Не дождавшись Ольгерда, псковичи должны были воевать с немцами одни. Им посчастливилось на нескольких стычках. Ольгерд прислал во Псков своего воеводу — Юрия Витовтовича, а потом, в 1341 г., прибыл и сам с сыном, нареченным Андреем, и братом Кестутием. Но пользы от этого оказалось псковичам мало. Юрий Витовтович, отправленный Ольгердом наперед, наткнулся на немцев, был разбит, и заперся в Изборске. Изборяпе, осажденные немцами, умоляли о помощи; а Ольгерд, находясь во Пскове, послал им благоразумное наставление, которое, по Никоновской Летописи, гласило так: "Сидите в городе и ни за что не сдавайтесь; бейтесь с ними; если у вас не будет крамолы, они ничего не успеют; а мне с моею силой нельзя идти на их великую силу: много мертвых будет, а за кем верх останется — неизвестно. Если Божиею милостию и наш верх будет, да много погибнет воинов, — какая из этого польза? А вы сидите в городе, да усердствуйте: они ничего не сделают!" И действительно, немцы постояли дней десять под Изборском и ушли. А между тем, самого Ольгерда псковичи убеждали креститься. По сказанию Псковской Летописи, он просто не хотел; а Никоновекая Летопись говорит, что он сказал: "Я уже крещен и христианин; нельзя два раза креститься". Во всяком случае дело кончилось тем, что Ольгерд оставил во Пскове сына своего Андрея: этот юноша приехал с отцом некрещеными, только с молитвенным именем, и крестился в церкви св. Троицы. Вслед затем новокрещенец уехал из Пскова, и думал управлять им через своих наместников. Псковичи увидели тогда, что от союза с Литвой нет проку и помощи. Послали сказать Андрею, жившему в Полоцке, что если он сам оставил Псков и не живет в нем, а управляет им через наместников, так они его вовсе не хотят. Ольгерд за это переловил в своей земле псковских купцов и взял с них окуп, а сын его, которому псковичи отказали в княжении у себя, сделал нападение на Вороночскую волость Псковской Земли. Тогда псковичи, нажив себе, вместо союзников, врагов, обратились к Новгороду. Другого исхода не было. В 1347 г. заключен с Новгородом договор. Новгород признавал Псков младшим братом; Новгород не мог назначать во Псков посадников, не мог позывать псковичей на суд, ни через Подвойских, ни через известников, ни через бирючей; владыка должен был поручить свой церковный суд только природному псковичу. Это едва ли было новостью: скорее то было подтверждением прежних отношений. Из хода обстоятельств не видно, чтобы Псков находился до того в строгой зависимости от Новгорода, от которой освобождает его этот договор.
Печальное соседство с немцами препятствовало Пскову утвердиться вполне самостоятельно; он должен был примкнуть куда-нибудь, — либо к Новгороду, либо к Литве, либо к Москве. Союз с Новгородом не удовлетворял псковичей: в 1369 г. случилось, что новгородцы, приславши помощь псковичам против немцев, не пособили им этим; но летописец, так выражаясь, противоречит несколько себе, указывая, однако, что немцы отступили от Изборска, услыша, что новгородцы пришли на помощь псковичам. Ссоры с Новгородом беспрестанно возобновлялись, но не доходило до воины. В 1390 году возникла рагоза (распря) между городами. В Сольце обе стороны помирились между собой. Но что-то неприязненное между ними оставалось. На следующий год немцы заключили мирный договор с Новгородом и Псковом особо. В 1393 — 1394 г., после того как Василий Димитриевич нападал на новгородские волости и новгородцы должны были уступить, ме?кду псковичами и новгородцами нерасположение опять было готовилось перейти в явную вражду: покончивши дело с Василием, новгородцы собирались воевать своих меньших братий, дошли до Пскова, но не могли ничего сделать к,после недельной стоянки, побросали свои стенобитные снаряды и ушли. Во время недоразумений новгородских владык с митрополитом, Псков, как будто на зло Новгороду, оказывал митрополиту хорошие отношения. Когда Киприан посетил Новгород, псковичи прислали к нему послов своих. Митрополит уехал от новгородцев с дурным расположением ко владыке, — Пскову же, напротив, и его пригородам послал свое святительское благословение. Окончательное примирение с Новгородом наступило в 1397 г.; тогда прибыли в Н овгородл псковские послы и просили владыку благословить псковичей. Новгородский летописей, говорит, что псковичи просили, чтоб "Господин Великий Новгород им нелюбье отдал". В Псковской Летописи такого выражения нет. С обеих сторон целовали крест, — Новгород за себя и за свои пригороды и волости; Псков — за себя и за свои пригороды и волости. Условия этого мира в подробностях неизвестны; неизвестны равно и поводы к ссоре, которая окончена этим миром.