тайне, но слова ее были столь несвязны, что мать ничего не поняла, кроме того, что дочь влюблена в соседского помещика и что любовь, должно быть, была причиной болезни. И родители решили отдать Машу за Владимира. На приглашение Владимир отвечал сумбурным и невразумительным письмом, в котором писал, что ноги его не будет в их доме, и просил забыть о нем. А через несколько дней уехал он в армию. Происходило это в 1812 г., и через некоторое время имя его было напечатано в числе отличившихся и раненных под Бородином. Этановость опечалила Машу, а вскоре скончался Гаврила Гаврилович, оставив ее своей наследницей. Женихи кружились вокруг нее, но она, казалось, была верна умершему в Москве от ран Владимиру.