Когда Радищев писал «Путешествие из Петербурга в Москву», перед его глазами стоял опыт пугачевского восстания, в ходе которого простой казак Пугачев стал вождем народа, крепостной Хлопуша — великолепным организатором восстания, рабочий Белобородов — начала ником артиллерии. История подтверждала важный философский вывод Радищева, что «обстоятельства делают великого мужа». Наиболее благоприятствующими обстоятельствами являются восстания и революции. Вот почему в русских крепостных крестьянах, людях, отягощенных рабством, сведенных на положение «тяглового скота», Радищев сумел увидеть ту дремлющую до случая силу, которая сделает каждого из них «истинным сыном отечества», патриотом, деятелем революции. Сила, обаяние и нравственная красота русских крепостных радищевского «Путешествия» в том и состоит, что мы чувствуем в каждом из них будущего деятеля, освободителя России.
Эта особенность радищевского подхода к крестьянам проявилась и в изображении народной массы. Крестьяне даны в действии, в борьбе за свои права. Впервые мы сталкиваемся с действующим народом в главе «Зайцово», где крепостные, «доведенные до отчаяния» своим мучителем, обрушили на него свое мщение. В главе «Хотилов» прямо говорится о пугачевском восстании, в котором участвовали десятки тысяч крестьян, одушевленных желанием «освободиться от ига своих властителей». В оде «Вольность», частично включенной в «Путешествие», Радищев рисует картины английской, а также происходившей в его время американской и будущей (через сто лет, как пророчески писал поэт) русской революций. Радищев показывает, как революции преображали народы, делая из рядовых участников битвы за свободу «великих мужей», пламенных мстителей, духовно богатых людей. На долю Радищева выпала историческая задача — осмыслить опыт русского народа в его неустанной многовековой борьбе за свою свободу. Это и было исполнено в его мятежной книге — «Путешествие из Петербурга в Москву».
Жанр «путешествий» получил в XVIII веке широкое распространение. Этим он обязан английскому писателю Л. Стерну; его «Сентиментальное путешествие», став манифестом нового направления — сентиментализма, — породило традицию: сентиментальные путешествия появились во многих национальных литературах. Первое «путешествие» в русской литературе было написано Новиковым в 1772 году — «Отрывок путешествия в ***». Неизвестно, знал ли Новиков произведение Стерна, но он внес принципиальные изменения в этот жанр, определив совершенно новую традицию — просветительского путешествия. Она была продолжена Фонвизиным («Записки первого путешествия», «Повествование мнимого глухого и немого»), Радищевым («Путешествие из Петербурга в Москву»), и в начале XIX века — С. Ферельцтом («Путешествие критики») и Ф. Глинкой («Письма русского офицера»).
Суть перестройки сводилась к освобождению жанра от навязанной и несвойственной ему функции быть интимным дневником, в котором бы регистрировались переживания, чувства и эмоции автономной личности, оторванной от действительности.
Русские писатели-просветители поняли, что «путешествие» в его реальном смысле и значении открывает перед человеком возможность вырваться из сферы семейных отношений и выйти на широкую дорогу жизни, помогает установлению естественных связей с миром всеобщего. Реалистическая структура позволяла им раскрыть внутреннее единство между формой «путешествия» и его содержанием, которое вытекало из замысла: показать воспитание человека жизнью.
С наибольшей полнотой художественная особенность просветительского путешествия получила выражение в радищевском «Путешествии из Петербурга в Москву». Книга эта — не исповедь Радищева, а особый тип воспитательного романа, раскрывший духовную драму одного из тех, кто принадлежал к лучшим людям из дворянства.