В тот же день революционные части заняли Малый театр и Страстной монастырь. К монастырю стали прибывать сводные отряды красногвардейцев Замоскворечья и Сокольников, после чего большевики разбились на три колонны, продвигающиеся к Никитским воротам разными маршрутами. У подножия памятника Пушкину, тогда находившегося по другую сторону Тверской улицы, обосновались пулеметчики. Они обстреливали подступы к зданию Градоначальства (на месте нынешнего МХАТа), которое обороняли (раньше говорили «засели») юнкера. Как раз здесь погибли легендарные сокольнические товарищи Сергей Барболин и Алексей Жербунов. Другим оплотом старого мира был дом Гагарина, стоявший поперек Тверского бульвара (на месте памятника Тимирязеву). Он, как и многие московские дома, превратился в настоящую крепость, прикрывавшую подступы к Кремлю и Александровскому училищу. Дом несколько раз переходил из рук в руки, и в результате был полностью выжжен пожаром и вскоре разобран. Не сохранился и соседний дом Соколова (на месте здания ТАСС), также подвергшийся штурму. Но зато по-прежнему существует жилой дом на углу Малой Бронной, в эркере которого размещалась пулеметная точка, и здание бывшего синематографа «Унион», еще одна прежняя твердыня юнкеров, - на его фасаде в 1959 году установлена огромная мемориальная доска, про защитников дома, конечно, умалчивающая.
Молодой К.Г. Паустовский, по долгу репортерской службы оказавшийся свидетелем всего этого веселья, писал: «В серой изморози и дыму стояли липы с перебитыми ветками. Вдоль бульвара до самого памятника Пушкину пылали траурные факелы разбитых фонарей. Весь бульвар был густо опутан порванными проводами. Они жалобно звенели, качаясь и задевая за камни мостовой. На трамвайных рельсах лежала, ощерив желтые зубы, убитая лошадь. Около наших ворот длинным ручейком тянулась по камням замерзшая кровь. Дома, изорванные пулеметным огнем, роняли из окон острые осколки стекла, и вокруг все время слышалось его дребезжание. Во всю ширину бульвара шли к Никитским воротам измученные молчаливые красноармейцы».
Всем очевидцам запомнились эти кинематографичные факелы газовых фонарей. Один из участвовавших в сражении большевиков М. Владимирский вспоминал: «Звонко лопались зеркальные стекла в окнах, таяла и лилась, как масло, цинковая крыша, разноцветными огнями вспыхивали горевшие электрические провода, рушились расплавившиеся водопроводные трубы, выпуская воду фонтанами». Оппозиционный ему белогвардейский автор, эсер А. С. Яковлев, увидел то же самое: «По всему бульвару горели фонари, зажженные с того вечера, когда не было боев, и, забытые, горели уже третьи сутки подряд. Газовый фонарь на углу был разбит пулей, и теперь огромное пламя, как факел, билось на столбе, раздуваемое ветром».
29 октября дом градоначальника был взят. Утром того же дня было окружено Алексеевское училище, в течение дня заняты Симоновский пороховой склад, Крымская площадь с Провиантскими складами и Катковским лицеем, Курский и Александровский вокзалы, почтамт на Мясницкой, Зачатьевский монастырь, Таганская площадь, Пресня. После упорного штурма пала похожая на неприступный замок телефонная станция в Милютинском. В 9 вечера был начат обстрел гостиницы «Метрополь». Как видно из перечня, бои велись в самых разных концах города. Но наиболее крупным очагом сражений стала Остоженка.
