Три недели спустя, «по окончании исправлений на корабле и „Трёх Святителей“, налитом водой, и по окончании поправок на других судах, отряд под начальством капитан-командора Грейга снялся с якоря и отправился в море. 12 ноября капитан-командор Грейг со своим кораблём „Трёх Иерархов“ и с кораблями „Трёх Святителей“ и „Януарий“ прибыл благополучно в Гибралтар (где назначен был рандеву), не разлучившись во время плавания».
На пути к Гибралтару отряд пересекал сорок седьмую параллель, и Грейг вспомнил минувшее. На траверзе, за горизонтом, скрытом ночной мглой, высился близ устья Луары островок Белль-Иль. Десяток лет тому назад он постоял здесь, в сражении с французами, за честь британского флага…
В Гибралтаре флагмана не оказалось, но Грейг особенно не печалился. Отсалютовав английской эскадре и крепости, русские корабли бросили якоря на рейде. «Во время пребывания на рейде русским кораблям было оказано всевозможное внимание генералом Бойдом, губернатором Гибралтара и командором Проби: при содействии последнего, они налились водой и запаслись провизиею и нужными материалами». А вскоре всё прояснилось.
На рейде Гибралтара появилось английское купеческое судно, и капитан передал Грейгу письмо от Спиридова: «Приказанием следовать в порт Магон». Не мешкая, Грейг на следующий день снялся с якорей и направился со своим отрядом на соединение с флагманом. В порт Магон постепенно прибыли и остальные отставшие суда экспедиции. Более десятка Андреевских стягов развевались в канун 1770 года на рейде главного порта Балеарских островов. В первых числах января флагман срочно затребовал капитан-командора Грейга.
— Будет ведомо тебе, — начал разговор несколько сердитым тоном Спиридов, — что государыня главным командующим над всеми войсками и флотом препоручила быть графу Алексею Григорью Орлову. Нынче депешею предписал он отрядить к нему корабли. Сию миссию возлагаю на тебя. Поведёшь отряд в Ливорно и представишься их светлости. Приказ о том получишь сей же день.
Спиридов взял со стола запечатанный пакет:
— Здесь донесения о намерениях моих в Архипелаге, супротив турок, его сиятельству.
В Ливорно Грейг прибыл на «Трёх Иерархах» с пакетом. На пути отряд прихватил сильный шторм. На фрегате «Надежда благополучия» сломалась стеньга грот-мачты, и его пришлось вернуть для ремонта в порт Магон.
На берегу Грейг впервые лицом к лицу встретился с Алексеем Орловым. Капитан-командор был неплохо осведомлен о могущественном царедворце и его роли в возведении на престол Екатерины. Но он не знал прошлого и подноготную ловеласа и громилы. Заядлый дуэлянт и страстный любитель кулачных боев, недавно произведённый императрицей в генерал-аншефы, никогда не слышал посвиста пуль и визга ядер в сражениях. Храбрец в дворцовых распрях, он отсиживался в Ливорно, растерянно взирая на происходящее. Боязливые греки не оправдали его надежд.
«Великая государыня! Хотя вся морея и очищена от турок, силы мои так слабы, что я не надеюсь не только завладеть ею всею, но и удержать завоёванные места», — жаловался граф Екатерине.
Два месяца простоял отряд Грейга на рейде, пока граф Орлов надумал идти в Архипелаг на помощь Спиридову. Деятельный и учтивый молодой англичанин пришёлся по душе графу, и он сделал Грейга своим морским советником.
Покуда Спиридов не очистил весь Пелопоннес от турок, Орлов не решался покинуть Ливорно.
В середине апреля, прибыв к эскадре Спиридова у Наварина, Орлов с маху надеялся взять крепость Модой при поддержке двух кораблей Грейга. Но сильное подкрепление турок быстро рассеяло трусливо разбежавшихся греческих повстанцев и разгромило малочисленный десант Ю. Долгорукого. Вскоре русские войска оставили Наварин. В море объявился турецкий флот, превосходивший по силе объединённые русские эскадры. Но старший флагман Спиридов, начиная кампанию в Средиземноморье, в приказе по эскадре, наставляя командиров, указывал: «…для России столь славному да и, так сказать, современному и смелому предприятию, от успеха которого зависеть будет вся будущая слава нашего флота в водах столь отдалённых и по сиё время совсем ему неизвестных, вы должны и обязаны ответствовать не за себя одного, но и каждый из вас за всех и все за единого».
После неудач на суше успех экспедиции зависел от исхода схватки с турецким флотом. Несмотря на превосходство турок, русские моряки настойчиво искали неприятеля на море.
24 июня 1770 года в проливе у острова Хиос первым обнаружил турецкую эскадру отряд под командой С. Грейга. На следующий день русская эскадра решительно атаковала превосходящего противника и заставила его укрыться в Чесменской бухте.