У Нестора читаем: «Одежда его была худа и сплатана». Много раз родители, люди состоятельные, уговаривают его одеться получше и играть с другими детьми; но обычно послушный Феодосий «не слушался уговоров их». Позже, молодым человеком, служа в доме властелина града, он был вынужден надеть «одежду светлу», выданную ему; но он ходит в ней, «как бы некую тяжесть на себе нося», а спустя несколько дней отдает ее нищим. «Худая одежда» Феодосия отличает его также и в годы игуменства; она играет заметную роль в житии и служит поводом для самых ярких сцен, рисующих его смирение. Несмотря на то, что «худая одежда» часто встречается в аскетической литературе, мы не находим ее в описаниях детства святых; кроме того, отношение древних отцов к этому внешнему проявлению смирения далеко не однозначно: многие предостерегают от него, как от своего рода тщеславия.
Феодосий, с детства возлюбив скромную одежду, передал это пристрастие всему русскому монашеству. Однако у него это — только часть жизненной установки. После смерти отца он часто «вместе со смердами ходил в поле и работал там с великим смирением». В этом социальном уничижении, или опрощении, и только в нем проявляется аскетическая изобретательность русского подвижника. В крестьянской работе ее сына, как позже в его работе просвирником, мать Феодосия с полным правом видела социальное падение, пятно на семейной чести. Святой, однако, хочет быть, «как един из убогих», и увещает мать: «Послушай, мати моя, молю тебя, послушай: Господь Бог и Иисус Христос Сам поубожился и смирился, нам дав образ, да и мы Его ради смиримся». Это добровольное уничижение Феодосия питается живым созерцанием кенозиса Христа, Его «рабского вида и Его страждущего тела». В этой связи вспоминаются попытки бегства Феодосия в Святую Землю, «ее же Господь наш плотию походи». Избрав для себя скромное дело просвирника, он оправдывается перед матерью любовью не к литургии, а к телу Христову. С огромной выразительностью подчеркивает он свое религиозное отношение: «яко Господь сподобил меня содельником плоти Своей быти». Эти черты, не имеющие греческих параллелей, свидетельств вуют о глубокой религиозной интуиции Феодосия.
Только однажды в детство Феодосия с его кротким и смиренным трудничеством вторгается суровая форма аскетизма. Это — эпизод с цепями, спрятанными под рубахой святого, которые мать обнаруживает по пятнам крови на одежде. В рассказе Нестора подчеркиваются опять же не цепи, а «худая» одежда. Тем не менее, это одна из суровейших форм восточного умерщвления плоти, подсказанная, несомненно, не Евангелием и не палестинскими образцами. Вериги, — хотя они широко известны всему христианскому миру, — свойственны, в основном, сирийскому кругу аскетов. Между веригами мальчика Феодосия и веревками юного Симеона Столпника имеется большое сходство — они пятнами крови выдают игумену его самовольное рвение. В дальнейшем в труде Нестора мы не находим упоминаний о цепях: очевидно, в Киеве преподобный их не носил. Они были лишь временным средством в его борьбе со страстями молодости. Нестор–биограф неоднократно упоминает о телесной силе и крепости святого. Однако он молчаливо обходит плотские соблазны молодого Феодосия и это целомудренное умолчание становится традицией русской агиографии. Но крепкое тело нуждается в укрощении. Отсюда цепи, опоясывающие Феодосия, — вериги, которые, быть может, против своей воли, он оставил позднейшему русскому подвижничеству.
Третья и последняя попытка Феодосия избавиться от тиранической любви матери приводит его в Киев, к пещере Антония–отшельника. Драматическая беседа с матерью, настигающей его и здесь (этому эпизоду существует множество восточных параллелей), полна жизненной правды. Древние патерики изобилуют примерами суровости юных иноков, отвергающих встречу с матерью, подобно Феодосию. Тем не менее, отношение Феодора, послушника Пахомия Египетского, имеет лишь поверхностное сходство с поведением русского Феодосия: оба принуждены своими игуменами изменить решение. Видимое упрямство русского святого, однако, имеет совершенно иное основание: это не суровость, а робость, недостаток уверенности перед лицом мощного деспотизма материнской любви. То, что Феодосий в конце концов уступает уговорам или угрозам матери и соглашается встретиться с ней, типично для него. Он избегает крайностей, но не отличается непреклонностью. Для него норма поведения — подчинение закону любви. По видимости, потерпев поражение в этой борьбе, по сути он — победитель. Действительно, не он возвращается к матери, а она принимает постриг в одном из киевских монастырей.