Симоновский монах Ферапонт, уже побывавший на Белоозере, сопровождает Кирилла в его путешествии. После многих дней странствия по девственным густым лесам, окруженным со всех сторон водой, Кирилл узнал показанное ему Богоматерью «зело красное» место. Он воздвигает там крест на месте будущего храма.
Первые стадии становления Кириллова монастыря во многих деталях напоминают житие преподобного Сергия. Ферапонт, аналогично тому, как это случилось и с братом Сергия, не смог вынести «тесной и жестокой» жизни и устроил себе монастырь в 15 верстах от Кириллова. Не то чтобы новое место было менее диким, «но несогласии обычаи бяху у них [Кирилл бо тесное и жестокое хотяше, Ферапонт пространное и гладкое]».
Кирилл остался один в пустыне. Его труды протекали не без опасностей, хотя его биограф не упоминает ни зверей, ни бесов, которые наверняка там присутствовали. Раз его сонного чуть не задавило упавшее дерево. Расчищая бор для огорода, он запалил хворост и устроил лесной пожар. Его спасение в каждом из этих случаев приписывается чуду. После первого случая Кирилл молился Богу, чтобы «отнят был у него сон». Эта молитва была услышана, и он целые ночи мог пребывать без сна. Спустя некоторое время появились первые ученики: два крестьянина из соседних деревень и три постриженных монаха из Симонова монастыря. На этом этапе возникли новые опасности, уже со стороны не природы, а злых людей. Один боярин подослал шайку разбойников, для того чтобы они разграбили монашескую обитель; он был убежден, что бывший архимандрит Симонова монастыря принес с собой много денег. Еще раньше соседский крестьянин пытался поджечь келью Кирилла. В жития святых XV и XVI веков мы постоянно встречаемся с нападениями на отшельников со стороны местных землевладельцев — крестьян и бояр. Обыкновенно мотивом является страх поселенцев лишиться земли, которая по княжескому указу может быть передана в дар монастырю. Такие опасения были небезосновательны.
Маленькая деревянная церковь в новом монастыре была освящена во имя Успения Божией Матери — знак особого почитания Богоматери самим основателем, но и связей с Москвой, где то же самое имя носили главный собор в Кремле и церковь в Симонове. В своем монастыре преподобный Кирилл осуществил строгое общежитие, как оно практиковалось в сергиевых обителях; быть может, у Кирилла устав соблюдался крепче, чем в других местах. Все, что братия получали от мирских — дары или письма, они должны были нести к игумену; даже за водой для питья должны были приходить в трапезную. В кельях не разрешалось держать ничего, кроме икон, книг и воды для умывания. Особое внимание обращалось на сложный чин молитвы и пения в церкви, по Иерусалимскому уставу, или уставу обители преподобного Саввы, который со времен митрополита Киприана (1376–1406) заменил в России более древний Студийский. И в стоянии, и в передвижениях по храму, в поклонах перед иконами или Евангелием, требовалось соблюдать строгие правила. Сам Кирилл восхваляется за то, что никогда не позволял себе прислониться к стене или посидеть во время длинных церковных служб: «ноги его были, как неподвижные столпы». Все совершалось по чину, «по старчеству», в молчании: и в церкви, и в трапезной. Однажды он сделал выговор ученику своему, святому Мартиниану, который после трапезы зашел в келью к другому брату «за орудием». Мартиниан, улыбаясь, пытался оправдаться: «Пришедшу ми в келью, ктому не могу изыти» (придя в свою келью, уже не могу ее оставить). Кирилл поучает его: «Сице твори всегда. Первее в келью иди, и келья всему научит тя». В другой раз, увидев румяное лицо любимого ученика Зеведея, он укоряет его за «непостническое, мирское лицо, паче упитивающихся». Призывая к посту, Кирилл, тем не менее, на трапезе всегда предлагает монахам три блюда («три снеди»). Посещая кухню («поварню»), он заботится, чтобы братия имели «утешение», и сам помогает поварам. Но мед и другие хмельные напитки (на Руси того времени это означало пиво и импортные вина) были изгнаны из монастыря. Эта особенность Кириллова устава была перенесена также и в знаменитый Соловецкий монастырь. Но, вообще говоря, не суровость, а уставность — вот что отличает жизнь в монастыре святого Кирилла.