Беглецам удалось благополучно добраться до Новго-рода-Северского. Там они нашли какого-то бродячего монаха, который тайно провел их через границу и вскоре монахи прибыли в Киев в Киево-Печерский монастырь. Там Григорий решил впервые открыть свою тайну игумену монастыря, рассказав во время причастия, что он и есть чудесным образом спасшийся царевич Дмитрий, законный наследник Московского престола. Кто научил Григория Отрепьева роли самозванца, кто стоял за его спиной — до сегодняшнего дня остается загадкой. Одни исследователи считают, что Лжедмитрия готовили в боярской среде, возможно даже Романовы, как орудие против ненавистного Бориса Годунова. Другие утверждают, что нити самозванческого заговора тянулись из Чудова монастыря, который давно был источником различных политических интриг. Как бы там ни было, удивительно то, что самозванец был на сто процентов уверен в своем царском происхождении и поэтому вел себя соответствующим образом. В конечном счете эта уверенность его и погубила.
Игумен Печерского монастыря, которому открылся Григорий, велел прогнать Отрепьева вместе с его спутниками из монастыря. Беглые монахи отправились в город Острог, во владения князя Константина Острожского. Князь радушно принял беглецов. Но когда Григорий признался Острожскому в своем царском происхождении, тот немедленно велел выгнать его из замка. Тут пути беглых монахов разошлись — Варлаам и Мисаил были отправлены в Троицко-Дубенский монастырь, а Отрепьев, переодевшись в светское платье, отправился в город Гощу к пану Габриэлю Хойскому.
Гоща в то время была центром еретиков-ариан. Не получив поддержки и там, Гришка прибывает в город Брачин к православному владетельному князю Адаму Вишневецкому. Именно здесь впервые Отрепьева и признали царевичем. Причем главную роль сыграла не доверчивость князя Вишневецкого, а его территориальные споры с Московским государством. 7 октября 1603 г. Адам Вишневецкий пишет коронному гетману и великому канцлеру Польши Яну Замойскому о появлении царевича Дмитрия. Тут же о появлении в Польше самозванца стало известно и Борису Годунову. Известно, что Борис сразу же обвинил бояр в этой самозванческой интриге, заявив, что это их рук дело и задумано, чтобы свергнуть его. Правительство Годунова заявило, что он самозванец Юшка (в монашестве — Григорий) Богданов сын Отрепьев, дьякон-расстрига Чудова монастыря, состоявший при патриархе Иове «для письма».
Царь Борис за щедрое вознаграждение предложил Вишневецкому выдать «вора», но получил отказ. Теперь он уже был нужен польским панам. Польский король Сигизмунд III приказал Вишневецкому привезти Отрепьева в Краков и представить подробное донесение о его личности. Так впервые был подробно записан рассказ похождений Отрепьева. По словам «царевича», его спас некий воспитатель, который, узнав о планах убийства, подменил царевича мальчиком того же возраста.
Тем не менее, король не склонен был поддерживать самозванческую интригу. С одной стороны, Сигизмунд III не хотел нарушать мир и затевать большую войну с Москвой. С другой стороны, король был не прочь устроить смуту в России и серьезно ослабить ее.
Но за самозванца ухватились польские шляхтичи, для которых восстановление законных прав царевича было лишь прикрытием грабежа и территориальных захватов в Московском царстве. Особенно ухватился за самозванца сандомирский воевода, проходимец и авантюрист, Юрий Мнишек. За оказание помощи самозванец обещал наградить Мнишека огромными денежными выплатами и территориальными пожалованиями в случае успеха предприятия. Мнишек пообещал выдать за Лжедмитрия свою дочь Марину.
Поддержали самозванца и иезуиты. Лжедмитрий встретился с папским нунцием в Польше Клавдием Рангони. Тот дал понять «царевичу», что если претендент желает получить помощь от Сигизмунда, то должен принять католичество. Лжедмитрий немедленно согласился. Он обещал не препятствовать католической пропаганде и строительству костелов в России.
