Феодосий неизменно кроток со всеми. Таков же он и с разбойниками, пытающимися ограбить обитель, таков же — и с грешными и слабыми среди братии. Не особенно удивляет поэтому в рассказе Нестора, что Феодосий часто «слышал порицание и ропот учеников своих». Этим же объясняется, почему после смерти Феодосия строгость уставной жизни в обители оказалась недолговечной и почему традиция начала XIII века не сохранила памяти о киновийной жизни.
Игумен Феодосий не только не изолирует своей обители от мира, но, напротив, старается укрепить связи с мирским обществом. В этом состоял его завет русскому монашеству. Само расположение обители на окраине Киева предопределило его общественное служение.
Живя милостыней, монастырь щедро отдает от своих избытков. Близ монастыря Феодосий строит дом для «нищих, слепых, хромых и трудоватых (больных)» с церковью во имя святого первомученика Стефана; десятая часть всех монастырских доходов идет на содержание этой богадельни. Каждую субботу Феодосий посылает воз хлеба заключенным киевских тюрем. Одно из его слов, «О терпении и любви», написано как увещание ропчущим на его чрезмерную благотворительность: «Лепо бо бяше нам от трудов своих кормить убогих и странных, а не праздными пребывать, преходя из келии в келию».
Преподобный Феодосий был духовником многочисленных мирян. К нему приходили исповедоваться князья и бояре. После смерти святого его место среди киевской знати занял игумен Стефан. Таким образом, преподобный Феодосий явился зачинателем долговременной традиции: в Древней Руси миряне избирали своими духовными, или «покаяльными», отцами преимущественно монахов. Духовничество было одним из мощнейших средств морального воздействия на светское общество.
Но Феодосий не только встречает мир у ворот своей обители: он сам идет в мир. Мы видим его в Киеве, за княжеским столом, в гостях у бояр. Он умеет сочетать свои посещения с кроткими поучениями. Все на Руси помнили его укоризненный вздох в княжеских хоромах, когда он слушал игру скоморохов: «То будет ли сице, князь, на оном свете?»
Кроткий наставник становится строгим и твердым, когда дело касается борьбы за поруганную правду. Последний эпизод жития повествует о защите обиженной вдовы незадолго перед смертью святого. Однажды эта вдова, увидев игумена работающим на постройке новой церкви, не узнала его в убогой одежде и обратилась к нему:
«Черноризец, скажи мне, аще дома есть игумен ваш?» — «Что требуешь от него, яко то человек есть грешен?» «Аще грешен есть, не вемь, токмо се вемь, яко многих избавил от печали и напасти, и сего ради и я пришла, яко и мне поможет, ибо обижена без правды от судии».
Феодосий отправляется к судье побеседовать и восстанавливает попранную справедливость. «Отец наш Феодосий многим заступник был пред судьями и князьями, избавляя людей, ибо не смел никто ослушаться его».
Служение правде вовлекает преподобного в столкновения не только с судьями, но и с князьями. Его борьба с князем Святославом, описанная в житии, завершает портрет преподобного и в то же время проливает свет на взаимоотношения между Церковью и государством в домонгольской Руси. Сыновья Ярослава, Святослав и Всеволод, согнали старшего брата Изяслава с Киевского престола. Овладев Киевом, Святослав приглашает Феодосия на пиршество. Святой твердо отвечает: «Не пойду на трапезу Вельзавелину и не причащусь брашна того, исполнена суща крови и убийства». С этого дна Феодосий не прекращает обличать Святослава, узурпировавшего великокняжеский киевский стол, «яко неправедно сотворил и не по закону сел на столе». В этом же духе он пишет ему послания, из которых Нестор припоминает одну «епистолию велику зело», содержащую следующие слова: «Глас крови брата твоего вопиет на тя Богу, яко Авелева на Каина». Это послание, наконец, вывело князя из терпения, и прошел слух, что Феодосию грозит заточение. Он рад пострадать за правду и удваивает свои обличения, «жаждуя зело быть в заточении». Но Святослав не осмеливается поднять руку на святого; бояре и иноки умоляют преподобного прекратить раздор с князем, и он, видя тщетность словесных увещаний, меняет тактику: теперь он не укоряет князя, а умоляет его вернуть престол брату. Святослав приезжает сам в монастырь для примирения, выказывая немалое смирение. Феодосий объясняет князю мотивы своего поведения: «Что бо, благый владыко, успеет гнев наш на державу твою? Но се нам подобает обличать и глаголить вам на спасение души. И вам лепо есть послушати того». В дальнейшем, несмотря на тщету своих попыток, Феодосий неоднократно напоминает князю о необходимости примирения с братом. Во время ектеньи в монастыре он поминает законного изгнанного князя; наконец, уступая настоятельным просьбам братии, соглашается поминать также и Святослава, но только после старшего брата.