В Тарусе был поставлен с полком правой руки (3590 человек) воевода князь Одоевский, на Лопасне – воевода князь Репнин с полком левой руки (1651 человек), в Кашире – князь Шуйский со сторожевым полком (2063 человека), в Калуге – воевода Хворостинин с передовым полком (4475 человек). Такая большая численность передового полка объясняется, видимо, тем, что Михаил Воротынский опасался обходного маневра хана, который в прошлом году прошел на Москву западнее «берега»: Дмитрий Хворостинин как раз и прикрывал эту «старую» дорогу. В его распоряжении находилась даже подвижная «судовая рать» – вятчане в стругах (900 человек).
Хан Девлет-Гирей, обойдя стороной сильную тульскую крепость, подошел к «берегу» 26 июля 1572 г. Передовые отряды татарской конницы пытались с ходу форсировать Оку по Сенькиному броду, выше Серпухова, но были отбиты стоявшей там заставой из полка Ивана Шуйского.
На следующий день к переправам подошел хан со всей ордой. Но туда уже подоспели и русские подкрепления. Перед «перелазами» через Оку спешно возводился «гуляй-город». Турецкие пушкари открыли огонь с другого берега, не причинивший, впрочем, большого вреда. Русские пушки пока молчали. Воеводы готовились к завтрашнему бою.
Но хан опередил. Глубокой ночью с 27 на 28 июля ногайская конница Теребердей-мурзы неожиданно перешла Сенькин брод, который охраняли всего 200 дворян, и захватила переправу. Вскоре переправились передовые отряды крымского войска во главе с Дивей-мурзой. И началась общая переправа орды Девлет-Гирея. Оборона «берега» была прорвана.
«Большой воевода» Михаил Воротынский, стоявший со своим полком в Коломне, узнал о захвате переправы только утром 28 июля, когда орда уже вышла на левый, московский берег. Тем временем ногайская конница Теребердея-мурзы продвинулась далеко на север, передовые разъезды его «круг Москвы отняли все дороги». Приходилось пересматривать весь план войны.
В этой сложной обстановке «большой воевода» принял единственно верное решение: фланговыми ударами задерживать продвижение хана к Москве, а главными силами догнать татар и навязать им сражение еще до подхода к столице. Такой план не имел аналогов в истории военного искусства: русские полки не преграждали дорогу к Москве, а вынуждали татар остановиться угрозой удара с тыла.
Первым подоспел к Сенькиному броду Дмитрий Хворостинин из Калуги, но главные силы Девлет-Гирея уже переправились через Оку. После короткой схватки воевода решил не продолжать бессмысленного сражения (он имел около 3 тыс. воинов без пушек и «гуляй-города» против 60-тысячного ханского войска) и отступил. Однако неожиданное появление на фланге русских ратников на какое-то время задержало хана.
Тем временем князь Одоевский и Шереметев из Тарусы совершили стремительный переход и заняли с полком правой руки позицию на реке Нape, опередив татарскую конницу. Подробности сражения неизвестны, разрядная книга отметила только, что «дело было большое». Остановить хана не удалось, да это было и невозможно, если вспомнить, что у Никиты Одоевского было всего 3500 ратников.
Хан вышел на серпуховскую дорогу, ведущую прямо к Москве. Но ему пришлось отвести в арьегард отборную конницу во главе со своими сыновьями. Предосторожность была нелишней: в тот же день, 28 июля, полк Дмитрия Хворостинина догнал ханских сыновей на Молодях, в 45 верстах от столицы. Татарская конница была разгромлена. «Царевичи», бежавшие в стан хана, советовали прекратить движение на Москву: «К Москве итти не по што, московские люди побили нас здесь, а на Москве у них не без людей же». Однако Девлет-Гирей решил иначе. Он направил против Дмитрия Хворостинина свежие силы – 12 тыс. всадников. Но общая обстановка уже изменилась. К Молодям успел подойти из Коломны Михаил Воротынский и поставил «гуляй-город». Под огонь пушек и пищалей «гуляй-города» Дмитрий Хворостинин заманил ханскую конницу, ордынцы понесли огромные потери и отхлынули. Воины Михаила Воротынского, Дмитрия Хворостинина и других воевод начали укреплять позицию на Молодях, у речки Рожай. В центре, на холме, стоял «гуляй-город», за стенами которого укрылся большой полк и «наряд». Остальные полки выстроились неподалеку, прикрывая большой полк с тыла и с флангов. Михаил Воротынский считал, что Девлет-Гирей не решится продолжать движение на Москву, понеся в бою 28 июля большие потери и чувствуя у себя за плечами русское войско. Так и случилось.
Орда Девлет-Гирея перешла Пахру и остановилась примерно в 30 верстах от Москвы. Целый день простоял там хан, решая, что делать дальше. В конце концов он приказал повернуть обратно. Стратегический план Михаила Воротынского оказался правильным.