Упорной войны не было. Владыка Евфимий с новгородскими и псковскими послами поехал к великому князю и уладил дело платежом. Псковичи участвовали в платеже осьми с половиной тысяч рублей. После того владыка прибыл снова во Псков и принят был с прежней радостью и с прежними подарками.
Но дружное и взаимное содействие Новгороду не могло быть прочно. Последнее сопротивление великому князю принесло Пскову один вред: Псков должен был вместе с Новгородом платить окуп, тогда как прежде никогда не бывало, чтобы Псков платил великому князю. Теперь это случилось именно от союза с Новгородом. Угрожали Пскову немцы; распри с ними не прекращались. Помощь от сильного московского великого князя казалась нужной. В 1460 году прибыл великий князь Василий в Новгород. Партия, желавшая с ним союза, взяла тогда во Пскове верх: — отправлены были изо Пскова в Новгород послы к великому князю с подарками 50-ю рублями. "Мы приобижены от поганых Немцев и водою, и землею, и головами, — говорили псковские послы, — и церкви Божий пожжены от поганых Немец на миру и на крестном целовании; бьем челом, чтоб нашему князю псковскому Александру Васильевичу Черторизскому быть от тебя, великаго князя, у нас наместником". Великий князь отивечал: "Я вас, свою отчину, хочу жаловать и оборонять от поганых, как делали и отцы наши, и деды, и великие князья; а что вы мне извещаете об Александре Черториэском, и о том я вас, свою отчину, жалую: пусть только поцелует князь Александр животворящий крест, ко мне, великому князю, и к моим детям, что ему зла на нас не хотеть, не мыслить — тогда он будет вам князь, а от меня наместник . Когда привезли Черторизскому этот ответ, он явился на вече и сказал: "Не стану я целовать креста московскому князю: не слуга я великому князю; а если так, то пусть не будет вашего целования на мне, а моего на вас! Прощайте, псковичи!., я более вам не князь! Когда начнут вороны псковичей-соколов хватать, тогда и меня, Черто-ризскаго, вспомянете!" Напрасно псковичи упрашивали его остаться; он не принял челобиться псковичей, собрал своих триста человек кованой (в панцырях) рати и уехал в Литву.
По удалении Черторизского Псков вошел в прежнее отношение к великому князю и получал от него князей в значении великокняжеских наместников. Но раз от разу отношения эти становились для Пскова зависимостью. Тотчас по отъезде Черторизского прибыл от великого князя сын его, Юрий, с боярами во Псков. Псковичи приняли его с честью, посадили на стол в церкви св. Троицы, но послали просить у великого князя другого сына, Ивана Васильевича. Кажется, что псковичи переменили одного брата на другого единственно для того, чтоб удержать свое старое право избрания: Юрий приехал во Псков неизбранный. Уступая желанию великого князя, чтоб во Пскове был наместником его сын, они по крайней мере из сыновей его хотели указать себе князя сами, а не принимать назначенного без спроса о их желании. Так псковским князем сделался в 1460 г. Иван Васильевич, тот самый, который впоследствии, ставши великим, нанес удар вечевой свободе в Северной Руси. В следующем году он отправился к родителю вместе с посольством от Пскова — просить защиты против врагов немцев, чтобы великий князь печаловался своей отчиной, и не оставлял мужей своих псковичей, "добровольных людей". Псковичи хотели этим титулом напомнить, что если они и подчиняются великому князю, то по своей доброй воле, а не по нужде.
В 1462 г. псковский князь по смерти отца сделался великим, а во Псков на его прежнее место послан Владимир Андреевич, — не по псковскому прошению и не по старине, — замечает летописец. Явно Москва начинала затрагивать право псковичей получать себе князя не иначе, как по собственному избранию. Псковичи проглотили это неуважение к своей старине в первый раз, и посадили на стол непризванного князя честно; не могли однако забыть они, что он у них сел не так, как следовало — и через полтора года изгнали его. "Ты приехал не по псковской старине, — было ему сказано: — псковичами не зван и на народ не благ". Вслед за ним отправлено посольство к великому князю о том, чтоб назначал князей по псковской старине, который князь Пскову люб. Имени князя, которого бы они хотели, не указывалось; по-видимому, самое тогдашнее посольство было не о князе, а о сохранении права. Ивану Васильевичу очень не понравилась такая выходка; он три дня не допускал к себе на глаза послов, и велел им сказать, что дивится такому посольству; но в то же время расчел, что Псков ему нужен против Новгорода, и не следует, пока раздражать псковичей чересчур. Призвав послов к себе, он сказал им: "Жалую отчину мою Псков, добровольных людей, по старине, и дам вам такого князя, какого сами захотите. Явите Пскову: пусть скажет Псков, какого князя хочет; я того им и дам; пришлите ко мне грамату с своим боярином .