Тем временем в Боровске монахи искали Иосифа повсюду и, считая его мертвым, даже просили нового игумена у Московского князя. Неожиданно Иосиф возвращается, хотя ненадолго. Он не оставил своего замысла о совершенном общежитии, и сердце его «возгореся огнем Святаго Духа». Собрав своих советников, он снова покидает Боровск, и на этот раз окончательно. Он идет на родину, в волоколамские леса, — не ради пустынножительства, а для основания новой, идеальной, давно задуманной им киновии. Князь Борис Васильевич Волоцкий, родной брат великого князя Московского, с радостью принимает известного ему игумена и дает ему землю в 20 верстах от Волоколамска. При постройке первой деревянной церкви сам князь и бояре носят бревна на плечах. Церковь эта, как и в Боровске, была освящена во имя Успения Божией Матери (1479). Через семь лет на месте ее был возведен великолепный каменный храм, расписанный «хитрыми живописцами», знаменитым Дионисием и его учениками. Церковь эта обошлась в 1000 рублей — сумма огромная по тому времени; каменный храм в Кириллове строился в то время всего за 200 рублей. Князь Волоцкий дал монастырю первое «село» уже в первый год от его основания, и с тех пор денежные и земельные вклады не переставали притекать в монастырь. Среди постриженников его с самого начала было много бояр. Хотя сюда приходили и люди от «простой чади», но, в общем, монастырь Иосифа, как ни один другой на Руси, сразу же принял аристократический характер.
Однако аристократическое происхождение «большей братии» при Иосифе не снижало аскетической строгости общей жизни; игумен умел вести за собой и дисциплиной устава, и своим покаянным горением. Личную меру строгости преподобный Иосиф преподал по отношению к матери, отказавшись — по типу классической аскетики — видеть ее, когда она пришла навестить его в обители. В остальном биографы показывают личную святость Иосифа через подвиги избранного им духовного воинства; учитель растворяется в своих учениках. Житие говорит о них во множественном числе. «Молитва Иисусова безпрестани из уст исходяще и к всякому пению к началу спешаще…», «Сами себе мучаще Христовы страдальцы — в нощи на молитве стояща, а во дни на дело спешаща».
Какое могло быть среди них празднословие, продолжает Савва Черный, когда монахи никогда не смотрели друг другу в лицо, «слезы же от очию их исхождаше… час смертный имый на всяк час…» «Вси в лычных обущах и в плаченых [заплатанных] ризах, аще от вельмож кто, от князей или от бояр…» Это строгое равенство уставной жизни нарушается лишь в келейном правиле и в особых, избранных подвигах, но с благословения игумена: «Ов пансырь ношаше на нагом теле под свиткою, а ин железа тяжкы и поклоны кладуща, ов 1000, ин 2000, ин 3000, а ин седя сна вкушая». В холодной церкви, в зимнюю стужу мерзли без шуб, вспоминая «несогреемый тартар». Слабые сбегали из монастыря: «жестоко есть сие житие в нынешнем роде, кто может таковая понести?» Но оставшиеся спаялись в крепкую дружину, и долго после смерти Иосифа продолжали свои подвиги, память о которых отлагалась в своеобразной волоколамской литературе, составившей настоящий Волоколамский патерик — единственный патерик Северной Руси, который, к сожалению, до сих пор остается неопубликованным.
Преподобный Иосиф должен был подавать пример в аскетическом делании: по крайней мере, жития нам рассказывают о «худых и плаченых» ризах игумена. Но в то же время Иосиф изображается не как изможденный постник, а как совершенное воплощение русского идеала красоты: лицом «уподобися древнему Иосифу» («Прекрасному»), с темнорусыми волосами, с округленной, не слишком длинной бородой. Цветущая красота его была в соответствии с его вкусом к благолепию, к внешней, бытовой красоте, особенно к красоте церковной. Эстетика быта и обряда прекрасно уживаются у преподобного Иосифа с практическим умом, с зоркостью к окружающему, с большим талантом руководителя и хозяина. Он не только принимает пожертвования, но умеет и заставить их притекать в монастырь, то как плату за помин души, то как вклады знатных постриженников или предсмертные завещания.
Для чего ему было это богатство? Сам преподобный Иосиф объясняет это в послании к одной русской княгине: «Надобно церковные вещи строити, святыя иконы и святыя сосуды и книги, и ризы, и братство кормити… и нищим и странным и мимоходящим давати и кормити». На все это в год идет, по его расчету, рублей 150 (в другой раз он пишет 300), «опричь хлеба». Зато во время голода преподобный Иосиф широко отворяет житницы монастыря: кормит в день до 700 человек; собирает около 50 детей, брошенных родителями, и устраивает для них приют. Когда нет хлеба, приказывает его покупать; нет денег — занимать и «рукописание [расписки] давати — дабы никто же сшол с монастыря не ядши». Монахи ропщут: «Нас переморит, а их не прекормит». Но Иосиф уговаривает их потерпеть, и — в соответствии с классическим типом жития — не кто иной, как сам великий князь, появляется в обители и угощает изголодавшуюся братию.