Дмитрий Иванович Хворостинин не относился к знати. Он происходил из самой младшей ветви ярославского княжеского рода, по «местническому счету» был намного ниже других воевод, возглавлявших полки. На самую вершину военной иерархии последней четверти XVI в. его выдвинула не знатность происхождения, а военный талант. Два обстоятельства сделали возможным такой невероятный подъем.
Во-первых, царь Иван Грозный, проводя в середине столетия военные реформы, отменил местничество в войске, что давало возможность менее знатным феодалам выдвинуться на высокие посты в армии. И во-вторых, учреждение в 1565 г. опричнины открывало большие перспективы для феодалов, попавших в опричный двор. Среди них оказались четверо князей Хворостининых. Дмитрий стал опричным воеводой, а трое его младших братьев – оруженосцами в свите царя.
Однако и при этих благоприятных условиях выдвижение Дмитрия Хворостинина было медленным и понадобились десятилетия верной службы, чтобы он занял, наконец, самостоятельные большие должности в войске. Буквально каждый заметный шаг по военной лестнице сопровождался протестами знатных феодалов. Получил Дмитрий Хворостинин в 1578 г. долгожданный пост первого воеводы в сторожевом полку, и тотчас же протест Михаила Тюфякина, второго воеводы: «Князь Михаила Тюфякин списков не взял за ним, за князем Дмитрием, что ему с ним быти невместно меньши князя Дмитрея». В 1584 г. Дмитрий Хворостинин был назначен первым воеводой в большом полку на «крымской украине». Князь Михаило Туренин пишет из Зарайска, что ему «менши» Дмитрия Хворостинина «быти немочно». Специальным царским указом князю велено быть «по прежней росписи», а после, «как служба минется», обещано «дата суд и счет». И так без конца…
В 1588 г. бьют челом царю, что «им менши князя Дмитрея быти немочно» сразу несколько знатных воевод: Михаило Туренин, Михаило Кашин, Михаило Салтыков, Андрей Хилков… Последовало гневное разъяснение царя: «До князя Дмитрея Хворостинина и дела им нет!» Но Михаило Туренин не успокоился, снова «бил челом государю на боярина на князь Дмитрея Ивановича Хворостинина о местех». Дело кончилось тем, что обидчивого воеводу было велено «в государеве опале взяти к Москве», на его место был назначен другой воевода. Но тем не менее местнические споры продолжались и в 1589, и в 1590 гг., т. е. до конца жизни воеводы.
Но Дмитрия Хворостинина неизменно брали под защиту и царь Иван Грозный, и его преемник на российском престоле царь Федор. Дело здесь, конечно, не в личных симпатиях. Опытный и верный воевода был нужен, военная и государственная целесообразность перевешивала традиционные местнические счеты.
Биография Дмитрия Хворостинина – это фактически военная история России в течение нескольких десятилетий.
Точных данных о рождении будущего полководца не сохранилось. Составители «Русского биографического словаря» писали неопределенно, что он родился в Москве в двадцатых годах. Сколько-нибудь заметную должность на «государевой службе» Дмитрий Хворостинин получил только в зрелом возрасте, видимо – после 30 лет. В разрядной книге он впервые упоминается только в 1559 г., когда ожидался набег крымского хана Девлет-Гирея. В самом конце списка значилось: «В Шатцком воевода Дмитрей княж Иванов сын Хворостинин».
В том же 1559 г. Дмитрий Хворостинин «по крымским вестям» был отозван к большому полку, но воеводской должности там не получил – был только командиром отряда «детей боярских». В 1560 г., по «разряду от поля», Дмитрий Хворостинин оказался в Нижнем Новгороде, опять вдали от основных военных событий – в это время уже шла Ливонская война. Только в 1562 г. разрядная книга вновь упоминает имя Дмитрия Хворостинина. Он вдруг оказывается воеводой в Юрьеве, и его вместе с другими воеводами отправляют «на литовские люди». Однако поход в Литву отложили, полки из Юрьева «ходили в ливонские немцы».
Но уже в 1563 г., когда состоялся «поход царя и великого князя к Полотцку зимою», Дмитрий Хворостинин назван в ближайшем окружении царя: ему было велено «за государем ездити». Поход на Полоцк стал одной из самых удачных операций Ливонской войны. После трехнедельной осады 15 февраля 1563 г. Полоцк пал. При взятии города Дмитрий Хворостинин отличился. Когда литовцы устроили вылазку, он с отрядом дворянской конницы отразил ее и одним из первых ворвался в город. Затем он служил воеводой сторожевого полка в Великих Луках, тоже на литовском рубеже.