Видя подвижническое житие братии, преподобный молился, чтобы избегнуть им навета вражия и получить достойное возмездие от Господа. Так имел он попечение не только о теле, но и о душах их. Поздно вечером обходил он келлии и, где слышал братию, беседующую после повечерия, ударял в окно, знаменуя приход свой, а затем отходил. Обходя однажды келлии, преподобный увидел человека, крадущего жито, и тихо подошел к нему. Увидев игумена, человек тот хотел бежать. Но Иосиф подал ему знак, чтобы он не боялся; насыпал сосуд и поднял ему на плечи, заповедав впредь не воровать. «Если же, — сказал преподобный, — у тебя будет в чем недостаток, скажи мне, и я исполню твое желание».
О происшедшем преподобный запретил рассказывать. Но спустя долгое время человек тот не мог сохранить сего в тайне и поведал многим. Однако в то время братия жили в такой безопасности, что у келлий не было замков, и вымытая на реке одежда вешалась иноками для просушки на дворе и не только на день, но и на ночь, так как никто к ней не смел прикоснуться.
И прошла по городу и окрестностям молва об Иосифе, как о муже, отличающемся совершенством иноческого жительства и даром духовного красноречия. Бояре, воеводы и воины князя стремились лицезреть преподобного и пользоваться его беседою, побуждавшей к покаянию. Они молили игумена дозволить им исповедовать ему свои тайные помышления и иметь его своим отцом духовным. Многие из вельмож и знатных воинов, повинуясь слову преподобного, переменяли свои грубые нравы на кроткие и исправлялись. В них являлось стремление угодить Богу; часто повторяли они заповеди Христовы, пели священные псалмы и читали душеполезные книги, пользуясь толкованиями, которые им давал прп. Иосиф. Тогда вся Волоколамская область склонялась к доброй жизни и наслаждалась тишиною и покоем. Все радовались, и крестьяне получали много облегчений от своих владетелей по внушению прп. Иосифа, ибо он постоянно увещевал владетелей быть снисходительными к своим крестьянам. «Когда, — говорил преподобный, — отягчают пахаря работами для дома своего и делают ему насилие, то вскоре приводят его к бедности. Когда же он обнищает, то будет ли он в силах собрать себе плоды с полей, чтобы заплатить подати, и чем он, сокрушенный нищетою, пропитается с семьею своею? Побуждаемый нуждою, он продаст скот, а продав, чем вспашет поля? Кто бедняку даст семена? Не обратятся ли его поля в пустоши? А когда поля запустеют, то и сам господин понесет убытки за сделанный им крестьянину ущерб. В какой мере кто сделает зло, в такой мере оно и падает на него. Дающий же облегчение крестьянину возделает пустоши свои, распашет поля свои и всегда получит обильные плоды. Пахарь же, пользуясь облегчением, окончит собственные работы, исправно уплатит подати и охотно послужит обогащению господина своего».
Владельцев прп. Иосиф умолял не быть злыми к своим подчиненным, подвластных же учил не быть нерадивыми по отношению к господам своим и платить им доброжелательством за руководство и заботы. Он часто напоминал им слова Писания: Вся убо, елика аще хощете, да творят вам человецы, тако и вы творите им: дайте, и дастся вам: меру добру, наткану и потрясну и преливающуся дадят на лоно ваше; тою бо мерою, ею же мерите, возмерится вам (Мф. 7, 12; Лк. 6, 38). Часто увещевал преподобный словами свт. Николая: «По страху не делайте зла, не постигнет и вас зло», или же говорил словами апостола, который повелевает «добродетели прилежати, зла же удалятися».
Те, которые с любовью привязывались к прп. Иосифу, к сердцу приняли слова его, стали благословенны и богаты, и у многих пахарей умножились стога на гумнах и хлеб в амбарах. Сколько благодарений ради прп. Иосифа вознеслось к Богу! Для всей той страны Иосиф был как бы сияющее светило. О нем говорили, что речи его дышат великой благодатью, приятны для слуха и убедительны для воли; говорили, что ко всякому ищущему добродетели он бывал так благосклонен, что хотелось бы всегда находится при нем и наслаждаться его беседой. Даже имя его произносилось как нечто священное, и дивились, восхваляя жизнь его, как одного из великих преподобных.
Вследствие сего многие ревностно старались подражать житию его, оставляли блага мира сего и, всего отрекшись, приходили к нему на пострижение.
В 1484 г. заложил преподобный каменную церковь, через два года окончил ее построение и поручил расписать ее искуснейшим иконописцам Русской земли. Сел у обители тогда не было. Князь Борис Васильевич часто приезжал ко всенощному бдению и, видя, что братия умножается и пребывает в тяжелых трудах, весьма удивлялся их житию и великому воздержанию.