С другой стороны, на протяжении всего «Поучения» князь говорит с полным сознанием авторитета и ставит себя в пример сыновьям, что вполне согласуется с византийскими образцами. С этой целью он перечисляет свои походы, повествует о трудах и добрых обычаях своей жизни. Эта образцовая автобиография занимает более трети «Поучения»; поэтому автор не вполне искренен в своем самоуничижении. Было бы неверно, однако, расценивать эти высказывания как формальность или дань требованиям хорошего византийского стиля. Если русский князь принимает эти образцы, это означает нечто большее. Это серьезная попытка подчинить жизнь монашеским правилам поведения.
По отношению к смирению Владимир, как и Восточная Церковь вообще, не делал различия между монашеской и общехристианской добродетелью, хотя и по внешним формам и словесному выражению византийское понимание смирения не вполне соответствует библейскому. Ни Евангелиям, ни Ветхому Завету неизвестны подобные тонкости самоуничижения. Опасность культивирования смирения очевидна; ее можно выразить одним словом — это опасность лицемерия. Человек говорит не то, что чувствует, а то, что, по его мнению, должен чувствовать, или, что еще хуже, то, что ему навязано общественным представлением о добропорядочности. Поскольку это представление строится на исключительных достижениях святых подвижников, расхождение между формой и содержанием обычное явление. Тем не менее называть эту добродетель лицемерием, даже если она и могла стать источником лицемерия, было бы неверно. Во многих случаях смирение — определенная школа самовоспитания, подвига. Воспитание часто начинается с внешнего — со слова и жеста, чтобы позже создать соответствующее духовное настроение. Таково, например, церковное учение о молитве.
Владимир серьезно относился к воспитанию в себе смирения и достиг значительного успеха в борьбе со своей гордыней. Это лучше всего доказывает его автобиография, завершающая «Поучение». Это перечень 78 походов за 46 лет, с приложением охотничьих приключений князя: «Труд мой, как трудился я в разъездах и на охотах с 13 лет». Заголовок столь же поразителен, как и само повествование. Владимир называет свои походы «разъездами», большинство из которых, на самом деле, были настоящими войнами как против внешних, так и против внутренних врагов; он ставит их в один ряд с охотой под общим названием «труд». Он никогда не говорит о своих победах и совсем не упоминает о своем воинском искусстве или отваге. В случаях очевидного успеха он просто пишет: «Бог нам помог». Мирное, хотя и продолжительное путешествие, довольно утомительное по условиям того времени, ставится им на один уровень с победной битвой — как труд, как работа, как часть княжеских обязанностей. Князь, оставшийся в памяти потомков как выдающийся политический деятель на протяжении двух столетий русской истории, пишет комментарии к военным походам, которые не содержат и намека на его славу или личные подвиги. И охотник он тоже странный, потому что не хвастает количеством трофеев, а, напротив, рассказывает о ранах, нанесенных ему зверями: «Два тура метали меня рогами вместе с конем, олень меня один бодал и два лося» и т. д. Самое большое хвастовство, которое он себе позволяет, это рассказ о ловле диких лошадей: «Ловил своими руками тех же коней диких».
Он старается донести до сыновей основное из своего жизненного опыта — выносливость и неутомимость в трудах. Эти качества можно в себе воспитать, им можно научиться; вот почему отец так подробно об этом повествует. Если он хвастается, то это хвастовство в духе святого апостола Павла — хвастовство страданиями и трудами, а не достижениями. Несмотря на монашеское понимание смирения, Владимир сознает существенное различие между монашеской этикой и мирской. В этом отношении он не одинок, хотя на Руси бытовала и другая, допускавшая только монашеский вариант, точка зрения. Владимир не хочет навязывать сыновьям непосильное бремя аскетизма. Он требует от них трех главных добродетелей: «покаяние, слезы и милостыня… Не тяжки ведь они; ни затворничеством, ни монашеством, ни голоданием, которые иные добродетельные претерпевают, но малым делом можно получить милость Божию».