Напротив, и на этот раз более помог псковичам великий князь московский: только при посредстве посла его псковичи купили себе мир за тысячу рублей. Не обращали на Псков внимания новгородцы и в 1427 — 28 гг., когда произошла распря с немцами, и Псков должен был собственными силами отделываться и мириться. Также и псковичи не оказывали помощи новгородцам, когда в 1428 году Витовт явился под новгородским пригородом Порховом, и новгородцы должны были покупать себе мир за пять тысяч рублей. Псковичи говорили новгородцам: "Вы нам не помогали, и мы вам помогать не станем, да еще у нас с Витовтом договор такой, чтоб вам не пособлять". Псков опять после того находился с Новгородом несколько лет в ссоре. Это видно из того, что в 1432 г. посол из Пскова ездил в Новгород предлагать мир, однако новгородцы не приняли псковского челобиться; не доходило впрочем и до войны; не было — по выражению летописца — ни мира, ни розратья. И в 1433 году ездили послы от Пскова в Новгород и не помирились с Новгородом. Удачнее было посольство в следующем 1434 г. Тогда, — говорит летописец — помиловал Бог и св. София и владычне благословение. Великий Новгород принял челобитье, и мир состоялся по старине. Только мир этот был опять-таки непродолжителен. Приехал владыка Евфимий во Псков требовать суда и управы: насильственные поступки с духовными довели до ссоры между псковичами и софьянами — многочисленной дружиной, с которой ездил владыка. Евфимий уехал с гневом. Таким образом, старое неудовольствие возобновилось. В 1441 году представился случай, когда оно разразилось открытой враждой. Великий князь потребовал от псковичей помощи себе против Новгорода. Князь псковский Александр и посадники отослали Новгороду мирную грамоту и отказали целование. Какую роль играла при этом масса псковского парода — неизвестно; в летописи приписывается объявление войны князю и посадникам, а не говорится о всем Пскове, как бы этого можно было ожидать, если бы народ объявил эту войну единогласно. Очень может быть, что существовало и несогласие на эту войну; только в то время не могла противодействовать ей та партия, которая вскоре, как увидим, дала другой оборот отношениям к Новгороду. До сих пор неудовольствия между двумя городами ограничивались более взаимными упреками, нерасположением и неохотой помогать друг длругу; но почти не доходило до кровавых последствии. На этот раз псковичи, объявив Новгороду решительную войну, опустошали пограничную новгородскую волость верст на триста н длину и верст на пятьдесят в ширину, от литовского рубежа до немецкого. Псковское оружие решало спор великого князя с Новгородом в пользу московского единодержавия. Новгородцы поспешили заключить деманский договор и купить себе мир деньгами. Это обстоятельство должно было расположить московскую политику к тому, чтоб дорожить союзом со Псковом: ей нужен был этот союз против Новгорода.
Скоро, однако, хотя на время, показалась во Пскове партия, которая видела в будущем опасность для древней свободы своей земли в союзе с Москвой, а спасение и крепость — в дружной связи с Новгородом, во взаимном содействии к защите обоюдной независимости. В 1448 г. принят князем потомок суздальских князей (правнук Димитрия Константиновича нижегородского) Василий Васильевич; он находился в родовой неприязни к московскому дому. Не видно, чтобы псковичи просили его утверждения от великого князя. Тогда-то Псков сблизился дружески с Новгородом. Оба города заключили мир с немцами, тогда как прежде давно уже псковичи воевали и мирились с немцами без участия новгородцев. В 1450 г. владыка прибыл во Псков и был встречен с большими почестями и радушием. Он служил в соборной церкви св. Троицы, пел многолетие живущим под покровом (окрест) св. Софии и св. Троицы и поминал положивших свои головы за эти Божий домы. Все показывало вид согласия и искреннего братства двух городов. Во всех концах Пскова владыку дарили; не было уже обычного ропота на поборы: с честью отъехал он за рубеж Псковской Земли, провожаемый своей псковской паствой. То же повторилось и в 1453 г. В 1455 г. князь Василий уехал в Новгород, а Псков пригласил к себе князем правнука Ольгердова, Александра Черторизского, также недоброжелателя московской политики, проживавшего у новгородцев на кормленье, в Русе. Еще не успел этот князь приехать, как в начале 1456 года вспыхнула новая война московского князя с Новгородом. Тогда псковичи увидали на своем вече новгородского Подвойского Есифа: "Братья! -— говорил он: — мужи псковичи! Брат Великий Новгород вам кланяется! Помогайте нам против великаго князя; правьте крестное целование!" И псковичи, — говорит их летописец, — не припомнили тогда древних лет, когда Новгород не помогал Пскову в нужде. Псковское ополчение под предводительством своих посадников вышло на помощь новгородцам.