Два видения в житии преподобного принадлежат преподобному Сергию, но в них участвуют и его мистически одаренные ученики. Однажды ночью, после молитвы о монастырской братии, преподобный услышал голос, называвший его по имени: «Сергий!» Открыв окно, он увидел необычайный свет в небе и множество очень красивых птиц, слетевшихся над его монастырем. Небесный голос дал ему обетование: «Как много ты видел птиц этих, так умножится стадо учеников твоих и после тебя не истощится, если они захотят по твоим стопам идти».
С той же мыслью святого о своих учениках связано и другое его — исключительное по значению — видение. Преподобный Сергий первым из русских святых имел видение Богоматери. Вот как оно описано у Епифания:
«Однажды блаженный отец молился по обычном своем правиле перед образом Матери Господа нашего Иисуса Христа. Отпев благодарственный канон Пречистой, присел он немного отдохнуть и сказал ученику своему Михею: „Чадо, трезвись и бодрствуй, ибо чудное и ужасное посещение готовится сейчас нам". И тотчас послышался голос: „Се Пречистая грядет". Святой же, услышав, заторопился из кельи в сени. И вот великий свет осенил святого, паче солнца сияющего, и видит он Пречистую с двумя апостолами, Петром и Иоанном, блистающих неизреченною светлостью. И как только увидел, пал ниц святой, не в силах терпеть нестерпимую зарю. Пречистая же Своими руками коснулась святого, сказав: „Не ужасайся, избранник Мой, Я пришла посетить тебя. Услышана молитва твоя об учениках твоих… и об обители твоей. Не скорби уже: ибо отныне она всем изобилует, и не только при жизни твоей, но и по отшествии твоем к Господу неотлучна буду от обители твоей, подавая потребное неоскудно, снабдевая и покрывая ее". И сказав эти слова, стала невидима… Святой же, в исступлении ума, одержим был великим страхом и трепетом. Понемногу придя в себя, нашел он ученика своего лежащим от страха, как мертвого, и поднял его. Михей же начал бросаться в ноги старцу, говоря: „Поведай мне, отче, Господа ради, что это было за чудное видение, ибо дух мой едва не разлучился от союза с плотью из‑за блистающего видения". Святой радовался душою, и лицо его цвело от этой радости, но не мог ничего отвечать, кроме одного: „Потерпи, чадо, и во мне дух мой трепещет от чудного видения"… Потом он сказал ученику своему: „Чадо, позови мне Исаака и Симона". И когда они пришли, он рассказал им все по порядку».
Конечно, эти видения преподобного Сергия и его учеников не могут быть доказаны как исторические факты во всех подробностях. С другой стороны, они не могут быть отброшены как просто легенды. Для двух из них, связанных с литургическими таинствами, мы можем найти аналогии в житии преподобного Евфимия Великого, послужившем одним из образцов для жития преподобного Сергия. Но и тут не представляется возможным говорить о простом литературном заимствовании. Слишком тесно эти эпизоды связаны с остальными видениями. Почти несомненно, что предание об этих видениях было сохранено мистической троицей учеников преподобного — Исаакием, Михеем и Симоном. Если Исаакий и Михей своей кончиной упредили преподобного Сергия и были связаны обещанием молчать до его смерти, то от третьего, Симона, Епифаний мог узнать о тайнах, оставшихся неведомыми остальным монахам. Существенно, что до преподобного Сергия подобные видения были неизвестны в русской агиографии.
Мы вправе рассматривать эти видения как следствие влечения преподобного Сергия к пустыне, которое, при отсутствии аскетической суровости, объяснимо лишь созерцательным складом ума. Вспомним и о посвящении всей его жизни Пресвятой Троице — для бедной богословием Руси Пресвятая Троица ни до преподобного Сергия, ни после него не была предметом умозрения, — и мы с необходимостью придем к предположению, что в лице преподобного Сергия имеем первого русского святого, которого можно назвать мистиком, то есть носителем особой, таинственной духовной жизни, не исчерпываемой лишь подвигом любви, аскезой и неотступностью молитвы. Тайны его духовной жизни остались скрытыми от нас. Видения — лишь знаки, отмечающие неведомое.
Но в свете этих видений вполне позволительно указать на родственность духовной жизни преподобного Сергия современному ему мистическому движению на православном Востоке. Это известное движение исихастов, практиков «умного делания», или умной молитвы, идущее от святого Григория Синаита с середины XIV столетия и широко распространившееся по греческому и южнославянскому миру. Святой Григорий Палама, архиепископ Фессалоникийский, Тырновский патриарх Евфимий, ряд патриархов Константинопольских были его приверженцами. Богословски эта мистическая практика связывалась с учением о Фаворском свете и божественных энергиях.