Пробившиеся из окружения конники принесли к русским позициям под Конотопом весть о гибели значительной части русского войска. Осаждавшие теперь сами превратились в осажденных, но не сняли блокады крепости и не оставляли попыток взять Конотоп до 29 июня 1659 г. В этот день воеводы кн. А.Н. Трубецкой, кн. Г.Г. Ромодановский, А.В. Бутурлин, и кн. Ф. Куракин, исходя из тяжелого положения армии после поражения своих товарищей князей С.Р. Пожарского и С.П. Львова, приняли решение о снятии осады и отступлении от Конотопа[36]. П. Гордон поместил в своем Дневнике краткий рассказ о сражении, который интересен как рассказ талантливого военного профессионала, успевшего послужить в шведской, польской и русской армиях. «Казаки, кои во главе с Выговским подняли тогда мятеж против царя, призвав татарского хана и сойдясь с ним, подступили на помощь [Конотопу]. Выслав сперва небольшой отряд, они подняли тревогу, причем князь Семен Пожарский — горячая голова — выступил с прочими и с лучшей кавалерией и преследовал татар через гать или болото. Хан, незаметно стоявший с войском в долине, вдруг вырвался оттуда тремя огромными, как тучи, массами и, будучи слишком проворен для русских, окружил и одолел га, так что спаслись немногие. Тут погибли несколько полковников со своими региментами, среди коих полковник Джонстон — храбрец и добрый воин, многорусскга дворян с генералом Пожарским и еще одним воеводой»[37].
Собрав из шанцев все войска, пушки боеприпасы и «осадные снасти», воеводы 29 июня повели свою армию из-под Конотопа к р. Семи «обозом». Стремясь развить ослепительный первоначальный успех, хан и гетман атаковали лагерь, а затем обоз русской армии. Упоенные победой союзники вновь и вновь бросали в бой свои полки и тумены, стремясь захватить главную добычу и добить казалось бы уже раз разбитое войско. Но все было тщетно — богатая добыча ускользала из их рук. Русские солдаты, драгуны, стрельцы и пушкари под командой иноземных и русских начальных людей, загородившись возами, прикрывшись рогатками и полупиками огненным шквалом из пушек и мушкетов сносили сотни метких татарских лучников и лихих казацких рубак. Все 15 верст дороги от Конотопа до р. Семи представляли собой поле битвы, отмеченное трупами казачьих и татарских наездников. Попытка преградить путь армии кн. А.Н. Трубецкого на р. Семи у перевоза закончилась также как и все предшествующие атаки на обоз русской армии. Русские воеводы вышли на берег р. Семи и стали лагерем на Белых берегах перед вступлением на собственно русские земли Путивльского уезда. В воспоминаниях участников время, видимо, спрессовалось, почему П. Гордон и записал в своем Дневнике, что отступление армии организовали сразу после поражения русской конницы: «В ту же ночь русские в великом смятении покинули свои траншеи и выступили прочь, но едва успели построить армию в обычный походный порядок на случай угрозы, когда с рассветом татары, казаки и поляки под командой Выговского изготовились на них ударить. Русские, однако, отошли в хорошем порядке, прикрытые вагенбургом и орудиями, так что татары не смогли взломать их строй. После многих летучих схваток и опасностей, как было оглашено тогда и впоследствии, [русские] за два дня отступили к реке Сейм близ Путивля»[38].