Когда после смерти его несколько князей явились соискателями великокняжеского достоинства, Новгород не мешался в эти споры, и князь Симеон Иванович получил это достоинство без содействия новгородцев. Тотчас начал он защеплять новгородскую вольность и, воспользовавшись тем, что в Торжке была партия, противная зависимости Торжка от Новгорода, он занял торжковскую волость, и послал собирать с черных людей дань.
Новгородцы послали туда войско, перехватили присланных Симеоном черноборцев, то есть собирателей дани, и великокняжеского наместника. Но народ в Торжке и торжковской волости был нерасположен к новгородскому правлению и страшился разорений, которые он понес бы от московских войск, если бы держался Новгорода; чернь взбунтовалась, разграбила и прогнала своих бояр, преданных Новгороду. Та же участь постигла и новгородцев, временно проживавших в Торжке. Народ расположен был лучше покориться великому князю и платить ему дань, чем подвергать свои головы мщению. Симеон, пользуясь этим, явился в Торжок с полками Московской Земли, тверских, и суздальских, и разных князей. Под опекой ханов Москва уже становилась центром русского мира; ее князь в первый раз писался великим князем всея Руси, и другие князья поневоле должны были идти с московскими полками на Новгород.
Новгород отправил к нему владыку Василия, тысячского Авраама с некоторыми из своих бояр, чтоб уладить спор, а между тем приготовлялся к отпору. Но трудно было ему охранять свои права над Торжком, когда туземные жители, зная, что до Новгорода от Москвы далеко, а к ним близко, давали сами все потребное для москвичей. Новгородские послы примирились с великим князем и порешили дать ему тысячу рублей с новотор-жской области и черный бор по Новгородской Земле. Во всем прочем положено оставаться на прежних основаниях, и Симеон оставлял представителями своей верховной власти своих наместников на Городище.
В 1346 году, зимой, сам Симеон посетил Новгород и пробыл в нем три недели. Неизвестно, что собственно составляло причину этого посещения; но вслед затем, летом, Новгород поссорился с великим князем литовским Ольгердом. По сказанию наших летописей, Ольгерд с братом своим Кестутом явлися в новгородских пределах на устье реки Пшаги, впадающей в Ше-лонь, и послал сказать новгородцам: — "Я хочу с вами разделаться: меня лаял ваш посадник Евстафий Дворянинцев: назвал меня псом!" После этого объявления Ольгерд разослал свои отряды разорять новгородские волости по реке Шелони и Луге. Несколько мест разорили литовцы; с Порхова Ольгерд взял окупу 300 новгородских рублей. Новгородцы ополчением вышли было против него на Лугу, но без битвы повернули назад и, прибежавши в Новгород, ударили в вечевой колокол и призвали на суд Евстафия Дворянинцева. — "Ты наделал войны! — кричали ему: — ты лаял короля, а через тебя теперь взяли волости наши! " Его убили на вече. Это было опрометчивое и самовольное дело толпы, прибежавшей из Луги. Им показалось гораздо справедливее пожертвовать тем, кого обвинял Ольгерд, чем за его неосторожность жертвовать своей жизнью. В самом деле, как только дали знать Ольгерду, что тот, кто оскорбил его дерзким словом, уже казнен, Ольгерд выступил из новгородских пределов. Очень может быть, что этот поход соотносится с делом брата Ольгердова, Явнуты. Явнута посажен был отцом Ге-димином в Вильне. Ольгерд с братом Кестутом прогнал его, прогнавши разом и Наримунта из Пинска. Наримунт бежал в Орду; Явнута — в Смоленск, а потом в Москву, где крестился. Очень может быть, что во время пребывания Симеона в Новгороде новгородский посадник выразился так дурно об Ольгерде от участия к Явнуте, и Ольгерд своим походом заранее хотел отбить у новгородцев всякую попытку содействовать его изгнанному брату.
По смерти Симеона, в 1353 году, новгородцы, испытав уже на себе невыгоду допускать великокняжеское достоинство оставаться в руках московского князя, хлопотали со своей стороны в Орде, чтобы это достоинство дано было на этот раз не московскому, а суздальскому князю. Но татарский двор теперь не послушал их и назначил великим князем снова московского князя, брата Симеонова Иоанна. С 1353 года новгородцы находились с ним в разладе полтора года, и после, как видно, до самой его смерти в 1360 г., не подчинялись его власти. После него, в 1361 году, они признали Димитрия Константиновича суздальского, когда тот получил великое княжение, приняли его наместников и дали ему суд, то-есть, судные пошлины.