Обретя свободу от тяжкого плена, Георгий заявился к Патриарху Кириллу VII, Амасийскому (1855–1860) и просил у Его Святейшества помощи доехать до Святой Афонской Горы. Патриарх с любовью принял его и дал ему возможность отбыть на Афон.
Прибыв на Святую Гору, истомленный и измученный пленом Георгий добрался до отца Венедикта (Киотишвили), который в то время подвизался на келлии пророка Илии с отцом Виссарионом (Кикодзе). Он был им принят и вскоре пострижен в монашество с именем Григорий.
Будучи в плену, Григорий волей-неволей приучился к многоразличным лишениям, к голоду и холоду и всему прочему, что сопряжено с бытом пленников, да еще оказавшихся в руках турок, считающих всех христиан за нечистых животных. Сделавшись святогорским монахом, вдобавок к этому под руководством постника и безмолвника отца Венедикта, отец Григорий без особого труда превратился в самого усердного постника и молитвенника.
Отец Григорий имел один из бесценных даров Божиих – дар плача слезного. Для приучения себя к бодрствованию, а вместе для удобства к самовниманию он по ночам ходил вокруг монастыря. Ночное время всегда удобнее для подвижников благочестия. В это время, когда все движущееся от дневного утомления предается сну, они бодрствуют, рассматривая свою многогреховность и поврежденность и иногда с воплем, стенаниями и слезами горькими взывают к милосердному Господу о пощаде, помощи и помиловании, а иногда в чувствах благодарности к Господу за Его бесчисленные благодеяния к роду человеческому, к себе самим и ко всей твари проливают источники слез благодарных, слез сладостных.
Подобно этому и отец Григорий в своих ночных бодрствованиях переживал и перечувствовал все это. Дар плача, дар драгоценнейший, но вместе с тем он принимается Дароподателем как жертва от человека и щедро вознаграждается любвеобильнейшим Господом.
Отец Григорий при жизни на Афоне не пил ни вина, ни раки (водки). Никогда ни в чем он не делал себе послаблений. Очень часто, особенно по ночам, бичевал свое тело, чтобы оно не препятствовало его духовным устремлениям, и спал на голом полу, и то очень мало. При всем этом самоистязании он был достаточно крепок телом, часто прислуживал немощным монахам, выполняя за них тяжелые послушания.
Все суточное богослужение он вычитывал всегда один и пребывал всегда в страхе Божием. В свой монастырь (Иверон) по совету своего духовного руководителя, опытного иеромонаха отца Феодосия (Эристави), ходил очень редко, только на двунадесятые праздники. Частое хождение должно было повлечь за собой и нежелательные знакомства с монастырскими монахами и паломниками, а любое ненужное общение с людьми могло дать пищу для пересудов и осуждения, что для отца Григория казалось, как и есть на самом деле, смертным грехом.
Наконец после 35-летнего строгого подвижничества настало для отца Григория время отшествия в нестареющую вечность. В субботу вечером 6 января 1890 года отец Григорий пожелал сходить в монастырь. Повидался там со всеми старшими братиями, поговорил, попросил благословения и святых молитв. Отсюда отправился к бывшему Константинопольскому (1878–1884) Патриарху Иоакиму ІІІ, пребывающему на покое на Святой Горе на расстоянии менее часа ходу от Иверского монастыря. Не застав Патриарха, отец Григорий возвратился домой. На другой день, в воскресенье, во время вечерни он плакал особенно долго. Затем заболел и два дня находился в бесчувственном состоянии. Когда он очнулся, то исповедовался и приобщился Святых Христовых Таин – Тела и Крови Христовых. По его личному желанию в воскресенье, 14 января, пришел к нему его духовный руководитель с Богословской Грузинской кельи иеромонах отец Феодосий.