Когда после ссоры с Димитрием Ивановичем московским суздальский князь уступил последнему великокняжеское достоинство, Новгород, питая уже недоверие и неприязнь к Москве, сопротивлялся и Димитрию. В 1366 году Димитрий хотел смирять новгородцев оружием; он изъявил притязание и за то, что новгородская молодежь грабила купцов по Волге, и задержал шедшего с Двины новгородца Василия Даниловича с сыном и Прокофья Киева. Однако обстоятельства заставили новгородцев и московского князя сблизиться между собой на время. Обоим угрожали два сильные врага: литовский князь Ольгерд и князь тверской, Ольгердов родственник. Новгород заключил оборонительный союз с московским великим князем. Обе стороны обязались помогать друг другу. Еще прежде Новгород и Тверь находились в неприязненных отношениях. Предания укрепляли эту неприязнь. Выше было показано, как Новгород был недружелюбен к прежним тверским князьям: вражда с ними и сблизила его первоначально с Москвой. Теперь между Тверью и Новгородом возникли поземельные споры. Некоторые землевладельцы новгородской волости продавали спои имения тверичам. Тверской князь, считая себя господином над тверскими боярами, показывал притязания и на самые земли, которые были куплены этими боярами в черте новгородской волости. Новгород же почитал эти земли неприкосновенной своей собственностью. К этому присоединился спор за Торжок[27].Призвавши на помощь Кестута с литовскими полками, Михаил занял Торжок с прилежащей волостью и посадил ва Торжке своих наместников. Устроиви/н свое управление в завоеванной земле, тверской князь отпустил союзников и вывел свои ратные силы из торжковского края. Гогда новгородские бояре приехали в Торжок и составили с новоторжцами думу. Новоторжцы целовали крест не отступать от Великого Новгорода и стоять заодно против тверского князя. Михайловых наместников выгнали; тверских гостей, случившихся в Торжке, ограбили, некоторых убили и принялись деятельно укреплять город, — это случилось перед загевенами на Петров пост, в 1372 г. Через несколько дней, мая 31, в понедельник, явился Михаил Александрович под Торжком с тверским ополчением. — "Выдайте мне тех, которые побили и ограбили моих тверичей, — требовал он от новоторжцев, — да примите вновь Моих наместников; я более ничего от вас не хочу!" Михаил дал им срока па думу от утра до полудня. В Торжке была тогда безладица и мятеж; но против тверского князя на этот раз все были ожесточены равно. Послов тверских приняли с высокоумием, говорит летописец. И в тот же день бояре новгородские, приехавшие поддерживать новоторжцев, хвастаясь своим мужеством, первые выехали в поле и другим путь показывали; за ними высыпали граждане; на первом же суйме (схватке) главный воевода Александр Абакумович пал костью за святого Спаса и за обиду новгородскую. За ним другие отважные мужи положили головы, а прочие новгородцы поворотили сейчас же назад, и не заезжая в Торжок, поскакали прямо в Новгород. Новоторжцы потеряли дух, попятились назад; тверичи ударили им в тыл; в это время другие зажгли посад с конца; на беду Торжку поднялась буря; пожар пошел разгуливать по городу с быстротой; некуда было спасаться повоторжцам. Мужчины, женщины, дети гибли безвыходно в пламени; другие бросились в церковь св. Спаса и там задохлись; иные кинулись в Тверцу, а те, которые избегли пламени и воды, попадались неприятелю. Тверичи свирепствовали без милосердия; обирали донага и жен, и девиц, и чернецов, и черниц: иные от срамоты бросались в воду. Ограбили и церкви, и все, что в них было укрыто от огня, меча и нашествия иноплеменных. Остатки разоренного народа погнали в плен. Никогда — рассуждает летописец — не бывало Торжку такого зла и от поганых; наметали тогда пять скудельниц убитых и сожженных трупов, а иных нельзя было похоронить, потому что до тла сгорели или на дно реки пошли, другие же без вести забежали.
Разоренная, таким образом, торжковская область досталась тверскому князю. Это-то насильственное завоевание более всего сблизило тогда Новгород с соперником тверского князя — Димитрием, и в 1375-м году Новгород усердно помогал ему против Михаила: много подручных князей явилось тогда с московским великим князем под Тверью, но никакое ополчение не шло с такой охотой, как новгородское. Новгородцы, — говорит современник, — пришли туда скрежаща зубами на Твсрич за свою обиду еже бы на них. Взятые во время войны тверским князем в плен новгородцы и новоторжцы были засажены в тюрьму в Твери. Им удалось подкопаться из погреба и убежатьл из неволи. Они должны были теперь побуждать своих единоземцсв к мщению. Деятельное участие Великого Новгорода более всего побудило Михаила искать мира с великим князем. Он знал, что иначе новгородцы сделают с Тверью то, что он делал с Торжком. Новгородцы заранее это показывали, потому что разоряли окрестную страну неистовым образом. Итак, тверской князь помирился с Димитрием на всей его воле: он должен был помириться также и с новгородцами на всей их воле. Мирное докончанье было подписано 3 сентября. Михаил отказался от Торжка и всей его волости, обещался возвратить Великому Новгороду все земли, купленные своими подданными, и предоставил последним ведаться судом с теми новгородцами, у которых они их купили, а если бы, за давностью времени, уже не нашлось продавцов, Новгород должен был покупщикам отдать куны за купленные ими у новгородцев имения; но, во всяком случае, эти земли отходили к Великому Новгороду безусловно. Михаил обязался отпустить без выкупа всех пленников, новгородцев и новоторжцев, и возвратить товары, захваченные у новгородских гостей до взятия Торжка.