Создание заслона из владений воротынских князей стояло в одном ряду мероприятий по укреплению восточной границы ВКЛ. Учреждение ряда наместничеств в центре владений верховских князей (Мценск, Любутск и др.), в качестве своеобразных форпостов литовской власти, преследовало цель своеобразного цементирования территорий не всегда надежных вассалов. По словам М.К. Любавского: «Литовское правительство держало свои гарнизоны в этих городах частью для более успешной обороны границ, частью для удержания в повиновении подручных "верховских" князей»[160]. Сохранение в некоторой степени самостоятельных, по сути буферных, территориальных образований позволяло без вмешательства центральных властей, местными силами решать пограничные конфликты. Наконец, все пограничные княжества и земли в военно-административном отношении были подчинены Смоленску, образуя отдельный военный округ во главе со смоленским наместником[161]. Все местные князья со своими людьми составляли смоленское ополчение. И что характерно, даже города, до этого не относившиеся к Смоленскому княжеству (ликвидированному в 1404 г.), стали называться смоленскими «пригородами». В числе таких пригородов стали фигурировать и города, расположенные вдоль реки Угры (Бышковичи, Залидов, Опаков, Городечна, Лучин)[162].
Но в целом отношения центральной власти ВКЛ с периферией были построены на довольно непрочной основе. Ряд привилегий, сохранявшихся и вновь появлявшихся у пограничных князей, оставлял возможность отказа от службы великому князю Литовскому (послать великому князю Литовскому «отказ» или «целование королю с себя сложить») и перехода на службу к соседнему государю вместе со своими вотчинными владениями. Князья Одоевские, Воротынские, Мезецкие и др. беспрепятственно перешли на московскую сторону вместе со своими владениями. Более того, уходившие князья оказывали давление на своих родственников и, бывало, занимали их и чужие владения. Так, в декабре 1489 г. князь Дмитрий Федорович Воротынский «бил челом» в службу великому князю Московскому со своей и своего брата Семена отчинами (города Серенск, Бышковичи, волости Лычино и Недоходов)[163]. В 1492 г. князь Семен Федорович Воротынский по пути в Москву захватил города Серпейск и Мезецк, занял волости Великое поле (принадлежала Яну Гаштольду и тянула к Дорогобужу, а не к Вязьме, как указал М.К. Любавский[164]), Верхнюю Волсту (вотчину князя Василия Дерличина), Слободку и Мощиновичи (князей Афанасьевичей, но известно, что «селцо Мошенское» принадлежало князю Сеньку Глинскому[165]), Середее (отчина князей Жолтых)[166]. Вяземские волости Верхняя Волста, Слободка, Мощиновичи и, вероятно, Середее находились поблизости друг от друга в среднем течении р. Угры и составляли, видимо, единый массив земель. Огромные пространства с обеих сторон р. Угры, таким образом, были отданы под власть великого князя Московского.
Однако, несмотря на то что земли вдоль р. Угры были пожалованы воротынским князьям в вотчину, они, как и захваченные территории с левой стороны Угры (кроме входящих в состав Вяземского княжества), не были закреплены за Москвой по мирному договору Ивана III с Александром Казимировичем от 5 февраля 1494 г. Князья Одоевские, Воротынские, Перемышльские, Белевские объявлялись в стороне Ивана III и его детей «и з своими отчизнами, к вашему великому княжству»[167], но «…ни в Лучин, ни в Масалескъ, ни в Дмитровъ, ни в Жулин, ни в Лычино, так жо i в Залидов, i в Бышковичи, i во Ыаков по Вгруни» Иван III обязался «не вступатися ничим, i блюсти, и не обидети, ни под(ъ)искивати подо мною всее моеи отчины, великих княжствъ»[168]. Таким образом, князья Воротынские лишались всех своих владений и захватов вдоль р. Угры. Московско-литовская граница вдоль этой реки оставалась незыблемой. Но защищать ее было некому. Литовское правительство не рискнуло раздавать земли вдоль р. Угры, потерянные Воротынскими, снова в вотчину. Вдоль новой московско-литовской границы появились наместники: Ивашка Сопежич (с 1495 г. держал Дмитров «до живота»), Василий Сопежич (в 1494 г. владел Опаковом, в 1496 г. получил два села пустых в Мощине). «До воли» великого князя Литовского держал волость Городечну князь Федор Федорович Мезецкий[169]. В то же время бывшие хозяева волостей за р. Угрой, вероятно, стремились возвратить свои былые владения. Так, князь Семен Воротынский «засел» Бышковичи, Лычино, Вежичну, «взял» к Воротынску четыре залидовских села[170].