Папа римский, получив известие о самозванце, после некоторых раздумий решился поддержать его предприятие и дал свое благословление всем желавшим принять участие в походе Лжедмитрия. Польский король, официально не поддержавший самозванца, не имел ничего против того, что Лжедмитрий сам наберет себе войско из добровольцев. Вокруг самозванца начала группироваться самая разнообразная публика. Это были польские авантюристы, жаждавшие наживы, и запорожские казаки, хотевшие того же. Всего к моменту перехода русской границы в армии Лжедмитрия было около тысячи польских шляхтичей, несколько сотен беглых русских и от двух до трех тысяч казаков. Этих сил было крайне мало, численность его войска не шла ни в какое сравнение с военными возможностями московского правительства. И тем не менее войско самозванца 13 октября 1604 г. перешло Днепр, служивший тогда границей между Польшей и Россией.
Поход на Москву
Войско Лжедмитрия вторглось в Северскую землю. Недовольные своим положением крестьяне, казаки и множество беглых, собравшихся здесь в голодные годы, поддержали Лжедмитрия. На сторону самозванца стали переходить воеводы, многие бояре, которые были недовольны Годуновым. Крепости сдавались ему без боя. Если какой-нибудь воевода, исполняя свой долг, пытался организовать оборону, то народ и стрельцы вязали всех сторонников Годунова и выдавали Лжедмитрию головами, принося присягу «царевичу» — «крестное целование», а Лжедмитрий милостиво прощал пленных врагов. Русское государство погрузилось в хаос. Патриарх Иов предал анафеме проклятого еретика Отрепьева. Тем не менее города один за другим переходили на сторону самозванца — Моравск, Чернигов, Путивль, Рыльск, Курск, Кромы. Только Новгород-Северский под руководством талантливого воеводы Петра Федоровича Басманова оказал достойное сопротивление полякам.
Почти все авторы произведений о Смуте главную причину успешного похода Лжедмитрия I видели в божьем наказании: «попустил господь бог владеть нами попирателю иноческого чина расстриге Григорию Отрепьеву». Как писал автор «Иного сказания», «аще не бы Богу за умножение наших согрешений попущающу, не возможно бяше ему треклятому совершити таковаго великаго начинания». Другие современники считали, что виной этому послужил все тот же Борис Годунов. При этом, как считал И. Тимофеев, «наказание» было заслуженное: «Гришка был послан не столько на нас, сколько для того, чтобы поразить страхом того властолюбца, пришел праведному суду предать неправедного». Такую же оценку мы находим и в «Ином сказании»: «…борьба проклятого еретика со святоубийцею; не сами собой сражаются, но человецы от них умирают и кровь проливают». Получалось, что в историческом сознании современников успех первого самозванца связывался с заслуженным возмездием Годунову.
Народ поверил в Лжедмитрия I как в истинного царевича Дмитрия, и он быстро и с легкостью добыл себе царский престол. Люди видели в нем своего законного, «богом помазанного» царя, наследника великого корня Рюриковичей. Борис же в глазах русского общества был «выборным», а, следовательно, не вполне законным правителем. Вполне возможно, что поверили в него и некоторые авторы произведений о Смуте. Так, князь И. А. Хворостинин был близок к Лжедмитрию I, играл видную роль при его дворе, увлекался пришедшей с ним западной культурой. Но после гибели самозванца за эту близость и за «еретичество» он был сослан правительством Василия Шуйского в монастырь. В своем произведении о Лжедмитрии Хворостинин говорил гораздо менее обстоятельно, чем, например, о царствовании Шуйского, во время которого он находился в ссылке. И общий негативный тон его высказываний в адрес самозванца выражал, скорее всего, стремление автора оправдаться перед правительством. Трудно допустить, чтобы Хворостинин оставался свободным от своих личных взглядов на «царя Дмитрия».
Находился на службе у Лжедмитрия I и другой его ярый обличитель — дьяк Иван Тимофеев. В списках Разрядного приказа есть запись о том, что этот видный публицист «верстал на Туле государевым, царевым и великаго князя Дмитрия Ивановича всея Руси жалованием» детей боярских.