Постепенно пространство между верховьем и устьем реки Угры заполнялось новыми владениями князей Воротынских. После смерти князя Федора Воротынского (между 1480 и 1492 гг.) его сын Семен получил от Казимира IV волость Мощин в среднем течении реки Угры[148]. Всего же до отъезда в Москву (1492 г.) князь Семен Федорович в своих руках сконцентрировал практически все течение реки Угры (в основном ее правобережную сторону). Ему принадлежали города Мосальск с волостями Путогино и Недоходово, Серпейск с волостями, Бышковичи с волостями по Угру, Залидов с волостями по Угру, Опаков с волостями по Угру, Городечна с волостями, Лучин с волостями[149]. Кроме того, князь Семен держал волости смоленского владыки (Любунь, Ближевичи, Печки)[150]. Мосальск с волостями незадолго до того был отчиной князя Тимофея Владимировича Мосальского[151].
Владения других воротынских князей были значительно меньшими. Дмитрий Федорович держал волости Фоминичи, Погостищи, Лугань, Местилов, Куинь (Кцинь?), Хостци, Орень, Борятин[152]. Эти волости были разбросаны между реками Болвой (приток Десны) и Окой и тянули к Смоленску, Мезецку и Козельску. Последний был дан в держание князю Дмитрию Воротынскому 12 марта 1488 г.[153] Князю Ивану Михайловичу Воротынскому (еще в 1487 г. перешедшему на сторону Москвы) принадлежали волости Тарбеев, Олопов и Озереск[154]. Все три волости считались перемышльскими и находились юго-западнее Перемышля. Очевидно, всеми ими владел еще князь Федор Львович Воротынский.
Длинная полоса владений воротынских князей, протянувшаяся вдоль правого берега реки Угры, представляла собой первую линию обороны ВКЛ со стороны Московского великого княжества. Правительство ВКЛ сделало ставку в данном регионе именно на князей Воротынских, хотя уже до них территории, примыкающие к реке Угре, отдавались во владение литовского князя Михаила Евнутьевича Жеславского (Опаков, Бышковичи и др.)[155]. Только на небольшой отрезок нижнего течения реки Угры распространялась московско-литовская граница, однако все течение реки Угры превращалось в оборонительный рубеж ВКЛ. Таким образом, даже после потери части владений (например, Вяземского княжества) река Угра могла продолжать выполнять функцию оборонительной линии на подступах к центральным землям ВКЛ.
События войны 1486–1494 гг. показали, что расчет на укрепление границы в районе реки Угры был правильным. Походы с московской стороны на Мезецк, Недоходов, Меск, Бышковичи, Лычино (1487 г.) следовали, очевидно, через реку Угру. Воротынск в 1489 г. выдержал осаду одиннадцати московских воевод[156], пересекших, вероятнее всего, реку Угру, а не два раза Оку. Сами воротынские князья из-за Угры совершали нападения на соседние медынские волости[157]. На втором этапе войны (1492–1494 гг.), когда в боевых действиях наряду с войсками местных князей были использованы великокняжеские силы, борьба шла за основные центры, укреплявшие литовскую границу в районе Угры (Серпейск, Мезецк, Опаков, Мосальск). В итоге территория правобережья Угры на участке московско-литовской границы контролировалась войсками Ивана III, но по условиям договора 1494 г. все пункты в этом регионе возвращались ВКЛ[158]. Московская сторона не могла быть уверена в прочности своих позиций в правобережье Угры, тем более что многие местные князья остались верны великому князю Литовскому[159]. Таким образом, московско-литовская граница по реке Угре почти на всем своем протяжении (кроме маленького района, принадлежавшего Воротынску) сохранялась. Более того, она продлевалась за счет вяземских земель и левобережной части волости Опаков, отошедших к Москве. Московско-литовская граница по реке Угре после 1494 г. выросла вдвое.
149