Однако между Богом и человеком стоит первородный грех. Было бы несправедливо упрощать религию и этику Владимира, представляя его моралистом фарисейского типа. Его философия гораздо глубже. Он не верит, что человек спасается делами. Он нуждается в прощении милосердного Бога, и это не пустая формальность, так что покаяние становится одной из самых ярких черт его религиозности. «Тремя делами добрыми избавляемся от врагов и побеждаем их: покаянием, слезами и милостынею». Очевидно, что покаяние и слезы означают одно и то же. Таким образом, формула спасения Владимира такова: покаяние и милосердие, и это лучше выражает его личную веру, нежели страх и милосердие. Насколько серьезно относится он к покаянию, видно из «Поучения», которое изобилует цитатами из великопостных покаянных молитв. Один историк литературы проявил массу остроумия, пытаясь определить по этим великопостным цитатам время написания рукописи. Но написал ли Владимир свое «Поучение» полностью или только начал его во время Великого Поста — вопрос второстепенный. Более важен тот факт, что в своих наставлениях потомству он выбирал эти цитаты из своего дневника, куда записывал их в течение всей жизни. Это означает, что он особенно любил великопостные молитвы; это предпочтение всегда разделялось русским народом.
В молитвах Владимира живая и личная связь с Богом окрашена в покаянные тона. Длинная молитва, которой заканчивается «Поучение», заимствована из великопостного богослужения, а именно из Великого канона святого Андрея Критского с рефреном «Помилуй мя, Господи помилуй мя»: «Востани, душе моя, и дела своя помысли, яже здея, пред очи свои принеси, и капля испусти слез своих, и повежь яве деянья и вся мысли Христу, и очистися». Владимир дает своим сыновьям следующий совет относительно молитвы: «Если вам Бог смягчит сердце, пролейте слезы о грехах своих, говоря: как блудницу, разбойника и мытаря помиловал Ты, так и нас, грешных помилуй. И в церкви то делайте, и ложась». Наставления Владимира о молитве раскрывают практическую, но глубокую религиозность. Он не настаивает на частом посещении храма по два^гри раза в день, но из его распорядка дня следует, что он, вероятно, начинал свой день с заутрени.
Зато он настоятельно советует читать краткие молитвы утром и вечером. Для утра он предлагает молитвы, по–видимому, собственного сочинения: «Просвети очи мои, Христе Боже, давший мне свет Твой прекрасный» и «Господи, прибавь мне год к году, чтобы впредь, в остальных грехах своих покаявшись, исправил жизнь мою». На вечерней молитве советует ограничиться одним земным поклоном, но «если занеможется», то сделать три поклона: «Не забывайте этого, не ленитесь, ибо тем ночным поклоном и молитвой человек побеждает дьявола, и что нагрешит за день, то этим человек избавляет^ ся». В качестве компенсации за краткость дневных молитв он предлагает: «Если и на коне едучи не будет у вас никакого дела и если других молитв не умеете сказать, то „Господи, помилуй" взывайте беспрестанно втайне, ибо эта молитва всех лучше, — нежели думать безлепицу, ездя». По–видимому, Владимир не любитель длинных молитв или механического повторения канонов. Он больше ценит внутреннюю и эмоциональную действенность молитвы, на что указывает высокая оценка слез.
Этим слезным даром, столь высоко ценимым восточными христианами, сам Владимир обладал в значительной степени. Это было отмечено летописцем в похвальном слове Владимиру по случаю его смерти: «И дар си от Бога прият. Да егда в церковь внидяшет и слыша пение и тотчас слезы испущает и тако мольбы ко Владыце Христу со слезами воспущаше». У нас еще будет возможность проанализировать русский слезный дар более тщательно — особенно его отличие от родственной харизмы восточного монашества. Эта эмоциональность в молитве, слезный дар, очевидно, не оказывали расслабляющего влияния на деятельную жизнь Владимира. В нем нет ничего сентиментального или изнеженного. Переход от энергичного напряжения повседневной жизни к раскаянию, должно быть, требовал четкого сознания — слезы, действительно, означали очищение, катарсис, а отнюдь не расслабление.
Покаяние как главный путь к спасению предполагает смирение. Гордыня преграждает путь к покаянию, делает его невозможным. Владимир прекрасно это осознает: «Паче же всего гордости не имейте в сердце». К Пресвятой Деве он обращается со следующей особой молитвой: «О Владычице Богородице! Отними от сердца моего бедного гордость и дерзость, чтобы не величался я суетного мира сего». Стараясь смирить естественную гордость, он проходит школу Церкви и находит там монашеские правила, научающие трудной добродетели смирения. С первых слов «Поучения» читателя поражают его преувеличенное самоуничижение, более подобающее игумену, нежели князю. Он называет себя «худым», грешным. Он допускает, что его послание может вызвать неудовольствие у читателей, и заранее предлагает своим критикам следующий пренебрежительный приговор: «На дальнем пути, да на санях сидя, безлепицу молвил», — что в переводе на обычный язык, вероятно, означает: «Старик из ума выжил».