Но неудовольствие осталось. Мысль об отделении от Новгорода не исчезала. Через полтора года Александр явился снова во Пскове, и псковичи приняли себе его князем от руки великого князя I едимина; они, как будто признавали над собою старейшинство последнего, как будто отделяясь через то и от Новгорода, и от всей русской федерации, которая связывалась особой великого князя Восточной Руси. Политика Гедимина хотела оторвать совершенно Псков от старшего брата. Псков был зависим от новгородского владыки. Гедимин, по согласию с Александром и псковичами, отправил на Волынь к находившемуся там тогда митрополиту какого-то Арсения, нареченного в особые владыки Пскову. Такое покушение было тем законнее, что в то самое время владыка Моисей, которого признавали псковичи, удалился со владычества и избран Василий; пока еще последний не был посвящен, псковичи законно могли домогаться учреждения особой епархии, не соглашаясь признать владыкой того, кто еще не имел для них этого достоинства. Но это не удалось. Митрополит отказался посвятить его. Недовольный таким поступком, летописец новгородец размышляет по этому случаю: "Бог и святая
София низлагает всегда высокомыслящих, потому что псковичи изменили крестное целование к Новгороду, посадили себе князя Александра от литовския руки". При всем неудовольствии новгородцев на псковичей, несогласия с Иваном, возникшие у новгородцев, были причиной, что Александр сидел во Пскове на княжении десять лет. Сам Новгород, враждуя с Москвой, поставил себя в дружественные отношения с Гедимином; в 1333 г. новгородцы приняли к себе князем его сына Наримунта. В 1335 г. новгородцы помирились с Иваном и готовились идти войной на Псков, но отложили поход до другого времени. В 1337 г. новгородцы хотя были опять не в ладу с Иваном, но со Псковом не помирились. Князь тверской, живший во Пскове, будучи врагом московского князя, не был другом Новгороду. Притом же владыка Василий отправился во Псков, думая собрать там свой подъезд, но псковичи, все еще домогаясь отдельного церковного управления, не дали ему, и владыка Василий проклял их. Но тогда князь Александр Михайлович, бывший столько времени предлогом к враждебным зацепкам ко Пскову и со стороны Новгорода, и со стороны московских князей, сам решился оставить Псков навсегда, идти в Орду и просить возвращения своего отеческого достояния. "Все равно, — так рассуждал он: — если я останусь здесь, то дети мои будут лишены наследия в Русской Земле". Еще в 1336 г. он отправил сына Феодора разведать, будет ли он милостиво принят ханом. Когда сын прислал к нему благоприятное известие, он уехал из Пскова. Сначала хан отдал ему отцовское наследие, а потом, по проискам заклятого врага, Ивана московского, его опять позвали в Орду и там умертвили, вместе с сыном.
После него явился по Пскове князем Александр Всеволодович (1341 — 1342 года). Под тот час возникла у псковичей ссора с немцами. Князь Александр Всеволодович рассорился со псковичами и уехал от них. Псковичи обратились к Новгороду с просьбой подать им помощь против немцев и прислать к ним наместника: — им пришлось так круто, что за помощь, которую им окажут, они соглашались стать в непосредственное подчинение к Новгороду. Дело не состоялось. Новгородская и Псковская Летописи расходятся между собой в известиях об этом событии. Псковская говорит, что новгородцы не дали псковичам ни помочи, ни наместиника, и потому псковичи, оставленные самим себе, решились на дело, которое имело вид отторжения от союза с Новгородом. Напротив, Новгородская Летопись говорит, что новгородцы, получив просьбу от псковичей, которые тогда называли Новгород госпожой своей, попечатали обчины (казенные имущества), составили ополчение и поспешно отпрапились, как вдруг на дороге близ Мелетова встречают их послы от Пскова и извещают, что нет нужды новгородцам идти к ним на помощь: рать немецкая только ставит город на границе и притом на своей земле, а не на Псковской. Новгородцы хотели было продолжать путь, верно, для того, чтоб во всяком случае исполнить предложение псковичей о вводе у них наместника; однако псковские послы упросили их воротиться: после открылось, что псковичи отверглись и Новгорода, и великого князя. Псков признал над собой власть Ольгерда. Но, по уверению Псковской Летописи, псковичи поступили так именно потому, что новгородцы не помогали им. Послы их явились к Ольгерду в Витебск и говорили: "Братья наши новгородцы нас покинули — не помогают нам; помоги нам, господине, в это время." Соображая это разноречие летописцев, кажется, вернее всего, что в Пскове действовали и боролись между собой две партии: одна находила необходимым возобновить древнюю связь Пскова со старшим братом и вообще теснее держаться союза с русскими княжествами; другая — местно-национальная, искала спасения областному отечеству в конечном отделении от Новгорода: покровительство Литвы, входившей в то время в силу, казалось этой последней партии выгодным для Пскова; притом Ольгерд наследовал от предков вражду против немцев; действуя с таким сильным покровителем, можно было обезопасить себя от врагов, которые иначе не давали Пскову покоя и очевидно высматривали только случая, чтоб овладеть им.