Не менее заботился святой князь о процветании и благосостоянии и другого своего княжества — Ярославского. В самом городе Ярославле он построил много святых храмов, снабдил их книгами и церковной утварью, святые иконы украсил драгоценными камнями и жемчугом.
Святой князь Феодор вел жизнь истинно благочестивую. Старался исполнять заповеди Божии, неопустительно присутствовал на богослужении, раздавал щедрую милостыню нищим. Благочестивый князь любил святые книги и день и ночь занимался чтением Божественного Писания. Любимым местом его молитвы был Спасо–Преображенский монастырь, который он посещал очень часто. Здесь он молился, кормил братию и раздавал щедрую милостыню нищим и убогим. Заботясь о процветании обители, князь утвердил грамотой жалованье каждому иноку из своих средств. И супруга святого князя — княгиня Анна — устроила соборный храм в Ярославле во имя святого Архистратига Михаила, поставила в нем чудно украшенную икону Богоматери и дала богатые средства на содержание при сем храме полного церковного причта.
Среди частых смут и междоусобий благочестивый князь Феодор оберегал свое Ярославское княжество и должен был принимать участие в печальных событиях того времени. В 1293 г. снова вспыхнула вражда между сыновьями святого Александра Невского, великим князем Димитрием и Андреем, из–за великого княжения. Св. Феодор всегда держал сторону князя Андрея. Союзники–князья обратились за помощью в Орду. Хан дал войско, и татары разграбили и опустошили главные города Суздальской земли. Великий князь Димитрий бежал. Одержав верх над Димитрием, князь Андрей, чтобы еще более привязать к себе св. Феодора, дал ему город Переяславль–Залесский, принадлежавший к уделу Димитрия. Однако через год Андрей помирился с братом — великим князем Димитрием и уступил ему названный город. Вследствие этого мирного договора Феодор ярославский должен был оставить Переяславль. Оставляя город, князь сжег его.
В 1296 г. князь Феодор присутствовал на съезде враждовавших князей во Владимире на Клязьме. Разобрать споры князей был прислан от хана посол Неврюй. Князья стали на две стороны: на одной — Андрей Александрович с Феодором Ростиславичем и князем ростовским, на другой — князья московский, тверской, переяславский. Они заспорили и разгорячились до того, что взялись было за мечи, и только благодаря посредству владык Симеона Владимирского и Измаила Сарайского дело не дошло до кровопролития: князья мирно разъехались по своим уделам.
Пользуясь смутами и усобицами в суздальской земле, участие в которых пришлось принимать и св. Феодору, племянник его, князь Александр Глебович, лестью склонил смольнян признать его своим князем и в 1297 г. завладел Смоленском, нарушив права своего дяди и его детей. Благоверный князь был уже не молод годами, утомлен трудностями жизни, но ему не хотелось, чтобы дети его лишались законной части в Смоленском княжестве. Глубоко огорченный коварством племенника и непостоянством смольнян, св. Феодор решил силою возвратить их к повиновению. В 1298 г., собрав многочисленное войско, он двинулся к Смоленску, долгое время бился под городом, но не мог взять его укреплений и возвратился в Ярославль.
По возвращении из–под Смоленска благоверный князь Феодор прожил недолго. В сентябре месяце 1299 г. он сильно заболел и пожелал перед смертью принять монашеское пострижение, что было обычаем в Древней Руси. Но ранее пострижения святой князь призвал свою супругу и детей и завещал им пребывать в любви, мире и единении. «Бога бойтесь, — говорил он детям, — и страх Его имейте всегда пред глазами; не чуждайтесь церкви; святителей и весь священный и монашеский чин почитайте и любите; учению Святых Писаний внимайте. Старейшин чтите; между собой в мире и любви живите; не стремитесь к хищению чужого достояния; убогих милуйте; помогайте беспомощным. Матери своей достойную честь воздавайте».
18 сентября в три часа дня (т. е. около 9 часов утра. В древней Руси часы считали от восхода солнца, а не с полночи) зазвонили во все колокола в Успенской церкви. Весь народ от мала до велика собрался на княжий двор, и поднялся плач. Болящего князя понесли, по желанию его, через весь город в любимый им Спасский монастырь. Неутешен был плач народа и трудно было слышать голоса поющих за воплем и криком людским. Принесши князя в монастырь, поставили его в притворе церковном. Вышел навстречу князю игумен и тотчас же начал обряд пострижения. Он спрашивал св. Феодора: «Что пришел, брате, припадая к святому жертвеннику и святой дружине сей? Желаешь ли быть причислен к ангельскому образу?» Благоверный князь, в умилении подняв руки к небу, воскликнул: «Всею душой, Владыка и Творец мой, готов работать Тебе!» И, обратясь к игумену, прибавил: «Да, честный отче».