В двадцатилетнем возрасте Симеон закончил семинарию и поселился в доме своего брата отца Димитрия в селе Круглышки. «В начале новой жизни прося Господа Бога и Богоматерь, – вспоминал впоследствии отец Сергий, – устроить мою жизнь к сердечному благу и управить стопы мои на путь истины и правды, – раз я заснул, и мне представилось, будто я быстро несусь с запада на восток и будто за мной была чрезвычайная тьма, мрак и ужасные дебри, так что запад весь был в каком то безжизненном отверженном состоянии, а между тем восток играл светом. Мне казалось, как из мрачных дебрей я вышел и быстро приближался к храму на родине, – шел в ту самую церковь, где был крещен и принял печать, звание и имя христианина. При этом радости сердца, восторга духа и истинно райского блаженства всех моих чувств, которые охватили меня, не могу выразить. Обратившись к мрачному западу, я увидел, что вышел из такого страшного места... Весело и с умилением вступил я в теплую церковь».
Этот сон Симеон принял как явное указание Божие идти в монастырь. Но родственники его думали иначе, и по настоянию родных Симеон начал хлопотать о занятии места духовного пастыря, а родным предоставил возможность отыскать ему будущую подругу жизни. В 1834 году Симеон женился на дочери священника Алексея Никонова, Анне, которую он вскоре очень полюбил.
Через несколько месяцев отец Симеон получил место священника в селе Ацвеже, которое находилось всего в нескольких верстах от села Круглышки. Итак, кажется, все благоприятствовало Симеону: невеста – по душе и по сердцу, место – почти возле брата и друга. Оставалось жить и благодарить Господа! Но не так думал этот человек, казавшийся счастливцем. Мечты детства и настоящее положительное настроение его души жаждали и искали не этого суетного скоропреходящего счастья, они стремились не туда, куда почти насильно был приведен он, а куда то далеко-далеко! Но дело было сделано, слово в угоду родным дано. Надо было покоряться своей судьбе. А заветные свои мечты и желания Симеон сокрыл в самой глубине своего сердца.
Всего через два года счастливой супружеской жизни отец Симеон потерял любимую жену – она умерла вскоре после рождения дочери. А через год с небольшим умерла и маленькая дочка. Бесконечно было горе отца Симеона. Чрезвычайно горька была ему потеря жены и дочери, но он быстро собрался с духом, подчинился воле Божией и во всем случившемся увидел особенное произволение Божие. «Сердце мое, – говорил он тогда, – умерло для удовольствий земли и, безусловно, отозвалось на благодатный призыв неба. Путешествие по святым местам мне стало представляться уже как единственное утешение».
С 1838 года отец Симеон начал свое странствование по святым местам России, при этом не покидая мысли о жизни иноческой в тихом монастыре. В августе 1839 года в церкви при Вятском Архиерейском доме на 25-м году жизни отец Симеон был пострижен в монашество с именем Серафим. Как будто какая то пелена спала теперь с душевных очей отца Серафима, и узы, которыми, казалось, был он опутан до этого времени, разрушились сами собой. Тогда только почувствовал он, что монашество было настоящим назначением его жизни, а путь, по которому он шел до пострижения, был только подготовительным этапом для этого.
В июле 1843 года отец Серафим приступил к осуществлению своей давней мечты – посетить Палестину и Святую Гору Афон. 10 октября он достиг давно желаемой им цели – вступил на Святую Гору! С глубоким благоговением и религиозным восторгом целовал он землю, которой касалась Божественная стопа Царицы Небесной, и со слезами сердечного умиления благодарил Господа и Пречистую Его Мать, что Они допустили его в место столь священное, куда с самого детства стремилась душа его!
Отец Серафим гостил в Руссике, а игумен Герасим, и духовник Иероним, и вся братия с первого же дня стали смотреть на него как на человека, отмеченного особенной печатью Божией. Отец Иероним так писал о своих первых впечатлениях от встречи с отцом Серафимом: «Не зная событий и горьких испытаний в жизни нашего гостя, мы немало удивлялись, что иеромонах в такие еще молодые лета приобрел уже столько монашеских добродетелей, и полагали, что он был учеником старца опытного, в совершенстве изучившего и постигшего жизнь монашескую».
Отец Серафим обошел почти весь Афон и близко познакомился с жизнью святогорцев, что привело его к окончательному решению остаться здесь навсегда. Он стал убедительно просить игумена Герасима причислить его к своим чадам.
23 марта 1844 года, в Великий четверток Страстной седмицы, на тридцатом году жизни отец Серафим принял великий ангельский образ – схиму с именем Сергий. С этой поры он уже всецело стал святогорцем.