Рано обнаружившееся философское призвание еще на гимназической скамье включило Розанова в круг тех проблем, которые связаны с популярными в 60-е годы позитивизмом и утилитаризмом Дж. Милля, К. Фохта и других кумиров демократической части русского общества. Тогда у Розанова (IV класс) уже сформулировался этический идеал: "цель человеческой жизни есть счастье". Розанов самостоятельно обосновал эту аксиому, но в его построение включался негативный элемент — безнравственное. Дисгармония цели и условий, сопутствующих ее достижению, разваливала логику «системы», и мысль Розанова оказалась как бы парализована. "Это был первый зародыш всего моего последующего умственного развития, или, точнее, первая формуловка того, что возникло во мне как-то невольно и бессознательно, — писал он своему биографу Я. Н. Колубовскому. — Но я помню ясно, что начиная с этого времени, и чем далее, тем упорнее, я думал об одной этой идее до 3-го курса университета ‹…›. Логическое совершенство этой идеи было полно, но я не был только ее теоретиком. Будучи убежден в ее верховной истинности, я и свой внутренний мир, и свою внешнюю деятельность стал мало-помалу приводить в соответствие с нею. ‹…› Вследствие практических попыток осуществить ее и вследствие постоянного анализа своей души и своей деятельности, в 22–23 года я стоял перед этой идеей, как очарованный, бессильный оторваться от нее и бессильный далее следовать за нею ‹…›" (автобиография В. В. Розанова (письмо В. В. Розанова Я. Н. Колубовскому) — "Русский труд", 16 октября 1899 года, стр. 26).
Но вот «волжская» биография была как бы оставлена им на берегах реки, его вскормившей, и с Московского университета (1878–1882) стал он плести другую нить своей жизни. Переход к созерцательному мировосприятию сразу же дал свои первые результаты: ему открывается понятие Бога. "К Б‹огу› меня нечего было «приводить»: со 2-го (или 1-го?) курса университета не то чтобы я чувствовал Его, но чувство присутствия около себя Его — никогда меня не оставляло, не прерывалось хоть бы на час" ("Опавшие листья. Короб второй". 1915, стр. 319). Но Бог Розанова особый. "Свой Бог" Розанова"- так подчас определяли его конфессиональную проблему. Действительно: "Авраама призвал Бог: а я сам призвал Бога…"- это и «воспоминание» Розанова и самоопределение ("Уединенное"). «Богостроительство» Розанова — отдельная страница его творческой биографии, требующая самого тонкого анализа розановской души. Ошибка здесь может привести к полному непониманию Розанова и его творческого пафоса — а ошибиться очень легко, так как Розанов сам вольно или невольно оставлял много "ложных следов".
Так или иначе, переворот действительно совершился: изменилось и существо его творческой деятельности, которая отныне все больше и больше подчиняется наличной реальности и приобретает отчетливый «пассивный» характер. Эта «пассивность» проявилась главным образом в присущем Розанову комментаторстве гениальном, оригинальнейшем комментаторстве. За исключением немногих книг ("Уединенное", "Опавшие листья", "Апокалипсис нашего времени") необъятное наследие Розанова, как правило, написано по поводу каких-либо явлений, событий. Это видно явственно.
Идейный переворот, пережитый Розановым в студенческие годы, создал как бы развилку сознания, которую он так и не преодолел в себе до конца жизни. Отсюда, думается, вытекает чудовищная розановская антиномичность сознания. В культуре это явление беспрецедентное. Антиномии Розанова возникли из действительности его чувствования и внутреннего пафоса. Так, его открытая религиозность прорывается иногда буйным атеизмом. Розановской свободе, отличающейся нетерпимостью ко всякому авторитаризму, сопутствует внутренний детерминизм. Его социальный анархизм часто переходит в сугубую государственность. Почти натуралистическое признание наличного бытия сочетается с полным игнорированием фактов, доходящим иногда до мифологических пределов. Постоянная борьба с «позитивностью» современного века соседствует с глубоко спрятанным позитивизмом сознания. Внешне он, казалось, не тяготился этим, даже гордился:
"На предмет надо иметь именно 1000 точек зрения. Это "координаты действительности", и действительность только через 1000 и улавливается". Такая "теория познания" действительно демонстрировала необычайные возможности специфически его, розановского, видения мира. Однако она же порождала немало внутренних трудностей, которые ему пришлось пережить. Двуликость, расщепленность сознания и усиленная рефлексия привели Розанова к глубокой жизненной драме, которую он стал осмысливать только на исходе своих дней. Драма эта заключалась во все большей и большей потере чувства действительности и, как следствие, в фатальной обреченности на неучастие в ней. "Странник, вечный странник и везде только странник". Это были его сухие слезы.
