Видя скудость и недостаток во всем обиходе монастыря, дал он обители Пречистой Богородицы село Очищаево, княгиня же Иулиания дала село Успенское.
Когда преставился благородный и милостивый, христолюбивый и нищелюбивый князь Борис Васильевич, осталось у него два сына, которые видели, как отец их любил обитель Пречистой Богородицы и игумена Иосифа. И вот больше отца своего стали они блюсти сию обитель, часто посещали ее и привозили все необходимое для братии. Один из сих князей, Иоанн, был крестным сыном Иосифа, который принял его от святой купели. Вскоре после смерти отца своего заболел сей князь Иоанн Борисович. Когда он весьма разболелся, то велел отвезти себя в обитель Пречистой Богородицы, к отцу своему крестному, игумену Иосифу. Князь и бояре были в великой скорби, и все плакали, желая за него умереть, лишь бы он выздоровел, так он был любим всеми от мала до велика. Да и как его не любить! Был он государь и правитель, посещение больных и утешение скорбным, одеяние нагим, старым честь и привет молодым. Князя привезли в обитель Пречистой Богородицы и отнесли в келлию. Когда же он изнемог и был без дыхания, князья, бояре и благородные юноши стали издавать вопли, некоторые же из них бились о землю. Услышав сие смятение, сошлась вся братия монастыря. Пришел и игумен Иосиф; он велел прекратить плач и, видя князя без дыхания, спросил: покаялся ли он и причастился ли. Узнав, что князь не покаялся и не причастился, св. Иосиф весьма опечалился, вздыхая и проливая слезы. Затем, выслав всех вон, кроме одного старца, преподобный помолился Господу Богу и Пречистой Его Матери — и тотчас князь очнулся, как бы от сна, сбросил одеяло и стал громко звать отца Иосифа, прося прощение во грехах. Услышав голос князя Иоанна, князья и бояре обратились от скорби к радости. И сказал им прп. Иосиф: «Что вы смутились? Князь немного задремал; глядите, он жив». Они же, видев его ранее мертвым, изумились и, видя его снова живым, воздали славу Богу. И все стали воздавать хвалу Иосифу, говоря: «Твоей молитвой ожил князь». Но преподобный запретил им так говорить, исповедал князя и сподобил причаститься Животворящих Христовых Таин. Князь же, воздав славу Богу и Пречистой Его Матери, возрадовался духовной радостью и благодарил отца Иосифа, говоря ему: «Чем я тебе воздам, отче, помощник души моей, которую ты не допустил до погибели? Бог тебе воздаст за твои труды». И приказал князь: «Если Бог возьмет душу мою, положите здесь мое грешное тело». Монастырю же он велел дать село свое Спасское в Рузском уезде. Распорядившись всем и разделив свое имение, князь предал с миром Господу дух свой. И положили его во святой церкви на правой стороне.
В то время исконный начальник зла, враг и ненавистник рода христианского — диавол — навел жидовина Схарию на новгородских христиан, и после него стали распространять жидовскую ересь ученики его. И возвестил преподобному Иосифу о сем зле архиепископ Новгородский Геннадий (1484–1504). Узнав о сем, отец Иосиф весьма опечалился и, ревнуя о православной вере, стал помогать архиепископу наставлением и писаниями. И вот стараниями архиепископа и прп. Иосифа были созваны Соборы святителей Русской земли (1490, 1504 гг.) на обличение жидовствующих еретиков, кои обвинялись в отвержении христианских догматов и правил, в безбожии, отрицании истинности Божественных книг и в следовании бесовским обычаям: звездочетству и волхвованию. Обвиняли их также в совращении многих христиан в свою ересь.
Призванный для обличения еретиков, прп. Иосиф воссиял в священном собрании словом и разумом и показал себя доблестным подвижником, опровергая нечестие. Кроме этого, он написал против отступников большую книгу, известную под названием «Просветитель», которую епископы с радостью одобрили, признав благочестивой. Вскоре за тем преподобный еще два раза ездил в Москву на Соборы (1503–1504 гг.) по вопросу о вторично вступающих в брак вдовствующих священнослужителях и о приеме в вотчинное владение отказываемых монастырям сел и деревень. И на этих Соборах преподобный показал глубокое познание в правилах, установленных Вселенскими Соборами и святыми отцами Церкви. Высоко ценя в св. Иосифе глубокое понимание Священного Писания, епископы часто обращались к нему с письмами, предлагая ему на разрешение свои дела. И он усердно исполнял сии поручения и письменно сообщал свое мнение святителям. Особенно любил его и часто советовался с ним владыка Новгородский Геннадий, хотя прп. Иосиф жил от него почти за пятьсот верст. Сей владыка так почитал Иосифа, что сделал его наместником своим над волоколамскими церквами, поручил ему церковные дела и отчислил к монастырю его доходы с церквей города Волоколамска на все время своего епископства.