Однажды Баранов сам поехал присмотреть за приобретением мехов у чукчей и там, в сибирской тайге, получил от инородцев страшный урок, запомнившийся ему на всю жизнь. Чукчи, вооруженные купленными у Баранова ружьями, напали на его богатый караван, разграбили его, постреляли людей, и сам Баранов только чудом спасся от неминуемой смерти. Вернулся он в Иркутск совершенно разоренным и урок, полученный от чукчей, никогда не забывал. Позже, руководя русской колонией в Америке, Баранов не продал ни одного ружья американским туземцам.
Несколько раз предлагал Шелихов Баранову принять предложение и поехать в Америку, чтобы возглавить там шелиховское предприятие, но Баранов все время отказывался, предпочитая иметь собственное дело. И тут, как говорится, «не было бы счастья, да несчастье помогло». В возрасте 45 лет Баранов оказался у разбитого корыта. Надо было начинать все сначала. Шелихов вновь сделал свое предложение, и на этот раз Баранов согласился. В договоре, подписанном Шелиховым и Барановым, говорилось: «…рыльский 72 именитый гражданин Григорий Иванов сын Шелихов и каргопольский купец иркутский гость Александр Андреев сын Баранов постановили сей договор о бытии мне, Баранову, в заселениях американских при распоряжении и управлении северо-восточной компании, тамо расположенной».
19(30) августа 1790 г. Баранов вышел из Охотска в далекое плавание на галиоте «Три Святителя», покинув Россию, куда ему больше не суждено было вернуться. Вместе с ним выехал и его главный помощник Иван Кусков, впоследствии основатель Форта Росс. Около месяца продолжалось плавание, и только 28 сентября корабль стал на якорь в бухте Кошигинской о-ва Уналашка в гряде Алеутских островов. Через два дня на остров обрушился шторм небывалой силы, люки корабля оказались сорванными, и судно стало наполняться водой. Срочно на берег были переправлены кое-какие грузы, люди тоже перебрались на берег, а в ночь на 6 октября судно разбилось о прибрежные скалы. Запасов провизии хватило ненадолго, и Баранову с людьми пришлось питаться травами, кореньями, моллюсками да изредка китовиной. Баранов образно описал эти два тяжелых дня на о-ве Уналашка: «Масленую всю постились истинным постом, а на чистой понедельник выкинуло часть кита, и тем разговелись».
Весной, построив из остатков разбитого корабля три лодки, Баранов с командой вышли в бурный океан, направив путь к о-ву Кадьяк, на котором находилось главное селение шелиховской компании. На большой лодке вместе с Барановым было 16 человек команды. Они вышли с Уналашки 25 апреля 1791 г. и после невероятных испытаний только через два месяца (27 июня) достигли цели своего путешествия. Трудно вообще понять, как нм удалось совершить это двухмесячное плавание в открытой лодке, с Барановым, больным лихорадкой.
Едва оправившись от болезни, Баранов энергично принялся за приведение дел компании в порядок и наведение дисциплины среди 150 подчиненных ему «промышленных», людей своевольных и не признававших никакой дисциплины.
В первые годы Баранову приходилось работать в невероятно трудных условиях, постоянно нуждаясь в провизии, которую должна была доставлять компания из Охотска и… не доставляла. Приходилось жить на «подножном корму», на том, что можно было получить от океана, а позже на том, что удавалось вырастить в суровых условиях северного климата.
Осенью 1794 г. на Кадьяк прибыла духовная миссия, возглавляемая архимандритом Иоасафом. Миссия состояла из восьми иноков и явилась основоположницей православия в Америке. Обрадованный Баранов решил построить церковь на Кадьяке и пожертвовал для этой цели от себя лично 1500 рублей, а кроме того, дал 500 рублей «за разных служителей». К сожалению, с самого начала отношения между Барановым и миссионерами стали натянутыми, и это повело к недоразумениям, непониманию и взаимным обвинениям.
В 1799 г. Баранов решил, что Кадьяк — неподходящее место для главного управления американскими предприятиями компании и пришел к убеждению о необходимости перенести центр деятельности южнее, в место с более мягким климатом. Его выбор пал на южный о-в Ситку. Прибыв на Ситку 15 июля 1799 г., он выбрал место на берегу залива и сразу стал строить форт, названный им в честь Св. Архангела Михаила Михайловским фортом, или крепостью. Прежде всего была построена большая изба — казарма для служащих и рабочих, потом небольшая хижина для самого Баранова, который наконец смог перебраться туда из своей дырявой палатки, и следующей была построена баня.