В ХИ-м веке псковичи постоянно являются с новгородцами в союзе; так, они помогают вместе с ними Изяславу Мстисла-вичу; когда Андрей озлобился на Новгород, псковичи стояли за последний, и вместе с новгородцами, в 1169 г., ходили на полочан. Они имели своих князей, но зависимых от Новгорода. Так, в 1177 — 1178 г. Мстислав Ростиславич посадил во Пскове племянника своего, Бориса; и когда сотские псковские не хотели его иметь князем, то Мстислав взял их под стражу и утвердился с людьми. В конце XI 1-го века псковичи были передовой силой Новгородской Земли в борьбе с Чудью и Литвой. Так, в 1190 г. псковичи отразили напор Поморской Чуди, а в 1192 г. Ярослав новгородский ходил вместе с ними и с новгородцами на Мед-вежыо-Голову. В начале XIII века во Пскове были свои особые князья, но все еще под рукой Новгорода; таким образом, при Мстиславе Удалом был в Пскове князь Владимир; тут не было какой-нибудь особой привилегии Пскова, потому что то же могло быть и в других новгородских пригородах; и действительно, в 1210 г. этого Владимира плесковского новгородский князь назначил в Луки.
Но признавая первенство Новгорода, Псков уже считал себя вправе распоряжаться внутренней своей судьбой так же свободно, как и Новгород собой: тот же князь Владимир опять сделался псковским князем и был изгнан псковитянами в 1213 г. На следующий год во Пскове появился иной князь, Всеволод Борисович; в 1216 г. опять Владимир: псковичи с ним вместе участвовали нераздельно с новгородцами в борьбе против суз-дальцев. Когда Мстислав ушел на юг, Владимир был во Пскове и под его начальством псковичи воевали против Чуди, — Новгородцы составляли с ними одно вече по военному делу. О князе их Владимире мы знаем нз хроники Генриха, что он (вероятно, выгнанный псковичами) подружился с немцами, получил в Ливонии фогство, но потом помирился с псковичами и воевал против рыцарей.
Замечательное проявление самодеятельности Пскова выказывается в деле 1228 г., когда Ярослав с новгородцами отправлялся против немцев, начавших уже свое опустошительное крещение Чуди. Новгородцы, нападая па Ливонию, ограничились тем, что, подступая к городу, спешили схватить, что было возможно, а потом и удалялись. За эти походы немцы отмстили на псковичах, как на ближайших соседях; это побудило псковичей заключить с Ригой отдельный мир и выложить (исключить) новгородцев. Тогда Ярослав отправился ко Пскову; но псковичи не пустили его. В городе распространилась весть, что он хочет переловить вящих мужей, — коноводов противной себе партии. Ярослав жаловался в Новгороде на вече; говорил, что он ездил во Псков вовсе не для того, чтобы творить там расправу, а вез в коробьях псковичам дары — паволоки и овощи. Уладившись с новгородцами, он послал во Псков послом какого-то Мишу и просил, чтобы псковичи отправились вместе с ним на немцев и выдали противников. Псковичи уперлись и отвечали, что эти нападения выгодны только для новгородцев, когда они берут себе окуп, а псковичи за них претерпевают беду, и недавно за то их братию побили на озере. Вы, — говорили они, — раздираете мир, и на нас злое задумали. Так и мы против вас со св. Богородицей и с поклоном: или нас перебейте и жен и детей возьмите себе". Готова была вспыхнуть междоусобная война. Псковичи уже заключили союз с немцами и подвигали против новгородцев Чудь, Лотыголу, Либь (Ливов), выгнали из города всех, кого подозревали в благоприятстве к новгородскому князю. Но обошлось без войны. Новгородцы сказали своему князю: "Без своей братьи, псковичей, мы не пойдем на Ригу". После такого решительного отказа Ярослав должен был уйти из Новгорода.
Псков играл тогда важную роль в политических делах Новгорода, все еще составляя с ним как бы одно целое; это был как бы один город, разделенный на две половины, отстоявшие одна от другой слишком на 200 верст. Из последующих известий, которые, однако, не противоречат ничему прежнему, видно, что связь Новгорода со Псковом изображалась в образе родственного союза: так Псков именовался меньшим братом Новгорода.