Другая глава, более теоретического и систематического содержания, — пятая глава «О восьми главных страстных помыслах» («О различии нашего борениа и победы на осмь начальнейших помысл страстных»). Это хорошо известный восточный набор: помыслы чревообъядения, блуда, сребролюбия, гнева, печали, уныния (лености), тщеславия и гордости. Они соответствуют семи смертным грехам в западном изложении. Восточное богословие не знает разделения на смертные и простительные грехи, и перечисленные грехи не называются грехами, а помыслами или злыми духами. Предполагается, что каждая страсть имеет своего (управляющего ею) демона (беса). В западной схеме (так называемой saligia) отсутствуют два из названных грехов — тщеславие и леность, но зато присутствует другой грех — зависть. Однако в этой систематизации грехов нет четких разграничительных линий. Латинский аскет Иоанн Кассиан ввел на Западе восточную схему, с которой познакомился во время длительного путешествия в Египет. С другой стороны, наиболее влиятельный аскетический писатель Востока Иоанн Лествичник рассматривает систему из семи грехов, вероятно заимствованную у папы Григория Великого, чьим учеником он, по–видимому, некогда был. Происхождение обеих схем до сих пор полностью не установлено, несмотря на тщательные исследования. Вероятно, что система, рассматривающая восемь грехов, была создана Евагрием (Египет, IV век); семь же смертных грехов впервые появляются в сочинениях папы Григория.
Преодобный Нил следует Евагрию, Нилу Синайскому и большинству греческих отцов. Перечисление грехов сопровождается практическими рекомендациями, как их преодолевать. Уныние является особым монашеским состоянием духовной депрессии, характеризуемое потерей энергии и отчаянием. Мрачное состояние, вызываемое одиночеством и отсутствием деятельности, рождает уныние, а оно порождает ощущение богооставленности. Хотя уныние отсутствует в западном перечне грехов, оно часто (чаще, чем на Востоке) описывается как часть мистического опыта («мрак души», по терминологии Иоанна Креста). На Востоке уныние также не считается простым грехом. «Не точию бо нам грешным, но и святым своим… такого Бог приносит духовнаго жезла от любве в преуспеание добродетелем». «Ничтоже бо иноку тако венци исходатайствует, якоже уныние, аще неослабно к божественному деланию нудится», — цитирует русский Нил Иоанна Лествичника.
Из других грехов, или помыслов, выберем еще несколько характерных, в толковании которых проявляется личность Нила. Они связаны, по большей части, с «социальной» стороной его учения: это добровольная нищета или нестяжание. Анализируя жадность, он утверждает — в согласии с древними отцами, — что это «недуг отвну [против] естества», и поэтому «немног подвиг о сем внимающим себе со страхом Божьим». Однако, «егда же укрепится в нас, всех злейши бывает». Рассматривая гордость (мы, скорее, назвали бы этот грех тщеславием), он говорит о склонности среди монахов того времени к хвастовству и рисует картину, почерпнутую прямо из жизни. Они кичатся, «еже от места имя мети добрейша монастыря, и множайшей братии… доброгласием пения, или доброречием… Инии же хитростью рукоделия вземлются… Иже и сим кичатся, аще кто от родителей явленных [знатных] мира… или сам в сану коем или в чести в миру бе. И сиа безумие суть. Сие бо сокрывати подобает… Сим подобает срамлятися паче, нежели выситися… сих слава студ есть».