Отец рассердился и начал на него кричать: «Какой ты будешь монах!?» Но Степан был непреклонен, говорил: «Вы видите сами, что нет воли Божией жениться мне. Я сам хотел быть хозяином и иметь семейство, но невозможно поступить против Божией воли». Отец, увидев упорство сына, на этот раз отступил.
Степан был частым гостем находящейся поблизости Софроновой пустыни. Строгая монашеская жизнь притягивала боголюбивого юношу. Однажды он поехал туда со своим отцом, который, увидев, как захвачена душа Степана всем окружающим, спросил его: «Что, Степанушка, нравится ли тебе этот монастырь?» Степан ответил: «О, батюшка Илья Ереемеевич, оставьте меня здесь; я очень возлюбил это место и буду молиться за вас и за себя, чтобы Бог простил мои грехи».
Несмотря на то что отец высмеял его ответ, Степан в этот момент решил окончательно, что посвятит свою жизнь Богу. Это взбесило приемного отца, и он избил его так сильно, что Степан лежал неподвижно целую неделю и последствия этого избиения мучили его всю оставшуюся жизнь: он страдал головной болью, волосы все облезли и часто темнело у него в глазах.
После выздоровления Степан оставил дом, своего отчима и пошел скитаться по монастырям России, пока у него не зародилась мысль посетить святые места Востока. С помощью добрых людей он смог собрать нужные для поездки средства и отправился в Константинополь, на Кипр, в Иерусалим. Его жаждущая всего святого душа была вдоволь утолена встречей с многочисленными христианскими святынями. Вот с каким восторгом он описывает праздник Входа Господня в Иерусалим: «В Вербное воскресенье были мы у Гроба Господня, где раздавали вайи фиников, такие красивые, что любо смотреть. После утрени стали собираться священники из окрестных церквей, иеромонахи, архимандриты, епископы, архиепископы и митрополиты. Осветили весь храм, так что лампад и сосчитать невозможно. А народу было такое множество, что некоторые забрались на самый верх иконостаса и даже выше. Я, грешный, заплакал от радости, видя такую торжественную сцену, и думал: „Что это такое будет?“ – Вдруг ведут Патриарха и поют сладким голосом: „Аксион эстин“ („Достойно есть“). О, любезные читатели, ума моего не хватает передать, когда облачились все митрополиты, архиепископы и пр., пошли кругом Кувуклии в два ряда и запели: „Благословен грядый во имя Господне!“ Боже мой! Что тогда со мной было... „Неужели и на небесах так будет?!“ – подумал я. Это такая радость, что и описать невозможно! Желаю всем православным христианам видеть такое торжество».
Из Иерусалима Степан отправился на Святую Гору Афон и в июне 1844 года достиг пристани Русского Пантелеимонова монастыря, который так его впечатлил, что он решил остаться здесь навсегда. Но Руссик был еще не обустроен и беден и не имел возможности принимать новых членов. Поэтому духовник Иероним благословил его пожить пока где-нибудь в одной из келлий.
Степан устроился в келлии Иверского монастыря, у старца Товифы, где он прожил полгода, а после переселился к братьям Кореневым, которые имели собственную каливу*. Здесь он выполнял послушание повара, пек хлеб и просфоры. В этой келлии на Рождество Христово он был пострижен в мантию с именем Сильвестр.
«О, какая была радость, – пишет он, – когда исполнилось давнишнее мое желание и на самый день Рождества Христова облекли меня в ангельский образ. Был Стефан – нарекли Сильвестром! Как легко мне стало, как будто скинул с себя тяжкое бремя греховное. Нет силы описать то сладостное ощущение!» Вскоре умер старец келлии отец Филипп, и оставшиеся без духовника монахи переселились в Руссик. Среди них и отец Сильвестр. Его приняли в братство и отправили на послушание к старцу Харитону в келлию «Живоносный Источник», где он выполнял послушание повара и хлебопека. Через полгода дали ему послушание садовника-виноградаря. Он трудился в виноградниках прилегающих к монастырю келлий: на Троицкой, Георгиевской и др.
1 октября 1849 года старцы монастыря благословили отца Сильвестра вместе с двумя другими монахами ехать в Россию для сбора пожертвований. Он об этом пишет так: «Это неожиданное предложение очень меня напугало. Я не знал, что ответить, и стал отговариваться, но тщетны были мои попытки».
Старцы Руссика с похожей миссией уже посылали в Россию отца Парфения (Агеева), но тогда эта миссия не увенчалась успехом, а монастырь сильно нуждался в средствах. Поэтому была предпринята новая попытка, и, слава Богу, на этот раз предприятие было довольно успешным. В этом огромную роль сыграли опубликованные к этому времени «Письма Святогорца» отца Сергия (Веснина). Это подтверждает и сам отец Сильвестр в своих воспоминаниях.