Он припал к ногам настоятеля иеромонаха Ферапонта и со слезами умолял принять его в монастырь и удостоить пострижения в иноческий сан. Тщетно Ферапонт указывал пришедшему на то бедственное положение, какое будет терпеть его семейство, лишившись своего кормильца, на тяжесть монашеской жизни и обетов иночества — ничто не могло поколебать намерения Василия. Наконец, видя его твердое решение посвятить жизнь свою Богу, игумен уступил настойчивой просьбе и постриг Василия в монашество, дав иноческое имя Вассиан. Игумен поручил новопостриженного руководству опытного старца, причем заповедал прп. Вассиану смирение, терпение, полное отречение от своей воли и послушание воле руководителя. Глубоко к сердцу принял преподобный увещания настоятеля и всеми силами стремился выполнить их в своей жизни.
По приказанию своего старца подвижник поступил на послушание в пекарню. Несмотря на тяжесть и беспокойство этого труда, безропотно перенося и зимний холод, и сильный жар, проводя целый день на ногах, преподобный никогда не тяготился своим послушанием, даже постоянно старался услужить, чем только мог, каждому из братии. Охотно исполнял он самые трудные монастырские работы и еще находил время неопустительно посещать службы Божии. Все дивились усердию и неутомимости преподобного.
Пробыв в обители несколько лет в молчании и смирении, подвижник приобрел немалую опытность в духовной жизни. Тогда он возревновал о высших подвигах благочестия и испросил у игумена Ферапонта благословения удалиться в излюбленное место — на реку Тиксну, чтобы там подвизаться в полном уединении и безмолвии, предаваться молитве и посту. Игумен не стал прекословить и дал преподобному свое благословение. В монастырском храме во имя Преображения Господня, у гроба прп. Феодосия, игумен отслужил молебен, со слезами простился с уходящим иноком и благословил его иконой Пресвятой Троицы. Плакал и прп. Вассиан, прощаясь с братией, и, припадая к ногам настоятеля, молил его хоть изредка навещать своего духовного сына.
И снова подвижник прибыл на Тиксну, и душа его исполнилась великой радостью. Войдя на паперть храма Христа Спасителя, он повергся пред иконой и горячо молился, прося Божия благословения на новые подвиги. Потом отправился к настоятелю храма, священнику Нестору Андрееву, и усердно просил священника, весь причт и прихожан уступить ему немного места на погосте для построения небольшой келлии. Те беспрекословно согласились, а прихожане даже выразили желание срубить иноку и самую келлию.
Все время, пока строилась келлия, прп. Вассиан проводил на паперти церковной, пребывая в посте и молитве. Когда же постройка была окончена и священник по просьбе его, отслужив молебен перед иконой Святой Троицы, освятил келлию, подвижник поселился в ней. Это было в 1594 г.
Достигнув исполнения своего желания, прп. Вассиан с новым усердием предался подвигам поста, молитвы и воздержания. Неопустительно каждую службу посещал он церковь Божию; у себя в келлии непрестанно молился, ежедневно совершая полное иноческое правило. Питался тем, что по усердию приносили ему добрые люди. В его келлию входил один духовник. Когда же приносили преподобному подаяние или просили его совета, он не принимал пришедших в келлию, но беседовал с ними через окошко. Постелью служил подвижнику голый земляной пол, но большей частью он не смыкал очей и целые ночи проводил в молитве и коленопреклонении.
Однако же и такая жизнь казалась прп. Вассиану недостаточно богоугодной. Когда посетил его духовный отец, игумен Ферапонт, преподобный испросил у него благословения носить вериги для большего умерщвления плоти, да дух спасается. Дивясь силе духа и крепости благочестия прп. Вассиана, Ферапонт благословил его на этот новый подвиг, и подвижник с великой радостью возложил на свои плечи цепи, на руки и ноги одел оковы, на чресла — широкий железный обруч, а на голову — тяжелую железную шапку, прикрыв ее куколем.
Очищая дух страданиями грешной плоти, все более удаляясь от бренного мира и приближаясь к Богу, тридцать лет подвизался преподобный в затворе, и при жизни его никто, кроме игумена Ферапонта, не знал, какими тяжестями смирял он свое тело.
Достигнув уже преклонных лет и предчувствуя блаженную кончину свою, преподобный пригласил духовника своего, исповедал ему грехи, причастился Святых Христовых Таин, простился с ним, и со слезами радости воскликнув: «Господи! В руце Твои предаю дух мой!», скончался 12 сентября 1624 г.