Во второй половине XIV века были во Пскове разные князья, призванные одни за другими. Они уже не имели прежнего принципиального значения власти над всей Псковской Землей, а были только "кормленьщиками"; их было по нескольку разом: им давали в кормленье разные пригороды. Невозможно определить порядок их преемничества между собой. В 1354 г. встречаем князя Евстафия, умершего в 1360 г.; при жизни его был другой князь, Василий Будиволна, прибывший во Псков в 1357 году. Под 1268 г. упоминается князь Александр, под 1375 г. князь Матфий. При заключении договора с Новгородом в 1397 году во Пскове было двое князей, Иван Андреевич и Григорий Евс-тафиевич. Последний был на челе посольства, отправленного в Новгород.
II. XV-й век. — Псков под покровительством московских великих князей
В 1401 г. Псков принял к себе князя в качестве наместника великого князя московского, и с тех пор вошло в постоянный обычай, что псковские князья получали утверждение от великого князя. Псков признавал над собой верховное первенство последнего. Впрочем, вековое право избрания этим еще не подрывалось. Псковичи избирали себе князей и потом просили великого князя утвердить выбор; по своей воле удаляли их, приглашали других, возвращали прежних, и каждый раз обращались к великому князю за утверждением своего выбора. Просьба Пскова всегда удовлетворялась, и потому не происходило недоразумений. Так делалось до половины XV-ro века. Так в 1401 г. псковичи приняли в качестве великокняжеского наместника князя Данила Александровича; в 1407 г. прогнали его, — пригласили вместо него Константина, меньшого брата великого князя московского, а на следующий год опять призвали Данила Александровича; после смерти его, в 1410 г. избрали и попросили у великого князя Александра Федоровича; на следующий год не поладили с ним, — пригласили опять Константина, который был у них в 1407 г. В 1414 г. он удалился в Москву. Псковичи приняли князем Андрея Александровича ростовского; на следующий год его прогнали, испросили у великого князя Федора Александровича. В 1420 г. он постригся и уехал в Москву. В 1422 г. явился во Пскове опять Александр Федорович, также от руки великого князя. В 1423 г. он уехал из Пскова; вместо него прибыл туда князем от руки великого князя Федор Пат-рикеевич, внук Наримунта. Но в 1425 г. он убоялся морового поветрия и уехал из Пскова, а в 1429 г. явился во Пскове опять Александр Федорович, тоже от руки великого князя, с?тот князь в 1434 г. уехал в Москву со всей своей челядью; псковичи, по своему выбору, получили, с утверждения великого князя, сына бывшего своего князя Даниила, Володимира Данииловича. В 1439 году псковичи его выгнали и приняли Ольгердова правнука, Александра Ивановича. В 1442 г., после пострижения и смерти его, был у них князь по имени Александр Васильевич. Эти князья назывались собственно псковскими князьями, имели принципиальное значение над Псковом и его землей, и были подручниками великого князя московского. Кроме них, Псков принимал разных князей и давал им кормленья; они являлись и уходили один за другим. Так в 1401 г., когда князем псковским был Данило Александрович, на кормленьи у псковичей был князь Гиргорий Евстафиевич. В 1431 г., при князе Александре Федоровиче, упоминается при заложении города на I дове князь Димитрий Александрович, сын его, вероятно, получивший пригород этот в кормленье. В 1436 и 1437 гг. были в Пскове недолго (около полугода, не более) литовские князья — Иван Баба и Иван Андреевич; оба, поживши во Пскове, уехали в Москву. Великие князья московские не вмешивались в дела вольного города, не делали никаких притязаний, потому что Псков и его волость не представляли таких приманок, как Новгород. Московская политика должна была находить выгодным ласкать свободу Пскова, потому что в нем находила противодейственную силу Новгороду, отделяла Псков от Новгорода и тем ослабляла последний. И в самом деле, как возрастало доброе отношение к Москве, так вместе с тем развивалось и неприязненное отношение к Великому Новгороду.