В одно время постигло Волоколамскую область Божие наказание или, лучше сказать, милость, так как Господь, праведных любя и грешных милуя, приводит их различными путями на покаяние: страну посетил великий голод. Многие оставили свои дома и разошлись по другим городам, иные же пришли к вратам обители прп. Иосифа, вопия от голода. Привратники поведали о сем преподобному. Тот призвал келаря и велел кормить пришедших. А было их семь тысяч, кроме малых детей, среди которых находились и не достигшие трехлетнего возраста. Вскоре келарь пришел к отцу Иосифу и сказал, что нет ржи, так что и братию нечем кормить. Тогда Иосиф велел казначею купить ржи, но тот объявил, что нет денег. Преподобный приказал занять денег на рожь и кормить голодных, ибо еще со времени основания обители было его распоряжение келарю и казначею, чтобы никто из посетителей не уходил из монастыря ненакормленным, хотя бы он жил неподалеку.
Видя сие, некоторые из братии стали роптать, говоря: «Как столько народа накормить? Такое милосердие безрассудно; игумен нас уморит голодом и их не накормит». Услышав ропот, преподобный отец сказал: «Писано, братие, в Божественном Писании, что всякому любящему Бога и чающему воздаяния будущих благ подобает «радоватися с радующимися, и плакати с плачущими» (Рим. 12, 15). И ныне, братия, постигло нашу страну посещение Божие или, лучше сказать, милость, приводя заблудших к покаянию. Смотрите: весь этот народ не различных брашен, а лишь куска хлеба желает, ради этого они оставили домы свои и скитаются по чужим местам с женами и детьми. Мы же, обещавшие терпеть всякую скорбь Царствия ради Небесного, ныне немилостивы к несчастным. Молю вас, братие, потерпим немного, а в чем согрешили, покаемся, и Бог не оставит нас».
Слушая такие слова, братия почитали их исходящими как бы от Бога, а не от человека, и каждый из них, придя в свою келлию, со слезами молился Господу, чтобы укротил Он гнев свой и призрел на нищих и алчущих.
Сам же преподобный, видя нестерпимую скорбь, также молился со слезами, чтобы Создатель призрел на создание Свое и явил милость Свою.
И вот внезапно прибыл в обитель Пречистой Богородицы державный и милостивый великий князь московский Василий Иоаннович (1505–1533) с великой верой и любовью и пожаловал братию многими брашнами, которые привез с собою. Узнав, что прп. Иосиф кормит столько народа, занимая для сего у других и покупая, державный государь тотчас повелел из сел своих привезти ржи и овса, сколько необходимо. И сказал он Иосифу: «Если сего не хватит, вели взять из села моего, сколько тебе нужно».
Узнав о сем, стали присылать милостыню и удельные князья и другие многие христолюбцы. И милостью Бога и Пречистой Его Матери появилось изобилие во всем. Лето случилось плодородное, и терпевшие голод разошлись из монастыря и поселились в своих прежних домах, благодаря Бога и отца Иосифа.
Видя, что братия умножается, преподобный написал им устав о благочинии церковном и монастырском и о всех службах обители. Удрученный многими подвигами и склоняясь под бременем глубокой старости, прп. Иосиф позаботился, чтобы и после его смерти сохранилось в монастыре устроенное им благочиние. Посему написал он христолюбивому самодержцу всея России Василию Иоанновичу послание, в коем просил его взять монастырь Пречистой Богородицы на его, государево, попечение, не посылать в обитель игумена из другого монастыря, не по мысли братии, и следить за верностью иноков преданному им уставу. «Уже, государь, с одра встать не могу, — писал Иосиф, — не могу и в церковь дойти, нет у меня сил управлять братиею ни телесно, ни духовно».
Прочитав это послание, государь Василий Иоаннович был весьма им опечален. Во исполнение же завета преподобного стал он заботится о монастыре как при жизни Иосифа, так и по его кончине.
Немощь все более и более овладевала престарелым игуменом, и, наконец, он лишился зрения, подобно патриарху Исааку, но внутренние очи его и тогда оставались по–прежнему ясными. Так, случалось, прикажет он брату иноку прочесть что–нибудь из книг Божественного Писания, инок же, по незнанию, нескоро находил в книге указанное для чтение место; тогда прп. Иосиф повелевал подать ему книгу и, разогнув ее, сразу находил требуемое место.
Прозревая близость отхождения своего к Господу, преподобный призвал к себе старцев обители и сказал им: «Братия о Христе! Немощь мою вы и сами видите, преходят лета мои, и день склоняется к вечеру, предвещая мне смерть; посему изберите себе игумена по совету своему и по обычаю монастырскому». Братия со слезами отвечали: «Господин, отец и пастырь наш, ты сам ведаешь, кто достоин сего великого дела». Но преподобный настоял, чтобы они указали ему достойнейшего по избранию своему. И вот избрали они старца, любившего нищету и пребывавшего в трудах, посте и молитвах, по имени Даниил. И по повелению государя Даниил поставлен был во игумена митрополитом Варлаамом (1511–1521). Преподобный часто призывал Даниила к себе, учил, как иметь попечение о братии, братии же приказал обращаться за духовным руководством к Даниилу. Затем прп. Иосиф сам возложил на себя схиму, причастился Святых Христовых Таин и велел никого не пускать к себе, разве только по крайней необходимости. Чувствуя полное изнеможение, он еще раз причастился Божественных Таин. Братия ко всякой службе церковной носила его, полагая в укромном месте храма, ибо он уже не мог сидеть.