"Ни одно мое намерение в жизни не было исполнено, а исполнялось, делалось мною, с жаром, с пламенем — мне вовсе не нужное, не предполагаемое и почти не хотимое, или вяло хотимое".
Жар и пламень сопровождали Розанова всегда. Начинал он свою творческую биографию как философ. Первая его большая работа — классический философский труд "О понимании. Опыт исследования природы, границ и внутреннего строения науки как цельного знания" (М. 1886). Книга в сорок печатных ластов, по словам самого Розанова, была "посвящена рассмотрению ума человеческого и устройству, расположению системы наук, реальных и возможных (потенциально в уме заложенных)" (В. Розанов, "Злое легкомыслие" — "Новое время", 24 марта 1904 года). Книга прошла незамеченной, что было воспринято ее автором как полная неудача, и после трехлетнего «онемения» (до 1889 года Розанов ничего не печатал) он навсегда оставил «классическую» форму философствования. Случайное знакомство с Н. Н. Страховым и С. А. Рачинским открыло Розанову путь в журналы консервативного направления, и в 90-е годы XIX века он целиком уходит в публицистику. "Огненная встреча" с К. Н. Леонтьевым (май — ноябрь 1891 года) обострила розановские консервативные идеи до ультраправых пределов.
Однако настоящей темой Розанова, открывшей новую эпоху его творчества, стала тема пола. Этот третий период выявляет наконец оригинальный розановский подход к действительности, но в то же время оказывается осложнен как перипетиями биографии Розанова, так и исторической ситуацией в России. Он мог еще быть «глухим» к "событиям на улице", но "боль биографии" никогда не оставляла его равнодушным. А тема пола теснейшим образом связана с его биографией.
После неудачного брака с А. П. Сусловой, известной также и по биографии Ф. М. Достоевского (Суслова оставила Розанова без развода, что в условиях тогдашнего положения о браке было непреодолимым препятствием новой женитьбе), Розанов вступил в «незаконный» брак (скрепленный тайным венчанием). Жена оказалась на положении любовницы, а пять человек детей — незаконнорожденными. Драматическую ситуацию семьи Розанов «увидел» в 1896–1898 годах, когда он начал понимать, что может оставить детей сиротами, а жену без права на какую-либо социальную помощь. "Таким образом, — писал он А. А. Александрову, — счастье и страдание мое личное удивительно замешалось в эту тему". Поводом его обращения к теме пола оказалось письмо в газету одной женщины в связи со съездом сифилитологов. Розанов начал писать Комментарий к Письму одной женщины. "И вот комментарий к Письму женщины стал переходить в несчастье, в исследование самой женщины. Тут открылась тема пола: и едва я подошел к ней, как увидел, что, в сущности, все тайны тайн связаны тут в узел. Если когда-нибудь будет разгадана тайна бытия мироздания, если вообще она разгадываема — она может быть разгадана только здесь. Вообще — никто и ничего об этом не знает, кроме того, что это есть как факт: полный эмпиризм, над которым я захотел поднять лампу. "Дальше в лес — больше дров" — и я Вам объясню только, что в обширное исследование, насколько уже оно написалось, введена разгадка Гоголя — в его психике, Лермонтова ("демонизм" его), Достоевского, Толстого; и затем Платона, коего «Федр» и «Пир» мною комментированы, как "Легенда об Инквизиторе"; до сего доведена моя работа, перевалившая за 320-ю страницу моего обычного письма, когда я бросил ее, чтобы перейти к фельетонам для "хлеба насущного"; в дальнейшем плане она обнимет — в самом кратком замечании Пифагореизм, подробнее Элевзинскне таинства; очень подробно — Сиро-финикийские культы и Египетские секреты. Затем восход — к Библии и, наконец. Предвечному Слову, распятому на кресте. Дело все в том, что, как я открыл без всякого труда через исследование своих родных писателей — Гог‹оля›, Лер‹монтова›, Дост‹оевского›, Толст‹ого› — половое чувство как-то связано с религиозным мистицизмом. Это какая-то таинственная ли жизненность, в меня влитая, или прямо Перст Божий: но я догадался, что узел этого — в младенце, который правда "с того света приходит", "от Бога его душа ниспадает"; и дело в том, что пол, о коем мы ничего не постигаем, есть в самом деле как бы частица "того света" (письмо Розанова А. А. Александрову [январь 1898 г.]. — ЦГАЛИ, ф. 2, оп. 2, ед. хр. 15, л. 65–68).