С именем печерского игумена Иоанна исследователи связывают комплекс статей 1074–1095 гг. А. А. Шахматов считал возможным говорить об отдельном своде конца XI в., который он назвал Начальным. У его составителя были Древнейший киевский свод, Новгородский владычный, «Житие Антония», а также ряд устных источников — народных преданий и духовных легенд.[103] В пользу нового этапа печерского летописания свидетельствует как будто статья 1093 г., которая является одновременно и своеобразным послесловием к летописи и эпилогом исторического развития Руси XI в.
В статье отчетливо звучат темы социального кризиса в стране, а также половецкой угрозы. Летописец принадлежит к духовному сословию. Он явно симпатизирует Всеволоду Ярославичу, сочиняет ему такой посмертный панегирик, которого не удостоился даже Ярослав Мудрый. Князь благоверный, с детства боголюбив, любящий правду, уважительный к епископам, пресвитерам и черноризцам. Он получил великокняжеский стол «пслѣ же всея братья», к тому же «с правдою, а не с насилием». Тяжелое внутриполитическое положение на Руси в последние годы княжения Всеволода летописец объясняет не его плохим руководством, а чрезмерными претензиями удельных князей, а также новыми советниками князя, который на старости лет «нача любити смыслъ уныхъ, свѣтъ творя с ними». Те, юные, как уверяет летописец, грабили людей, а князь ничего об этом не ведал «в бользнехъ своихъ».
Летописца очень тревожит половецкая угроза. Согласно образному выражению Б. А. Рыбакова, Иоанн писал свою летопись в условиях ужасного натиска объединенных сил половцев, когда Боняк стучал саблей в Золотые Ворота, когда пылали пригородные монастыри и половцы грабили келии.[104]
Обстоятельно описана им подготовка Святополка к отражению половцев, вторгшихся в пределы Киевской земли. Все его симпатии на стороне тех «смысленных», которые советовали князю собрать большие силы и не надеяться на легкую победу. Перед самым сражением у Треполя Владимир Мономах предлагает расположить русские дружины на киевской стороне Стугны и попытаться вынудить половцев пойти на мирные переговоры. Летописцу известно, что такого же мнения придерживались многие «смыслении мужи, Янь и прочии», но «кияне же не всхотѣша». Последнее замечание, наверное, относится к Святополку и его близким советникам.
Неправильно выбранная позиция для битвы на правом берегу Стугны, разлившейся весенним половодьем, роковым образом сказалась на ее исходе. Русские дружины были сбиты половцами со своих позиций и опрокинуты в Стугну. Во время переправы через нее утонул князь Ростислав Всеволодич, множество дружинников и бояр. Такая же участь едва не постигла Владимира Мономаха.
Вторая битва под Киевом, на Желяни, закончилась еще более жестоким поражением Святополка. Из его войска, как пишет летописец, спасся только каждый третий.
Битва бесспорно описана по горячим следам. Летописцу известны такие детали, которые по истечении даже и не очень продолжительного времени вряд ли бы сохранились в народной памяти. К ним можно отнести сообщения о распре между Святополком и Владимиром, возникшей у святого Михаила, о том, что половцы первым «взломиша полкъ» Святополка, что злая сеча у Киева состоялась 23 июля, а наутро 24 в Киеве «бысть плач великъ». Не может быть и малейшего сомнения в том, что всю эту информацию сообщил летописцу участник этих событий. Наверное, это был Ян Вышатич, на что указывает как бы вскользь брошенное замечание о его присутствии среди тех «смысленных», кто пытался давать совет Святополку: «Янь и прочии».
Последствия двух жестоких поражений оказались самыми драматическими для южной Руси. Половцы разграбили и сожгли много городков и сел, убили или увели в рабство большое число русских людей. Особенно пострадал Торческ, который после длительной осады был взят, разграблен и сожжен. «Половцы же, приимше градъ, запалиша и огнемъ, и люди раздѣлиша, и ведоша в вежѣ к сердоболем своимъ и сродникомъ своимъ».[105] Далее летописец выходит на обобщение и говорит о страданиях христианского русского рода. «Мъного роду хрестьяньска стражюще, печални, мучими, зимою оцѣпляеми, въ алчи и в жажи, и в бѣдѣ опустынѣ вше лици, почернѣвше телесы; незнаемою страною, языкомъ испаленнымъ, нази ходяще и боси, ногы имуще сбодены терньемъ».[106]
Образ терзаемой и страждущей Руси летописец соединяет с поучением Феодосия «О кознях Божьих», основным содержанием которого является осуждение поганых «сынов Измаилевых», признание своих грехов перед Господом Богом и надежда на его милость.