Имена ее покорителей до сих пор живут на карте Замоскворечья - Добрынинская, Люсиновская, улица Павла Андреева. До совсем недавнего времени на Остоженке находилась мемориальная доска, обозначающая место смертельного ранения командира замоскворецких отрядов Петра Добрынина. Это был угол дома 13/12, также памятный находившимся в нем трактиром «Голубятня», местом тайных сходок бунтарей 1905 года (памятник двух революций снесен в 2007 году). А по другую сторону улицы ожидает сноса другой свидетель боевой славы рабочего класса - во дворе дома 12 в тот же день погибла 20-летняя Люсик Люсинова, «смелая и скромная девушка, одна из руководительниц рабочей молодежи Москвы», впоследствии похороненная на Красной площади. Где-то неподалеку был убит и неосторожно высунувшийся из окопа 14-летний «остоженский Гаврош» Андреев.
Красные пробивались по Остоженке и Пречистенке в сторону Кремля. Белые держали оборону в Зачатьевском монастыре. Бой шел круглые сутки. Много белых, переодетых в гражданское, пряталось по домам. С наступлением темноты они открывали пальбу из окон, чердаков, с крыш. На колокольнях монастыря и двух соседних церквей находились пулеметные точки - сначала они принадлежали белым, потом были отбиты наступавшими красными. В какой-то момент условная линия фронта проходила по Мансуровскому переулку, где в то время жил знаменитый отставной генерал Брусилов. Даже в эти дни гордый старик не оставил свой привычки прогуливаться по переулку. И в конце концов был ранен осколком снаряда, прилетевшего аж с Воробьевых гор. Оттуда большевики пытались достреляться до Кремля, поливая огнем жилые кварталы центра.
В ночь на 31 октября было объявлено короткое перемирие на время переговоров, после чего бои вспыхнули с новой силой, и к вечеру 1 ноября восставшими были заняты остальные вокзалы, Дума, Крутицкие казармы, кадетские корпуса в Лефортово, «Метрополь» и Продовольственная управа. Только 2 ноября был захвачен штаб Московского военного округа, расстрелянный из пушек и выгоревший (Пречистенка, 7).
Тогда же красные заняли Китай-город и окончательно окружили Кремль. Подмога с фронта так и не пришла, Москве не суждено было стать «общероссийским центром сопротивления власти Советов».
Кремль держался дольше всего - он сдался лишь на рассвете 3 ноября, после мощного артобстрела. К этому моменту к Москве уже стягивались отряды красногвардейцев и матросов из Петрограда и других городов, исход борьбы был очевиден. Более того, огонь по Кремлю велся и тогда, когда юнкера уже отступили, оставив запертыми в подвалах революционных солдат 56-го запасного полка. Кощунственный и совершенно неоправданный расстрел главной русской святыни потряс и Москву, и Россию, и весь мир. Что, наверное, и требовалось - это вам не холостой залп «Авроры», это настоящий манифест, доброе начало, делу половина…
Основной мишенью стал штаб юнкеров, находившийся в Малом Николаевском дворце. Около 30 снарядов досталось соседнему с ним Чудову монастырю. Дворец стоял у Спасских ворот - снарядами были повреждены куранты и купола храма Василия Блаженного. В этой же части Кремля находился и древний Вознесенский монастырь. Посетивший его 3 ноября епископ Нестор Камчатский писал: «В храме св. Екатерины на носилках лежал убитый ружейной пулей в висок юнкер Иоанн Сизов. У тела убиенного я отслужил литию. Когда солдаты уносили из Кремля тело этого юнкера, в ответ на соболезнование из толпы по поводу мученической смерти, они выбросили тело с носилок на мостовую и грубо надругались над ним». Следует добавить, что член ВРК А.Я. Аросев, отдавший приказ артиллеристам открыть огонь из шестидюймовых орудий по Кремлю, спустя двадцать лет был расстрелян. Та же участь ждала большинство руководителей Московского ВРК, доживших до 1930-х. Ни одна из сторон не простила своих вожаков - красные обвинили руководителей ВРК в нерешительности, белые посчитали командиров московского комитета пораженцами. Полковник К.И. Рябцев в 1919 году был арестован в Харькове белой контрразведкой и расстрелян за приказ о прекращении сопротивления силам ВРК.