В начале мая 1667 г. отряд Разина в 700 бойцов вышел в поход. По реке Иловле они поднялись на стругах и через речку Камышенку спустились в Волгу. Казачья флотилия внезапно обрушилась на Царицын.
Набитые товарами торговые ряды и трюмы судов стали наградой алчным ватагам. Не остановило взломщиков и то, что часть сундуков принадлежала Московской патриархии и царскому двору. В защиту государева добра вышли каратели, но казаки, разгромив их, миновали Астрахань и вышли в море.
Вдогонку бросилась флотилия «есаульных» стругов полковника Ружинского.
В июле 1667 г. Разин вошел в устье Яика, и казачий городок встал на его сторону. Донцы, усиленные судами яицких казаков, разбили преследователей, и Ружинский, с остатками своей эскадры, повернул к Астрахани.
Зимой 1667 г. казаки готовилась к походам: ремонтировали струги, оружие и запасались провиантом. К весне разведка донесла, что из Астрахани к лагерю идет отряд стрельцов. Воеводы, пока море сковано льдом, хотели разбить Разина на суше, но недооценили крутость атамана. В море еще плавал лед, но эскадра взяла курс к острову Чечень. В этой старинной базе терских казаков осетровую икру хлебали деревянными ложками, как уху. Пока отдыхали после трудного плавания и ждали тепла, подошли донцы атамана Сергея Кривого и привезли самое ценное — продовольствие. Объединенная флотилия насчитывала уже более 40 стругов и 2000 бойцов.
Основные размерения 17,0 х 4,2 х 0,8 м. Грузоподъемность 25–30 человек с необходимыми запасами, холодным и легким стрелковым оружием. Реконструкция И. И. Черникова
В конце марта 1668 г. казаки пошли к западным берегам Каспия. В устьях Волги, Кумы и Терека их ожидало пополнение. Возросший до 6000 бойцов отряд взял курс на юг, к берегам Персии.
В мае 1668 г. разинцы разграбили Дербент и, разорив предместья Баку, облюбовали в его окрестностях остров Жилой, на котором разбили лагерь и совершали отсюда набеги на побережье. Торговая жизнь на море и побережье замерла.
Адмирал Мамед-хан клялся Аллахом и собственной бородой, обещая своему владыке покарать неверных! Бросить голову Разина к ногам шаха! Собрав большие силы, он подкараулил казаков у города Решта. И Разину пришлось уйти. Его потери в неудачном бою составили более 400 человек убитыми. Обозленные казаки целиком выжгли портовые города Ферахабад и Астрабад. Морская война шла с переменным успехом, и конца ей не виделось.
Неумолимо и грозно надвигалась зима. Требовалось дать отдых экипажам, починить потрепанные штормами и боями струги, запастись продовольствием. Но казаки бороздили воды чужого моря, как табор цыган, не находя себе убежища. Наконец, укрепили городок на полуострове Мианкал — в юго-восточном углу Каспия. Эту унылую и скудную базу избрали от безысходности, отдохнуть и спокойно отремонтироваться не давали частые стычки с персами. Потери от болезней и тягот жизни разинцы понесли больше, чем в боях.
Едва море вскрылось ото льда, казаки ушли к туркменским берегам. Но и там оказалось не легче. Изможденную зимовкой флотилию ждал боеспособный и свежий флот Персии. Разин приказал укрепиться на острове Свиной — у западного побережья Гиляна. На нем, по крайней мере, не опасались внезапной атаки с суши.
Летом 1669 г. шах повелел Мамед-хану не позже осени покончить с флотилией станичников. Мусульманский флотоводец имел все шансы на успех. Окрыляло воспоминание об удачном для него сражении у Решта. Лазутчики сообщали о трудностях казаков: у них — очень мало боеприпасов и обученных воинов, зато много раненых и больных. Во дворце шаха адмирал убеждал своего владыку в быстрой и неминуемой победе.
Июльский зной нещадно пек персидских матросов и канониров, прятавшихся в узкую тень повисших парусов. Штиль, море как зеркало. Мамед-хан опустил подзорную трубу. С борта флагмана он осматривал остров, у которого сгрудились, словно зайцы перед львом, струги казаков. Слава Аллаху, он услышал его молитвы! Нечестивые гяуры не успели скрыться от возмездия.
Под его флагом стояли в боевом порядке 50 судов. На них 3700 отборных воинов ислама, готовых для абордажного боя. Никто не устоит! Адмирал не сомневался в грядущей победе и даже позволил себе выполнить каприз любимой дочери, желавшей насладиться зрелищем истребления казаков. Но, на всякий случай, заботливый отец поместил ее на корабле, стоявшем подальше от острова. В грозном безмолвии флот Персии ждал только ветра, чтобы поднять паруса.