В ночь под Иванов день (1409), во время всенощной, в келье одного из монахов оказался неведомо откуда пришедший старец. «Пред ним свеща горит, а пише седя Деяния апостольска». На все вопросы игумена неизвестный отвечает буквальным повторением его слов. Его было приняли за беса, начали кадить «темьяном», но старец хотя «от темьяна закрывается», но молитвы повторяет и крест творит. В церкви и трапезной он ведет себя «по чину» и обнаруживает особенное искусство сладкогласного чтения. Он не желает только открывать своего имени. Игумен полюбил его и оставил жить в монастыре. Не говорится, был ли он пострижен и если да, то где. Монах он был образцовый, во всем послушлив игумену, пребывая все дни в посте и молитве. Но житие его было «вельми жестоко». Не имел он в келье ни постели, ни изголовья, но лежал «на песку», а келью топил «наземом да коневым калом» и питался хлебом да водой.
Его имя и знатное происхождение обнаружилось во время посещения монастыря князем Угличским Константином, сыном Димитрия Донского. В трапезной князь пригляделся к старцу, который читал Книгу Иова, и сказал: «А се Михайло Максимов…
Сей старец нам (князьям московской династии) своитин». Святой не отрицал, но и не подтверждал этого заявления, но, по настоянию игумена, признался, что его настоящее имя было Михаил. После этого визита уважение к Михаилу в монастыре возросло, и его попытки юродства, если таковые были, не могли поколебать его славы. Князья и епископы беседовали с ним, просили его благословения и часто слышали от него суровые предсказания. При игумене Феодосии он изображается рядом с ним как бы соправителем монастыря. Молчание свое он прерывает для загадочных пророчеств. То он указывает место, где рыть колодезь, то предсказывает голод и учит кормить голодных монастырской рожью, несмотря на ропот братии. Суровый к сильным мира сего, он предсказывает болезнь посаднику, обижавшему монастырь, и смерть князю Шемяке и архиепископу Новгородскому Евфимию I. В этих пророчествах Михаила присутствует элемент промосковской политики, который ставит его в оппозицию к новгородскому боярству. Позднейшие предания приписывают ему провидение о рождении Ивана III и предсказание о гибели новгородской свободы.
Во всем этом нет настоящего юродства, но есть причудливость формы, поражающая воображение. Предсказывая смерть Шемяке, он гладит его по голове, а обещая владыке Евфимию хиротонию в Литве, берет из его рук носовой платок и возлагает его ему на голову. За гробом игумена он идет в сопровождении монастырского оленя, которого приманивает мхом из своих рук. Можно было бы сказать, что лишь общее уважение к юродству в Новгороде XV столетия присваивает нимб юродивого суровому аскету и прозорливцу.
В житии Михаила присутствует особая деталь, особенно привлекающая наше внимание. Речь идет о подчеркивании его высокого социального происхождения, хотя оно и утаивалось святым. Обычные бояре нередко встречались среди русских монахов, но здесь мы имеем дело с представителем княжеского дома. Тайна его происхождения возбуждает любопытство и увеличивает благочестивое благоговение перед его уничижением. Величие в добровольном уничижении — один из аспектов русской кенотической религии, близкий к юродству во Христе, но не тождественный ему. В лице Михаила Клопского мы, вероятно, встречаемся с первым историческим проявлением характерной русской черты — искать и угадывать величие, спрятанное под покровом смирения. Это послужило религиозным основанием политическому обману в русской истории XVII‑XVIII веков. Народ горячо привествовал лжецарей и политических самозванцев — выходцев из низших классов. Даже в более поздние времена многие люди, как простые, так и образованные, включая и некоторых ученых, считали и продолжают считать, что император Александр I после своей мнимой кончины в 1825 году жил в Сибири под видом старца Федора Кузьмича.
Ряд московских юродивых начинается с Максима (fl433), канонизированного на соборе 1547 года. Его официальное житие не сохранилось. XVI век дал Москве Василия Блаженного и Иоанна, по прозванию Большой Колпак. Многословное и витиеватое житие святого Василия не дает никакого представления о его подвиге юродства. Его образ сохранен в народной московской легенде, известной и в более поздних записях. Она полна исторических небылиц, хронологических несообразностей, местами прямых заимствований из греческого жития святого Симеона. Но это единственный источник для знакомства с русским народным идеалом «блаженного». Не знаем только, в какой мере он соответствует московскому святому XVI века.