Сикорский отобрал экипаж из трех человек, которые должны были сопровождать его в полете: лейтенант Г. И. Лавров должен был участвовать в перелете в качестве пилота и штурмана, штаб-капитан Х. Ф. Пруссис также должен был выполнять обязанности пилота, а В. Д. Панасюк - бортмеханика. На борту находилось примерно 1100 кг бензина, запасные части для двигателей, два запасных пропеллера, дополнительные шины, проволока, болты и канистры с водой.
Сикорский назначил отлет на час ночи 30 июня 1914 года. В спокойную погоду и при свете петербургской "белой ночи" Илья Муромец взлетел с Корпусного аэродрома. Погода была ясная и безветренная. Направившись к югу, Илья Муромец поднялся на высоту 1500 метров. На этой высоте обороты двигателей были уменьшены для достижения крейсерской скорости. Три пилота сменялись у рычагов управления каждые полчаса, для того, чтобы все имели возможность насладиться изумительными видами.
После пяти часов полета экипаж подкрепился бутербродами и горячим кофе. В 8 утра Илья Муромец пролетел над Витебском, на одной из площадей которого собралось множество людей. На борту были написаны телеграммы, которые были затем вложены в небольшой контейнер с длинной лентой и сброшены над Витебском с деньгами, приложенными для того, чтобы покрыть стоимость почтовых расходов. Тот же самый метод был использован и на обратном пути, в обоих случаях сообщения были доставлены вовремя.
Около 9 часов утра Илья Муромец стал снижаться для посадки в Орше. Незадолго до аэродрома началась воздушная болтанка. Большой воздушный корабль бросало из стороны в сторону, но болтанка не помешала Сикорскому благополучно приземлиться после беспосадочного полета, продолжавшегося 8 с половиной часов.
Разумеется, посадка Ильи Муромца привлекла большую толпу, которая с любопытством рассматривала огромную и незнакомую летающую машину. Экипаж Сикорского вынужден был объяснять людям устройство самолета даже во время заправки Муромца 1100 кг бензина. Заправка заняла много времени, потому что бензин нужно было закачивать вручную, без каких бы то ни было специальных устройств, через небольшие отверстия в баках.
С большим трудом Игорь Сикорский смог отделиться от толпы и измерить импровизированное поле, с которого Илье Муромцу предстояло взлететь. Взлетная полоса была узкой, 50 шагов в ширину и 400 в длину. Само поле имело скат к крутому берегу Днепра. Сикорский решил, что несмотря на неблагоприятное направление ветра, самолет будет взлетать по направлению к реке.
Заправка самолета и подготовка к его взлету заняла приблизительно два часа. В этот момент солнце уже стояло высоко в небе и было очень влажно. Сикорский направил большое воздушное судно вниз по склону. Илья Муромец взлетел в последний момент, его колеса прошли над самым краем обрыва. Сикорский затем накренил самолет, который прошел над самыми крышами Орши и начал медленно подниматься в воздух, направляясь на юг.
Достигнув высоты 150 метров Илья Муромец столкнулся с сильным волнением воздуха, иногда воздушные ямы достигали пятидесяти метров, что делало дальнейший подъем трудным и осложнило работу пилота за штурвалом. В соответствии с планом полета Илье Муромцу предстояло пройти над обширной местностью, покрытой лесами и озерами. Сикорский предвидел, что над ней должны быть зоны сильной турбулентности и пока самолет максимально загружен бензином, это может быть опасным. Тем не менее, он решил продолжать полет.
Через пятнадцать минут после взлета Сикорский, который в тот момент находился у штурвала, увидел что бортмеханик Панасюк делает какие-то испуганные жесты, указывая на левый внутренний двигатель. Двигатель горел! Из-за грохота моторов экипажу трудно было переговариваться. Случилось так, что ведущий к двигателю топливопровод лопнул и двигатель остановился. Когда бензин стал выливаться на крыло и загорелся, огонь немедленно охватил большую площадь. Лейтенант Лавров и механик Панасюк вскарабкались на рампу, проходящую по нижнему крылу с огнетушителями в руках и несмотря на сильную болтанку, потушили пламя.
Пролетев определенное расстояние на трех двигателях, Сикорский решил приземлиться. Он и его экипаж выбрали подходящее место и приземлились благополучно. Обследование самолета показало, что нанесенный ущерб был небольшим. Топливопровод был быстро заменен. Тем не менее, было слишком поздно, чтобы возобновлять перелет, поскольку не было никакой надежды достигнуть Киева до темноты. Соответственно, Сикорский решил отложить полет до следующего утра, и экипаж провел ночь в кабине аэроплана. Всю ночь шел дождь. К утру он прекратился, но погода была пасмурной и облачной. Илья Муромец поднялся в воздух около 4 утра и на высоте 500 метров пролетел над окутанным туманом городом Шкловом.
Вскоре после этого Илья Муромец влетел в сплошные облака. По мере того, как болтанка нарастала, задача удержать аэроплан под контролем становилась все более трудной. Для того, чтобы удерживать направление, использовался компас. Неожиданно начался сильный дождь, по ветровому стеклу струились потоки воды. Стало так темно, что едва можно было разглядеть концы крыльев Ильи Муромца. После того, как болтанка уменьшилась, Илья Муромец резко наклонился вниз и влево и стал быстро падать. Усилия Сикорского сдвинуть штурвал не помогали! За несколько секунд аэроплан опустился на 200 метров вниз, затем выпрямился и продолжал свой полет в густых, окутывающих все облаках.
Во время этого неожиданного падения было замечено, что стрелка компаса сделала два или три полных оборота. По всей видимости, Илья Муромец пролетел через заряженные электричеством грозовые облака, которые повлияли на магнитную стрелку. Как только компас стабилизировался и экипаж оправился от нервного шока, вызванного быстрым спуском в облаках, было замечено, что Илья Муромец летит на восток, а не на юг. Для того, чтобы определить местоположение самолета, было принято решение опуститься ниже облачной кромки. На высоте 400 метров снова стало видно землю, но из-за дождя было невозможно определить точное положение Ильи Муромца. Поэтому, в надежде достигнуть Днепра, который один мог помочь восстановить надлежащий маршрут, было решено лететь в западном направлении. Илья Муромец летел на той же самой высоте, под самой кромкой облаков, то и дело кренясь с боку на бок, но постепенно его полет стабилизировался. Через 10 км открылся Днепр, что позволило экипажу сориентироваться нужным образом. В этом месте самолет находился примерно к югу от города Рогачева, в 270 км к северу от Киева.