И Псковская Земля усеяна была монастырями.
Древнейший из известных нам монастырей самого города Пскова— Спасо-Мирожский на устье речки Мирожи, впадающей в Великую на Завеличье. Он основан в 1156 г. Нифонтом, епископом новгородским, построившим в нем каменную церковь. .В этом монастыре привлекала благочестивых чудотворная икона Знамения Пресвятой Богородицы, с изображением на ней князя Довмонта и его супруги. Два настоятеля монастыря, Авраамий, первый поставленный основателем Нифонтом, и Василий, умерщвленный литовцами, сделавшими набег на Завеличье в 1299 году, почитались божиими угодниками, хотя мощей их не чтили. Храм Мирожского монастыря — одно из замечательнейших в России древних зданий, как по архитектуре, так и по старинным фрескам, украшавшим стены, но теперь заштукатуренным по невежеству и известным только по отрывкам на алтарной стене. В XIII веке явился Иоанно-Предтеченский женский монастырь, также на Завеличье. Он основан Евпраксиею, супругою князя Ярослава Владимировича, того самого, который продавал свое отечество немцам. Она была убита своим пасынком в Оденпе. Тело ее было привезено во Псков и погребено в основанном ею монастыре. 18-го мая 1243 года над ее гробом произошло чудо от иконы св. Спаса: текло муро в продолжение двенадцати дней и набрали этого чудного мура две восчаницы: одну во Пскове оставили, а другую в Новгород отослали. Кроме Евпраксии, в монастыре погребены княгиня Мария, супруга Довмонта, и какая-то княгиня Наталия; по преданию — они жили вместе, и на хорах показывают углубления в каменной стене, где эти княгини-отшельницы стояли во время богослужения. С ними погребена их келейница и подруга Сандулия. Монастырь этот был местом погребения многих княгинь, скончавшихся во Пскове. Его каменная церковь, построенная в XIII веке из плитняка с примесью кирпича, треснувшая в нескольких местах, существует до сих пор. В конце XIII века был основан монастырь Свято-горский (или Снетогорский) на Снятной горе, над рекою Великою, в четырех верстах от Пскова, на другой стороне этой реки. Основателем был преподобный Иосиф, убитый вместе с семнадцатью монахами, набежавшими на окрестности Пскова литовцами в 1299 г. Каменная церковь в нем, существующая до сих пор, построена в начале XIV века. В 1310 г. построена была каменная церковь Богородицы на Горе, и так как летопись по этому поводу прибавляет: при игумене Иове, то из этого можно заключить, что там был монастырь.
Из существовавших во Пскове и в Псковской Земле монастырей о большей части нельзя сказать, когда они построены, потому что о них упоминается большею частью случайно. Несомненно существовали во времена независимости Пскова следующие монастыри: Пантелеймоновский дальний на Черехе, упоминается в первый раз в 1341 г.; Пантелеймоновский ближний на Красном дворе. Каменная церковь в нем построена в 1468 г., но, конечно, он существовал и в 1341 г.; когда был дальний, то должен был существовать и ближний; Рождества Христова на Полонище, упоминаемый как монастырь в 1466 г., а как церковь еще в 1388 г. Николаевский монастырь на Волке упоминается основанным в 1395 г. Михайловский женский в Поле упоминается первый раз в 1398 г. по поводу построения в нем каменной церкви. Великая Пустынь (за 60 верст от Пскова) упоминается под 1404 годом. Никитская Пустынь в окрестности Пскова на Многе реке упоминается под 1442 г. Благовещенский женский на Песках основан в 1421 г. Воскресенский на Запсковье упоминается под 1458 годом. Николаевский на Завеличье упоминается под 1463 годом. Покровский на Полонище упоминается под 1465 г. Никитский в городе упоминается под 1470 г. Глинский Святого Духа на Завеличье упоминается под 1484 г. В пригороде Велье был монастырь св. Спаса, упоминаемый под 1459 годом. В пригороде Выборе были, по преданию, монастыри Воздвиженский при главной церкви и Варваринский женский; во Вреве два: Ильинский мужеский и Покровский женский; в окрестностях Изборска Богородицкий, основанный преподобным Онуфрием в XV веке. Более всех получили историческо-жизненное значение монастыри Трехсвятительский Елизарьев, Крипецкий и Псково-Печерский.