Среди наиболее действенных орудий борьбы с грехом или помыслами находятся память смертная и слезы. Здесь преподобный Нил стоит на общей почве с восточным, в том числе и русским, христианством: «Якоже бо всех брашен нужднейши хлеб, сице и память смерти прочих добродетелий: и невозможно есть алчущему не поминати хлеба, тако же и хотящему спастися не поминати смерти, рекоша отци». В практических рекомендациях для развития этой добродетели преподобный Нил повторяет, иногда дословно, некоторые главы из русских антологий, предназначенных для мирян. Здесь, как и в учении о слезах, исчезают различия в социальном положении или между богословскими школами Древней Руси: «Рекоше отци, плачем избавитися огня вечнаго». Наиболее заметно различие школ в учении о послушании. Со времени преподобного Кирилла Белозерского, то есть со времени основания строгого общежития, послушание становится основной монашеской добродетелью. Преподобный Нил часто цитирует древних палестинских отцов Иоанна и Варсонофия (VI век), развивших учение о безусловном послушании до его последних (порою безнравственных) пределов. Но эта сторона их учения молчаливо опускается преподобным Нилом, который нигде не упоминает о необходимости обращения к старцам в борьбе против грехов. В главе 10 он, наоборот, предостерегает от продолжительных или несвоевременных бесед с друзьями или старцами.
Уход из мира, даже от своих собратьев по духу, вероятно, является наиболее трудной частью аскетики преподобного Нила. Без сомнения, он никогда не сказал бы вместе с Ефремом Сириным: «Для того, кто стал мертвым в сердце своем для ближних, для того и диавол стал мертв». Преподобный Нил сохраняет в сердце горячую любовь к многочисленным духовным чадам и друзьям, но он предпочитает сокращать общение с ними, для того чтобы не прерывать своего общения с Богом. Наиболее устрашающими словами, вышедшими из‑под его пера, является цитата из Симеона Нового Богослова, где он говорит о высших состояниях единения с Богом: «И в сих быв, не токмо не хощет из кельи изыти, но и в ров, под землею ископан, хощет сокровен быти, да тамо, рече, введен быв вне всякаго мира, вижу безсмертнаго Владыку моего и Создателя».
Несмотря на умеренность преподобного Нила в отношении телесной аскезы, его внутреннее аскетическое отношение к миру, вероятно, более строгое и непреклонное, чем отношение его оппонентов в вопросах дисциплины — преподобного Иосифа Волоцкого и его учеников. Как учитель телесной аскезы, преподобный Нил особенно печется о том, чтобы сохранялся закон меры: «О пище и питии, противу [согласно] силы своего тела, более же души, окормления кийждо да творит… Здравии и юные да утомляют тело постом, жаждою и трудом по возможному; старии же и немощнии да упокояют себя мало». Он знает, что «вся естества единем правилом объяти невозможно есть: понеже разнство велие имуть телеса в крепости, яко медь и железо от воска». Единственный совет его, касающийся поста, относится к неразборчивости в пище. Ссылаясь на Григория Синаита, он советует брать «по малу от всех обретающихся брашен, аще и от сладких». Этим мы избежим «возношения» и не покажем гнушения добрым творением Божиим. Эти правила преподобного Нила, представляющиеся многим «недоумительными», кажутся прямо направленными против трапезного устава преподобного Иосифа Волоцкого с его градацией блюд и правом выбора между ними.
Особая, излюбленная Нилом форма аскезы — аскеза нищеты. В духовной жизни нищета имеет не только значение радикального нестяжания, но и верности евангельскому образу уничиженного Христа. У преподобного Нила нищета не основывается прямо на Евангелии, но внутренне коренится в нем: «Очисти келью твою, и скудость вещей научит тя воздержанию… Возлюби нищету и нестяжание и смирение». Бедность для преподобного Нила не только личный, не только скитский идеал — отрицание монастырского землевладения прямо отсюда вытекает, — но идеал общецерковный. Единственный из духовных писателей (хотя, быть может, не из святых) Древней Руси, преподобный Нил возражает против храмовой роскоши и украшений. «И нам сосуды златы и сребряны и самыя священныя не подобает имети, такожде и прочая излищняя, но точию потребная церкви приносити». Ссылаясь на Иоанна Златоуста, он советует приносящему церкви в дар украшение раздать нищим. Он сочувственно вспоминает даже о том, как Пахомий Великий разрушил нарочно красивые столпы в своем храме, ибо «не лепо чудитися делу рук человеческих».