Преподобный Стефан поместил юношу в самый большой монастырь в Москве, а именно в Симоновский, незадолго до того основанный самим преподобным Сергием, где игуменом был поставлен его племянник Феодор. Он же и посвятил Кузьму во вторую ступень монашеского звания под именем Кирилла.
Начинаются иноческие труды: пост, молитва, работа в пекарне и на кухне. Бесы пугают ночными стуками и видениями, хотя большая часть его ночей заполнена чтением Псалтыри и совершением поклонов. Он жил в келье старца Михаила, у которого находился в полном послушании. Это первое из сохранившихся русских житий, где подчеркивается значение послушания. Преподобный Феодосий и Сергий были вольны искать собственные духовные пути, и послушание входило в их монашескую жизнь лишь как следствие Студийского устава, что не являлось точным выражением избранного ими духовного направления. Характерно, что послушание, наложенное на Кирилла, требовало не усиления его аскетического рвения, наоборот — умерения. Старец запретил Кириллу поститься сверх сил; он заставил его вкушать пищу не единожды в три–четыре дня, как того он хотел, а каждый день вместе с братией в трапезной, лишь не до сытости. Тем не менее Кирилл находит возможность изнурить себя: после ночной молитвы он едва не падает от голода. Одним из тяжелейших испытаний для него была работа в пекарне и на кухне. Он проводил там целые ночи и, глядя на огонь в печи, размышлял об огне вечном: «Терпи, Кирилл, дабы сим огнем избежать тамошнего»[446]. Девять лет провел он в этом служении, затем получил краткую передышку, которую провел, переписывая книги в келье. Эта новая работа была ему более по сердцу. Он мечтал о пустыне и безмолвии и молился Божией Матери даровать ему возможность продолжить эти труды. Но вскоре был снова переведен на кухню, от которой не был освобожден даже после рукоположения в священники.
Кроме послушания и терпения, еще одна из добродетелей Кирилла заслуживает похвалу биографа; это дар умиления, так называли на Руси дар слез. Он не может даже хлеба вкушать без слез. И, совершенно неожиданно, к традиционному образу святого подвижника добавляется еще одна черта: для того чтобы избежать похвал и сопутствующей им гордости, он принимает на себя подвиг юродства. «Умалити хотя добродетель», он начал совершать некоторые действия и поступки, «подобные глумлению и смеху». Мы не знаем, в чем заключались эти поступки, за которые настоятель посадил его на сорок дней на хлеб и воду. Кирилл повторил свой проступок, и наказание продлилось до шести месяцев. Юноша только радовался, что постится не по своей воле, и настоятель был обезоружен таким смирением и тотчас понял мотивы его юродства. Это странное сочетание смирения и дерзкого неповиновения типично для этого вида восточного благочестия — юродства Христа ради. У Кирилла, однако, это был лишь временный подвиг.
К этим годам относятся и встречи с преподобным Сергием. Бывая в Симонове у своего племянника, почитаемый игумен, к удивлению Феодора и братии, прежде всего заходил в пекарню и беседовал с Кириллом часами «о пользе душевной». Эти визиты, по–видимому, не были часты, но влияние преподобного Сергия передавалось через монахов Симонова монастыря и настоятеля. Мы видим, однако, по некоторым вышеупомянутым деталям, что общая атмосфера Симонова монастыря была более суровой, чем атмосфера Троице–Сергиевой обители; здесь более строго соблюдался авторитет канона и начальства. Для Кирилла это была хорошая школа дисциплины, которая пригодилась ему впоследствии при устройстве монашеского общежития в основанном монастыре.
Когда архимандрит Феодор был избран архиепископом Ростовским, Кирилл на короткое время был поставлен на его место. Однако любовь к уединению была сильнее общежития. Он немедленно оставляет настоятельство и затворяется в келье. К нему стали стекаться люди, ища духовного руководства, и зависть нового архимандрита заставляет его покинуть монастырь. Некоторое время он «безмолствует» в старом Симонове (в Москве), помышляя уединиться «далече от мира». Имея особое усердие к Божией Матери, он не осуществлял своего желания до тех пор, пока не увидел Ее в видении или, скорее, услышал Ее голос, утвердивший его в намерении: «Кирилл, изыди отсюда и иди на Белоозеро. Там тебе Я приготовила место, где можешь спастись». Отворив окно кельи, он увидел огненный столп на севере, куда призывала его Пречистая.