По одним источникам, князь Олег из Киева уехал в Новгород, а оттуда в город-крепость Ладогу на Волхове, где и умер. Другие говорят, что тело его погребено на горе Щековице и современники летописца Нестора звали это место Ольговой могилой.
Достоверно одно, что правивший Русью 32 года великий князь Олег умер в 913 году. С викингом Рюриком он мог прибыть в Новгород только юношей и потому умер в глубокой старости. Так считает Н. М. Карамзин. Более точных сведений о возрасте князя Олега история сохранить просто не смогла.
Вещий Олег ушел из жизни со славой искусного правителя, мудрого великого князя русского, великого полководца Древней Руси. Но кровь его соплеменников варягов Аскольда и Дира осталась пятном его славы. Равно как и жестокость Олеговых дружинников из числа варягов во время царьградского похода. Выходцы из Скандинавии не только на Руси славились своей жестокостью, нередко откровенно бессмысленной и дикой. Викинги, служившие киевским князьям, исключения не составляли.
… Имя князя Олега еще при жизни было овеяно легендами. Об этом свидетельствуют многие летописи. Летописец свидетельствует о следствиях Олеговой кончины: «народ стенал и проливал слезы». «И плакали все люди плачем великим», хороня своего Вещего князя, который первый собрал Русскую землю в одно великое государство и громко прославил русское имя своими удачными походами и мудрыми договорами. Именно такую оценку правлению князя Олега дает отечественный историк Александр Дмитриевич Нечволодов, который волей судьбы вырос из командира пехотного полка в крупного исследователя Древней Руси и стал автором известного труда «Сказания о Русской земле с древнейших времен до расцвета русского могущества при Ярославе Мудром».
С именем князя Вещего Олега в отечественной древней истории связана красивая легенда, обыгранная поэтически даром Александра Сергеевича Пушкина. Летописец рассказывает, что волхвы и кудесники предсказали как-то князю Олегу, что он умрет от своего любимого коня, верного спутника в военных походах. Поэтому князь, человек своего времени, суеверный, отправил коня на покой и больше никогда не садился на своего верного любимца. Княжеским повелением коню был дан хороший уход.
Через четыре года князь Олег вспомнил о предсказании волхвов и кудесников и поинтересовался судьбой любимого коня. Когда же он узнал о смерти коня, то изъявил желание увидеть его кости. Поставив ногу на конский череп, князь Олег, смеясь, сказал: «От этого ли лба я приму свою смерть?» Но в эту минуту он был смертельно укушен змеею, выползшей незаметно из конского черепа.
Этой народной легенде можно верить и не верить, равно как и пророчеству волхвов и кудесников. Но для истории это едва ли не единственная древнейшая версия смерти великого князя Русского Вещего Олега. Оспаривать эту версию просто сложно, поскольку древнерусские летописи умалчивают о последних днях жизни первого правителя Киевской Руси.
Великокняжеская судьба второго по счету правителя Киевской Руси Игоря Рюриковича сложилась совсем иначе, чем у его воспитателя князя Олега. Он стал самостоятельно править только тогда, когда ему исполнилось три с половиной десятка лет, в возрасте зрелом и многообещающем.
Историк Николай Михайлович Карамзин тонко подметил эту особенность нового великого князя Киевского: «Игорь в зрелом возрасте мужа принял власть опасную: ибо современники и потомство требуют величия от наследников Государя великого, или презирают недостойных».
Игорь Рюрикович в отечественной истории получит еще и прозвище — Игорь Старый. Его прозовут так за долгие годы державной работы, состоявшей в основном из постоянных военных походов во все стороны от стольного града Киева. После него в русской княжеской семье будет немало Игорей — Игорь Ольгович, Игорь Святославич и прочие примечательные исторические личности с этим именем. Прозвище Старый будет носить только один из них…
Скорее всего, Игорь плохо помнил своего отца, приглашенного на новгородское княжение варяжского князя Рюрика. Еще совсем маленьким княжичем отец отдал его на попечение и воспитание своему племяннику Олегу. Тот, хотя и лишил подросшего Игоря законной великокняжеской власти на полтора, а то и больше, десятилетия, воспитал достойного преемника на киевском престоле. В том заслуга великого князя Олега перед Отечеством — Русью — несомненна.