Не только голод и стихийные бедствия пробуждают благотворительную деятельность Иосифа. Для окрестного населения монастырь его всегда являлся источником хозяйственной помощи. Пропадет ли у крестьянина коса, украдут ли лошадь или корову, он идет к «отцу» и получает от него «цену их». Тогда «мнози тяжарие [крестьяне] стогы своя участиша и умножиша жит себе». Поскольку большая часть земледельцев возделывала земли, принадлежавшие другим, при различных формах юридической зависимости, финансовая помощь, оказывавшаяся им Иосифом, усиливалась при помощи поучений социального характера, обращенных к землевладельцам. До нас дошло письмо Иосифа одному боярину о «миловании рабов». Он слышал о том, что его рабы «гладом тают и наготою страждут», и убеждает его заботиться о подвластных, хотя бы в собственных интересах. «Тому же обнищавшу [пахарю] како подасть самому ему плоды нив? Како же и дани отдаст?» Эти практические, быть может слишком практические, соображения подкрепляются угрозой Страшного Суда Божия, где «сицевые [жестокие] властители имут мучимы быти в веки». Нас заверяют, что слова Иосифа имели действенное влияние на социальную жизнь в его волости. «Поселяне же много послабление имуще от господей сел их, поущением [внушением] его». Один из его биографов пишет даже — очевидно, с некоторой долей преувеличения, — что «вся тогда Волоцкая страна к доброй жизни прелагашеся».
Как человек практический, Иосиф заходил столь далеко, что прибегал и к политическим мерам в борьбе с социальным злом. В послании к Дмитровскому князю, написанном во время голода, Иосиф требует, чтобы князь установил твердые цены на хлеб: только этим можно помочь общей беде. В основе этой социальной тревоги лежит все та же забота о единой человеческой душе — «ее же весь мир не стоит». Личное влияние Иосифа, скорее, затрагивало высшие классы, чем простой народ; по крайней мере, это отмечается биографом и находится в согласии с политическими воззрениями Иосифа: «Мнози сановници часто с ним беседущеи, словеси его повинувшеся, нравы своя дивияющаяся [дикие] на кротость прелождыпе удобришася жизнию». У Иосифа мысль о душе скупого богача или собственной братии выступает рельефнее, чем сострадание к Лазарю; общественное служение Иосифа проистекает не из сострадания, а из сознания христианского долга.
Богатые драгоценными бытовыми чертами, жития Иосифа скудны в другом отношении: они молчат о его внутренней, духовной жизни. Внешние аскетические подвиги и широкая деятельность занимают то место, которое у преподбного Нила посвящено умной молитве. Характерно одно видение, которое сообщает в своем житии Савва, вообще не упоминающий ни о каких чудесах, совершенных Иосифом при жизни. Инок Виссарион, чистый простец, бывший в некотором пренебрежении у братии, видит голубя на плащанице, несомой Иосифом. Этот голубь самому Иосифу вселяет надежду, что «не оставит Бог места сего». Так, огненные языки преподобного Сергия оплотневают в белого голубя, откровение тайн — в спокойную надежду.
Признания самого Иосифа об избранном им духовном пути содержатся в его посланиях и особенно в его обширном Уставе, именуемом «Духовной грамотой». Здесь мы найдем подтверждение житийных впечатлений.
Из 14 глав этого Устава девять первых исчерпывают его материальное содержание. Все они посвящены внешнему монастырскому быту и благочинию: о соборной молитве, о трапезном благоговеинстве, о небеседовании на павечернице, о неисхождении из монастыря, о службах (работах), о запрещении крепких питий, о невхождении женщин, тоже — отрочат. Эти 9 правил даны в четырех редакциях: полной, краткой, для специального применения «преимущей» братии и в виде краткого дисциплинарного кодекса «запрещений». Иосиф не устает входить в подробности, и в подкрепление щедро рассыпает цитаты и примеры из святых отцов и житий: об «опасном» (осторожном) трезвении; о важности даже самых мелких прегрешений и о «страшном и немилостивом» суде, ожидающем нерадивых. «Души наши положим о единой черте заповедей Божьих». Иосиф составляет свой Устав, приближаясь к смерти. «Сего ради боюся и трепещу. Мню убо, яко и велиции светильницы и духоноснии отци и ниже святии мученицы страшный час смерти без истязания проидоша бесовских мытарств». Так как настоятель должен дать ответ за общие согрешения и та же обязанность блюдения душ ложится на всех, особенно же на «больших» и «преимущих», то Иосиф настаивает на долге строгости к грешнику, освобождая по отношению к нему от смирения и неосуждения. «Не можно единому настоятелю сего управити…», «Вас да боится паче согрешивый, неже настоятеля… Нужа есть отмщати, да не с ним приимем гнев Божий».