После этого начинаются годы иноческого подвижничества. О них, об аскетизме Феодосия и о его духовности Нестор пишет отрывочно. Он предпочитает рассказывать, а не описывать. Но, анализируя несвязанные факты, можно составить представление об аскетизме Феодосия.
Наиболее суровый подвиг умерщвления плоти дан в рассказе о первых годах жизни в пещере. Ночами, обнажившись по пояс, святой позволяет оводам и комарам жалить тело, продолжая прясть и распевая псалмы. В этом подвиге он, вероятно, следовал Макарию Египетскому, а его примеру подражали позднее северные русские пустынники. Выражение Нестора, — «в другой раз», — кажется, свидетельствует об однократном поступке. Имевший место в годы юности, этот эпизод можно объяснить как попытку борьбы с плотскими соблазнами. В более поздние годы мы не находим у преподобного стремления к самоистязанию, а только к истощению плоти. Феодосий носит власяницу, покрытую свитой; он «не прилегает на ребры свои, а спит сидя»; он «не возливает воды на тело свое» — все это восточные уроки аскезы. Черствый хлеб и вареные овощи без масла составляют его пищу, но в трапезной среди братии он всегда весел лицом. Показательно для Феодосия сохранение в тайне его аскетических подвигов. Как прячет он власяницу, так же скрывает он и ночные бдения. Однажды монах, пришедший к келье за благословением преподобного на заутреню^ услышал его «молящегося и горько плачущего и бьющего головою о землю». Но заслышав шаги, Феодосий притворяется спящим и отвечает лишь на третий раз, как бы пробудившись ото сна. Относительно скромные аскетические подвиги Феодосия восполняются его непрерывными трудами. Крепкий и сильный телом, как святой Савва, Феодосий работает за себя и за других. При настоятеле Варлааме по ночам он мелет жито для всей братии. Будучи избран игуменом, он всегда готов взяться за топор, чтобы наколоть дров, или натаскать воды из колодца вместо того, чтобы послать кого‑либо из свободных братьев. «Аз празден есмь», — говорит он келарю.
Страницы обширного жития Феодосия в основном заполнены его трудами. Но святой сохраняет равновесие духовной жизни, восстанавливая силы в молитве. Молитве, помимо обязательного правила, посвящены его ночи. Преподобный проводит Великий Пост в молитве, обыкновенно удаляясь для этого· в пещеру. Из жития, написанного Нестором, нельзя сделать каких‑либо выводов о мистическом качестве молитвы Феодосия или о достижении высоких уровней созерцания. Он молится в слезах, «часто приклоняясь к земле». Нередко молитва его возносится о спасении своего «стада». В одинокой пещерной келье его часто донимают бесы. Бесовские наваждения Феодосия по природе — не искушения, а простое запугивание. Древние восточные черты этих видений перемешаны с чисто русскими: «колесницы» с «сопелями» — музыкальным инструментом скоморохов, вызывающих порицание Феодосия. Для поучения братии он сам говорит, что долго был преследуем во время молитв «черным псом». Молитвой и твердостью он достигает полного бесстрашия перед темными силами и освобождает своих учеников от ночных наваждений. Некоторые бесовские соблазны в монастыре принимают типично русскую форму проделок мелких духов, домовых, проказничающих в пекарне или на конюшне, «пакости животине творя». Какое бы место ни занимала демонология в труде Нестора, она не придает особой суровости или мрачности духовной борьбе Феодосия.
Для характеристики духовной жизни Феодосия первостепенное значение имеет тот факт, что именно он положил конец пещерной жизни, установленной Антонием. Если игумен Варлаам строит первую деревянную церковь над пещерой, то Феодосий— кельи вокруг нее. Пещера отныне остается для Антония и немногих затворников. Мотивы ухода из пещеры объясняются словами: «и увидел он место печально и тесно». От тесноты пещер можно было бы избавиться, расширив их, но, очевидно, скорбность пещерного монастыря не отвечала Феодосиевому идеалу общежительной обители. Отстроив монастырь, он сразу же посылает одного из иноков в Константинополь за студийским уставом. Он жертвует безмолвием и созерцанием ради трудовой и братской жизни. Верный палестинскому духу, преподобный стремится к гармонии между деятельной и созерцательной жизнью.