Витовт литовский, преследуя наследованное от предков стремление к овладению Русью, не оставлял и Псков. В 1406 г., без объявления войны Пскову, а пославши разметпые грамоты Великому Новгороду, он напал на псковские пригороды. Он считал Псков нераздельно связанным с Новгородом и потому своим врагом, как скоро сам находился во вражде с Новгородом. 5-го февраля Витовт неожиданно подступил к псковскому пригороду Коложе и взял его. Литовцы повоевали всю Коложскую волость и погнали в плен одиннадцать тысяч народа обоего пола и всякого возраста. От Коложе рать литовская подошла к Вороночу, на реке Сороти, стояла под этим городом два дня и не взяла его. Уходя из-под города, литвины с досады наметали две лодки мертвых детей. Как и Псков стал на свете, такой пакости не бывало, — говорит летописец. Таким образом, союз с Новгородом навлекал на Псков опасность, а новгородцы не подавали ему помощи. Напротив, в следующем 1407 году, помирившись с Витовтом, они пригласили себе князем Лугвения Ольгердовича, Витовтова подручника. Все это, — говорит летописец Пскова, — делалось наперекор Пскову; новгородцы дружились с его врагами — с Литвой и немцами, но не помогли псковичам ни делом, ни словом, и псковичи должны были положить все упование на св. Троицу, да на великого князя московского. Тяжело им приходилось обороняться от литовцев и немцев разом. Новгород не оказывал им пособия и находился в мире с их неприятелями; напротив, московский пеликий князь вел с ними вместе заодно войну против своего тестя Витовта, и, помирившись с ним на Угре, в 1409 г. устроил мир между Витовтом и Псковом. В следующие годы Псков находился не в дружелюбных отношениях к Новгороду, хотя до открытой войны дело не доходило. Так было до 1418 г.; тогда заключен был с Новгородом мир. В 1426 г. возникла у Пскова опять война с Литвой. Какой предлог войне поставил тогда Витовт — неизвестно.
На Петров день объявил он войну Пскову; 1-го августа, в понедельник, явился он под городом Опочкой, построенным недавно вместо разоренного литовцами Коложе. С Витовтом были не только литовцы, но поляки, и чехи, н волохи, и толпы татар. Святой Спас помогал опочанам, — говорит летопись. Неприятели стояли под Опочкой два дня и две ночи. Опочане притаились в своем маленьком городке за валом, так что осаждающим казалось, что городок пуст. Через ров, окружающий вал, был мост на веревках, а пол мостом были натыканы острые колья. Татары, не подозревая хитрости, бросились на мост; тогда веревки подрезали и они попадали в ров на колья. Немедленно затем опочане бросились из города и нахватали пленников. Тогда заплатили они равным зверством за тех мертвых детей под Вороночем, которые возбудили ужас летописца-современника. Они отрезывали татарам детородные части и вставляли им в рот, а с ляхов, чехов и волохов сдирали ко?ки и ободранных показывали на волу неприятелю.
Витовт не взял Опочки и двинулся к Воропочу. Он пришел туда 5-го августа и стоял под городлом три недели; пороки били непрестанно в город; город не сдавался, благодаря крепкому местоположению и высокому валу, хотя вороночанам, по замечанию летописца, было очень тяжело. Посадники, начальствовавшие городом, успели дать знать псковичам: "Господа псковичи! — писали они: — помогите нам и гадайте о нас; нам очень пристужно". Псковичи прислали Витовту челобитную о мире. Витовт сначала не хотел и слушать, а потом согласился. Летописец приписывает такую перемену в литовском князе ночной грозе. Гром был таков, что Витовт, ухватясь за шатерный столб, кричал: "Господи, помилуй!" Ему чудилось, что земля пожрет его, и он на дно адово сиидет, — говорит летописец. В самом же деле были причины и более обыкновенные, склонившие его к миру: отрядам, посланным из литовского войска разорять Псковскую Землю, не слишком посчастливилось. Под К отельном литовский отряд напал на небольшой псковский отряд. По уверению Псковской Летописи, литовцев и татар было семь ты-сяц, а псковичей четыреста человек. Это, конечно, невероятно. Хотя убито было семнадцать и взято в плен тринадцать человек псковичей, но весь псковский отряд успел уйти в Котелыю, а литовцев и татар легло много. Еще удачнее поразили островичи (из пригорода Острова) литовскую рать в лесу, а другой отряд под пригородом Вревом рассеяли вревичи. Все показывало Витовту, что если дело пойдет на завоевание Псковской Земли, то у псковичей хватит мужества на защиту своей вольности. Между тем, псковичи предлагали ему тысячу рублей, если он выйдет из Псковской Земли. Сверх того, приехал к нему посол от его внука, великого московского князя, и просил пощадить Псковскую Землю, которую называл вотчиной великих князей. Витовт согласился взять тысячу рублей и вышел из псковских пределов. Деньги были отданы ему в следующем году, и тогда же возвращены захваченные на войне пленные; Витовт, приняв от Пскова своих пленников, не отпустил псковских иначе, как взявши за них со Пскова еще полпятаста рублей окупа (четыреста пятьдесят рублей). По известию Псковской Летописи, псковичи тогда умоляли новгородцев подать им помощь. Новгород отправил к Витовту посла своего Александра Игнатьевича; но этот Александр Игнатьевич шел с войском псковского неприятеля, был свидетелем ратных дел и уехал в Новгород, не учинив добра ничто же, а только хуже зла наделал.